Амброкс

Име на продукта:

Амброкс, Амброксан

Синоними:

1,5,5,9-ТЕТРАМЕТИЛ-13-ОКСАТРИЦИКЛО-[8.3.0.04,9]ТРИДЕКАН
АМБЪРЛИН СУПЕР
АМБРОКСАН
(-)-АМБРОКСИД
ДОДЕКАХИДРОТЕТРАМЕТИЛНАФТОФУРАН
FEMA 3471
1-b]фуран,додекахидро-3a,6,6,9a-тетраметил-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.alpha.,9b.beta.)]-Нафто[2
8.алфа.-12-оксидо-13,14,15,16-тетранорлабдан
9aalpha,9bbeta)]-bet
Амброкс
Нафто[2,1-b]фуран,додекахидро-3a,6,6,9a-тетраметил-,[3aR-(3a.alpha.,5a.beta.,9a.al)
нафто[2,1-b]фуран,додекахидро-3а,6,6,9а-тетраметил-,[3атета-(3аалфа,5а)
n-епоксид
[3aR-(3aalpha,5abeta,9aalpha,9bbeta)]-додекахидро-3a,6,6,9a-тетраметилнафто[2,1-b]фуран
Амбероксан
Амбропур
(-)-АМБРОКСИД 99+%
Нафто2,1-bфуран, додекахидро-3a,6,6,9a-тетраметил-, (3aR,5aS,9aS,9bR)-
(3aR,5aS,9aS,9bR)-додекахидро-3a,6,6,9a-тетраметилнафто[2,1-b]фуран
Амброксан

CAS:

6790-58-5

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

229-861-2

Категории продукти:

Мол файл:

6790-58-5.мол

Точка на топене

74-76 °C (осветено)

алфа

-30 º (c=1% в толуен)

Точка на кипене 

273,9±8,0 °C (прогнозирано)

плътност 

0.939

налягане на парите

0,066 Pa при 25 ℃

FEMA

3471

температура на съхранение

Запечатано на сухо, стайна температура

форма

прах до кристал

цвят

Бяло до почти бяло

миризма

при 1,00 % в дипропилен гликол. амбра стара хартия сладък лабданум сух

Тип миризма

кехлибар

оптична дейност

[α]20/D 29°, c = 1 в толуен

Разтворимост във вода

1,88 mg/L при 20 ℃

Описание

Амброксан е синтетична подправка със специалния аромат на естествена амбра и е призната за един от най-добрите заместители на естествената амбра. Това е един от най-критичните микрокомпоненти на натуралната тинктура от амбра. Естествената амбра е ценна животинска подправка. Това е вид камък в стомаха на кашалота. Тя се повръща или отделя на морската повърхност от кита и дълго време излъчва специален аромат във въздуха.

Употреби

Амброксидът може да се използва:

Да се ​​получи (+)-клареолид чрез C?H?-окислителна стратегия.

Като субстрат в C(sp3)-H изследвания на алкилиране/арилиране на етери.

Като субстрат при изследване на хидропероксидация на етерни въглеводороди с използване на синглет O2.

Приложение

Амброксан има силен, характерен аромат на амбра. Използва се във висококачествени парфюми и козметични есенции, тъй като не дразни човешкото тяло и не е алергичен към животните, много е подходящ за аромати за кожа, коса и тъкани. Често се използва в сапуни, талк, кремове и шампоани за парфюмиране и фиксиране на аромата.

Определение

ChEBI: Дитерпеноид, получен от склареол, който е отговорен за миризмата на амбра (твърдо, восъчно, запалимо вещество, произведено в храносмилателната система на кашалота).

Подготовка

Амброксен естествено автоокисление или фотооксид на тритерпеноида, секретиран от кашалота.
Промишлено високото съдържание на акациева киселина се получава от неролидол. След киселинна вътрешна естерификация се получава рацемичният амброксен.
Амброксидът се синтезира от склареол, компонент на етеричното масло от градински чай. Склареолът се разгражда окислително до лактон, който се хидрогенира до съответния диол. Полученото съединение се дехидратира до образуване на амброксид.

Синтез

Перилиловият алкохол се използва като суровина за синтезиране на нордронов етер, който се окислява от KMnO4 в два етапа (Швейцария използва окисление с озон, Русия използва окисление с натриев хромат). Това е (1) алкално окисление; (2) слабо киселинно окисляване. Получава се оксидът и след това оксидът се насапунисва, дехидратира и лактонизира, за да се получи амброксолид.  лактоните се редуцират до амброксол с литиево-алуминиев хидрид в етер (или с боран в тетрахидрофуран). D-камфор-β-сулфоновата киселина се използва като циклизиращ агент за циклизиране на диоли за получаване на амброкс (чуждестранните циклизиращи агенти включват сярна киселина, р-толуенсулфонова киселина и β-нафталенсулфонова киселина и др.). 

Суровини

Тетрахидрофуран-->ПАРАТОЛУЕН-->Озон-->Нафтален-2-сулфонова киселина-->Диборан-->D-КАМФОР-->ДИХИДРО КУМИНИЛ АЛКОХОЛ