Естествената оцетна киселина е безцветна течност или кристал с кисела, подобна на оцет миризма и е една от най-простите карбоксилни киселини и е широко използван химичен реагент. Естествената оцетна киселина има широко приложение като лабораторен реагент, в производството на целулозен ацетат главно за фотографски филм и поливинил ацетат за лепило за дърво, синтетични влакна и тъкани. Оцетната киселина също е широко използвана като средство за отстраняване на накип и регулатор на киселинността в хранително-вкусовата промишленост.
|
Име на продукта: |
Оцетна киселина |
|
Синоними: |
РАЗТВОР НА WIJS; ХЛОРИД НА WIJS; ХЛОРИД НА WIJS; РАЗТВОР НА ЙОД НА WIJS; РАЗТВОР НА ЙОД НА WIJS; РЕАКТИВ НА WIJS; оцетна киселина (разтвори над 10%); оцетна киселина (разтвори от 10% или по-малко) |
|
CAS: |
64-19-7 |
|
MF: |
C2H4O2 |
|
MW: |
60.05 |
|
EINECS: |
200-580-7 |
|
Категории продукти: |
HPLC и LCMS добавка за мобилна фаза; киселинни разтвори; химичен синтез; органични киселини; синтетични реагенти; киселинни концентрати; концентрати (напр. FIXANAL); AA до ALHPLC; A; азбучен; HPLC буфер; HPLC буфери; HPLC буфери - разтвор хроматография/CE Реактиви; Разтвор; Киселинни разтвори; Титруване; Обемни разтвори; Химия; 64-19-7 |
|
Мол файл: |
64-19-7.мол |
|
Точка на топене |
16,2 °C (осветено) |
|
Точка на кипене |
117-118 °C (осветено) |
|
плътност |
1,049 g/mL при 25 °C (осветен) |
|
плътност на парите |
2.07 (срещу въздух) |
|
налягане на парите |
11,4 mm Hg (20 °C) |
|
FEMA |
2006 | ОЦЕТНА КИСЕЛИНА |
|
индекс на пречупване |
n20/D 1.371 (осветен) |
|
Fp |
104 °F |
|
температура на съхранение |
Да се съхранява под +30°C. |
|
разтворимост |
алкохол: смесим (осветен) |
|
форма |
Решение |
|
pka |
4,74 (при 25 ℃) |
|
Специфично тегло |
1.0492 (20 ℃) |
|
цвят |
безцветен |
|
миризма |
Силна, остра, подобна на оцет миризма, откриваема при 0,2 до 1,0 ppm |
|
PH |
3,91 (1 mM разтвор); 3,39 (10 mM разтвор); 2,88 (100 mM разтвор); |
|
PH диапазон |
2.4 (1.0M разтвор) |
|
Праг на миризма |
0,006 ppm |
|
Тип миризма |
киселинен |
|
експлозивна граница |
4-19,9% (V) |
|
Разтворимост във вода |
смесваем |
|
λмакс |
λ: 260 nm Amax: 0,05 |
|
Мерк |
14,55 |
|
JECFA номер |
81 |
|
BRN |
506007 |
|
Константата на закона на Хенри |
133, 122, 6,88 и 1,27 при стойности на рН съответно 2,13, 3,52, 5,68 и 7,14 (25 °C, Hakuta et al., 1977) |
|
Граници на експозиция |
TLV-TWA 10 ppm~25 mg/m3) (ACGIH, OSHA и MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH). |
|
Диелектрична константа |
4.1(2℃) |
|
Стабилност: |
Летлив |
|
LogP |
-0,170 |
|
Референция на база данни на CAS |
64-19-7 (справка на база данни на CAS) |
|
Справочник по химия на NIST |
Оцетна киселина (64-19-7) |
|
EPA Система за регистър на веществата |
Оцетна киселина (64-19-7) |
|
Описание |
Оцетната киселина е безцветна течност или кристал с кисел, подобен на оцет мирис и е една от най-простите карбоксилни киселини и е широко използван химичен реагент. Оцетната киселина има широко приложение като лабораторен реагент, в производството на целулозен ацетат главно за фотографски филми и поливинил ацетат за лепило за дърво, синтетични влакна и тъкани. Оцетната киселина също е широко използвана като средство за отстраняване на накип и регулатор на киселинността в хранително-вкусовата промишленост. |
|
Химични свойства |
Оцетната киселина, CH3COOH, е безцветна, летлива течност при стайна температура. Чистото съединение, ледената оцетна киселина, дължи името си на ледения си кристален вид при 15,6°C. Както обикновено се доставя, оцетната киселина е 6 N воден разтвор (около 36%) или 1 N разтвор (около 6%). Тези или други разреждания се използват за добавяне на подходящи количества оцетна киселина към храни. Оцетната киселина е характерната киселина на оцета, концентрацията й варира от 3,5 до 5,6%. Оцетната киселина и ацетатите присъстват в повечето растения и животински тъкани в малки, но откриваеми количества. Те са нормални метаболитни междинни продукти, произвеждат се от такива бактериални видове като Acetobacter и могат да бъдат синтезирани напълно от въглероден диоксид от такива микроорганизми като Clostridium thermoaceticum. Плъхът образува ацетат в размер на 1% от телесното си тегло на ден. |
|
Физични свойства |
Оцетната киселина е слаба карбоксилна киселина с остра миризма, която съществува като течност при стайна температура. Вероятно това е първата киселина, която се произвежда в големи количества. Името оцетна идва от acetum, което е латинската дума за „кисел“ и се свързва с факта, че оцетната киселина е отговорна за горчивия вкус на ферментиралите сокове. |
|
Възникване |
Съобщава се за открити в оцет, бергамот, масло от царевична мента, масло от горчив портокал, лимонов петитгрен, различни млечни продукти |
|
История |
Оцетът е разреден воден разтвор на оцетна киселина. Използването на оцет е добре документирано в древната история, датираща най-малко от 10 000 години. Египтяните използвали оцета като антибиотик и правели ябълков оцет. Вавилонците са произвеждали оцет от вино за употреба в лекарства и като консервант още през 5000 г. пр.н.е. Хипократ (ок. 460–377 г. пр. н. е.), известен като „бащата на медицината“, използва оцет като антисептик и в лекарства за многобройни състояния, включително треска, запек, язви и плеврит. Oxymel, който е древен лек за кашлица, се получава чрез смесване на мед и оцет. Една история, записана от римския писател Плиний Стари (ок. 23–79 г. сл. н. е.), описва как Клеопатра, в опит да организира най-скъпото ядене някога, разтворила перли от обеца в оцетно вино и изпила разтвора, за да спечели облог. |
|
Употреби |
Оцетната киселина е важен индустриален химикал. Реакцията на оцетна киселина с хидроксилни съединения, особено алкохоли, води до образуването на ацетатни естери. Най-голямото използване на оцетна киселина е в производството на винилацетат. Винилацетатът може да се получи чрез реакцията на ацетилен и оцетна киселина. Произвежда се също от етилен и оцетна киселина. Винилацетатът се полимеризира в поливинилацетат (PVA), който се използва в производството на влакна, филми, лепила и латексни бои. |
|
Употреби |
Оцетната киселина се среща в оцета. Произвежда се при деструктивна дестилация на дървесина. Намира широко приложение в химическата промишленост. Използва се в производството на целулозен ацетат, ацетатна коприна и различни ацетатни и ацетилови съединения; като разтворител за смоли, масла и смоли; като хранителен консервант при печатане и боядисване; и в органичния синтез. |
|
Употреби |
Ледената оцетна киселина е подкислител, който е бистра, безцветна течност, която има кисел вкус, когато се разрежда с вода. Има 99,5% или по-висока чистота и кристализира при 17°c. Използва се в дресинги за салати в разредена форма, за да осигури необходимата оцетна киселина. Използва се като консервант, подкислител и ароматизатор. Нарича се още оцетна киселина, ледена. |
|
Употреби |
Оцетната киселина се използва като трапезен оцет, като консервант и като междинен продукт в химическата промишленост, напр. ацетатни влакна, ацетати, ацетонитрил, фармацевтични продукти, аромати, омекотители, багрила (индиго) и др. |
|
Употреби |
производство на различни ацетати, ацетилови съединения, целулозен ацетат, ацетатна коприна, пластмаси и каучук при дъбене; като пране кисело; щамповане на калико и боядисване на коприна; като подкислител и консервант в храни; разтворител за гуми, смоли, летливи масла и много други вещества. Широко използван в търговските органични синтези. Фармацевтично помощно средство (подкиселител). |
|
Производствени методи |
Алхимиците са използвали дестилация, за да концентрират оцетната киселина до висока чистота. Чистата оцетна киселина често се нарича ледена оцетна киселина, защото замръзва малко под стайната температура при 16,7°C (62°F). Когато бутилки с чиста оцетна киселина замръзнаха в студени лаборатории, върху бутилките се образуваха подобни на сняг кристали; така терминът леден се свързва с чиста оцетна киселина. Оцетната киселина и оцетът се приготвят естествено до 19 век. През 1845 г. немският химик Херман Колбе (1818–1884) успешно синтезира оцетна киселина от въглероден дисулфид (CS2). Работата на Колбе помогна за установяването на областта на органичния синтез и разсея идеята за витализма. Витализмът беше принципът, че жизнена сила, свързана с живота, е отговорна за всички органични вещества. |
|
Определение |
ChEBI: Оцетната киселина е проста монокарбоксилна киселина, съдържаща два въглерода. Той играе ролята на протонен разтворител, регулатор на киселинността на храните, антимикробен хранителен консервант и метаболит на Daphnia magna. Това е спрегната киселина на ацетат. |
|
Име на марката |
Восол (Картър-Уолъс). |
|
Прагови стойности на аромата |
Ароматни характеристики при 1,0%: кисело остро, ябълков оцет, леко малцово с кафяв нюанс. |
|
Вкусови прагови стойности |
Вкусови характеристики при 15 ppm: кисело, кисело остър. |
|
Общо описание |
Безцветен воден разтвор. Мирише на оцет. Плътност 8,8 lb / gal. Корозивен за метали и тъкани. |
|
Въздушни и водни реакции |
Разреждането с вода отделя малко топлина. |
|
Профил на реактивност |
ОЦЕТНАТА КИСЕЛИНА, [ВОДЕН РАЗТВОР] реагира екзотермично с химични основи. Подлежи на окисляване (при нагряване) от силни окислители. Разтварянето във вода намалява химическата реактивност на оцетната киселина, 5% разтвор на оцетна киселина е обикновен оцет. Оцетната киселина образува експлозивни смеси с р-ксилен и въздух (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.). |
|
Опасност |
Корозивен; излагането на малки количества може сериозно да разруши лигавицата на стомашно-чревния тракт; може да причини повръщане, диария, кървави изпражнения и урина; сърдечно-съдова недостатъчност и смърт. |
|
Опасност за здравето |
Ледената оцетна киселина е силно корозивна течност. Контактът с очите може да предизвика леко до умерено дразнене при хората. Контактът с кожата може да причини изгаряния. Поглъщането на тази киселина може да причини корозия на устата и стомашно-чревния тракт. Острите токсични ефекти са повръщане, диария, язва или кървене от червата и циркулаторен колапс. Смъртта може да настъпи от висока доза (20-30 mL), а токсичните ефекти при хората могат да се почувстват при поглъщане на 0,1-0,2 mL. Оралната стойност на LD50 при плъхове е 3530 mg/kg (Smyth 1956). |
|
Запалимост и експлозивност |
Оцетната киселина е запалимо вещество (NFPA рейтинг = 2). Нагряването може да отдели изпарения, които могат да се възпламенят. Парите или газовете могат да изминат значителни разстояния до източника на запалване и да се върнат обратно. Парите на оцетната киселина образуват експлозивни смеси с въздуха в концентрации от 4 до 16% (по обем). За пожари с оцетна киселина трябва да се използват въглероден диоксид или сухи химически пожарогасители. |
|
Използване в селското стопанство |
Хербицид, Фунгицид, Микробиоцид; Метаболит, ветеринарна медицина: Хербицид, използван за контрол на треви, дървесни растения и широколистни плевели върху твърда повърхност и в райони, където културите обикновено не се отглеждат; като ветеринарно лекарство. |
|
Фармацевтични приложения |
Разтворите на ледена и разредена оцетна киселина се използват широко като подкиселяващи агенти в различни фармацевтични състави и хранителни продукти. Оцетната киселина се използва във фармацевтичните продукти като буферна система, когато се комбинира с ацетатна сол като натриев ацетат. Твърди се също, че оцетната киселина има някои антибактериални и противогъбични свойства. |
|
Търговско име |
ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY® No One; ВОСОЛ® |
|
Профил на безопасност |
Човешка отрова по неопределен път. Умерено токсичен по различни пътища. Силен дразнител на очите и кожата. Може да причини изгаряния, сълзене и конюнктивит. Системни ефекти при хора при поглъщане: промени в хранопровода, язви или кървене от тънките и дебелите черва. Човешки системни дразнещи ефекти и дразнене на лигавицата. Експериментални репродуктивни ефекти. Докладвани са данни за мутация. Често срещан замърсител на въздуха. Запалима течност. Опасност от пожар и експлозия при излагане на топлина или пламък; може да реагира енергично с окисляващи материали. За гасене на пожар използвайте CO2, сух химикал, алкохолна пяна, пяна и мъгла. При нагряване до разлагане отделя дразнещи изпарения. Потенциално експлозивна реакция с 5-азидотетразол, бромен пентафлуорид, хромен триоксид, водороден пероксид, калиев перманганат, натриев пероксид и фосфорен трихлорид. Потенциално бурни реакции с ацеталдехид и оцетен анхидрид. Запалва се при контакт с калиев терт-бутоксид. Несъвместим с хромна киселина, азотна киселина, 2-амино-етанол, NH4NO3, ClF3, хлоросулфонова киселина, (O3 + диалил метил карбинол), етплендиамин, етиленимин, (HNO3 + ацетон), олеум, HClO4, перманганати, P(OCN)3, KOH, NaOH, ксилен |
|
Безопасност |
Оцетната киселина се използва широко във фармацевтичните приложения предимно за регулиране на рН на формулировките и следователно обикновено се счита за относително нетоксична и недразнеща. Въпреки това ледената оцетна киселина или разтворите, съдържащи над 50% w/w оцетна киселина във вода или органични разтворители, се считат за корозивни и могат да причинят увреждане на кожата, очите, носа и устата. При поглъщане ледената оцетна киселина причинява силно стомашно дразнене, подобно на това, причинено от солната киселина. |
|
Синтез |
От разрушителната дестилация на дървесина от ацетилен и вода и от ацеталдехид чрез последващо окисление с въздух. Чистата оцетна киселина се произвежда в търговската мрежа чрез редица различни процеси. Като разредени разтвори, той се получава от алкохол чрез „бърз процес с оцет“. По-малки количества се получават от луги от пиролинна киселина, получени при деструктивната дестилация на твърда дървесина. Произвежда се синтетично с високи добиви чрез окисляване на ацеталдехид и бутан и като реакционен продукт на метанол и въглероден оксид |
|
Потенциално излагане |
Оцетната киселина се използва широко като химическа суровина за производството на винилови пластмаси, оцетен анхидрид, ацетон, ацетанилид, ацетил хлорид, етилов алкохол, кетен, метил етил кетон, ацетатни естери и целулозни ацетати. Също така се използва самостоятелно в производството на багрила, каучук, фармацевтичната промишленост, консервирането на храни, текстилната и пералната промишленост. Използва се също; в производството на парижка зелена, оловна бяла, изплакване на нюанси, фотографски химикали, препарати за отстраняване на петна, инсектициди и пластмаси. |
|
Канцерогенност |
Оцетната киселина е много слаб туморен промотор в многоетапен модел на кожата на мишка за химическа канцерогенеза, но е много ефективна за усилване на развитието на рак, когато се прилага по време на фазата на прогресия на модела. Женски SENCAR мишки бяха инициирани с локално приложение на 7,12-диметилбензантрацен и 2 седмици по-късно бяха стимулирани с 12-О-тетрадеканоилфорбол-13-ацетат, два пъти седмично в продължение на 16 седмици. Локалното лечение с оцетна киселина започва 4 седмици по-късно (40 mg ледена оцетна киселина в 200 ml ацетон, два пъти седмично) и продължава 30 седмици. Преди третиране с оцетна киселина всяка група мишки имаше приблизително еднакъв брой папиломи на мястото на експозиция. След 30 седмици лечение, мишките, третирани с оцетна киселина, имат 55% по-голямо превръщане на кожни папиломи в карциноми, отколкото мишките, третирани с носител. Селективната цитотоксичност към определени клетки в папилома и компенсаторното увеличаване на клетъчната пролиферация се считат за най-вероятния механизъм. |
|
Източник |
Присъства в битовите отпадъчни води в концентрации, вариращи от 2,5 до 36 mg/L (цитирано, Verschueren, 1983). Течна проба от свински тор, събрана от басейн за съхранение на отпадъци, съдържа оцетна киселина в концентрация от 639,9 mg/L (Zahn et al., 1997). Оцетната киселина е идентифицирана като съставна част в различни компостирани органични отпадъци. Докладвани са откриваеми концентрации в 18 от 21 компоста, извлечени с вода. Концентрациите варират от 0,14 mmol/kg в дървени стърготини + птичи говежди тор до 18,97 mmol/kg в пресен млечен тор. Общата средна концентрация е 4,45 mmol/kg (Baziramakenga и Simard, 1998). |
|
Екологична съдба |
Биологичен. Близо до Уилмингтън, Северна Каролина, органични отпадъци, съдържащи оцетна киселина (представляващи 52,6% от общия разтворен органичен въглерод), бяха инжектирани във водоносен хоризонт, съдържащ солена вода на дълбочина от приблизително 1000 фута под земната повърхност. Генерирането на газообразни компоненти (водород, азот, сероводород, въглероден диоксид и метан) предполага, че оцетната киселина и евентуално други отпадъчни съставки са били анаеробно разградени от микроорганизми (Leenheer et al., 1976). |
|
съхранение |
Оцетната киселина трябва да се използва само в зони без източници на запалване, а количества, по-големи от 1 литър, трябва да се съхраняват в плътно затворени метални контейнери в зони, отделени от окислители. |
|
Доставка |
UN2789 Оцетна киселина, ледена или разтвор на оцетна киселина, с .80 % киселина, по маса, клас на опасност: 8; етикети: 8-Корозивен материал, 3-запалима течност. UN2790 разтвор на оцетна киселина, не ,50%, но не ,80% киселина, по маса, клас на опасност: 8; етикети: 8-Корозивен материал; разтвор на оцетна киселина, с .10% и .50% по маса, клас на опасност: 8; етикети: 8-Корозивен материал |
|
Методи за пречистване |
Обичайните примеси са следи от ацеталдехид и други окисляеми вещества и вода. (Ледената оцетна киселина е много хигроскопична. Наличието на 0,1% вода понижава нейния m с 0,2o.) Пречистете я, като добавите малко оцетен анхидрид, за да реагира с наличната вода, загрейте я за 1 час до малко под кипене в присъствието на 2 g CrO3 на 100 ml и след това я фракционирайте [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Вместо CrO3, използвайте 2-5% (w/w) KMnO4 и кипете под обратен хладник за 2-6 часа. Следи от вода са отстранени чрез нагряване на обратен хладник с тетраацетил диборат (приготвен чрез загряване на 1 част борна киселина с 5 части (w/w) оцетен анхидрид при 60o, охлаждане и филтруване, последвано от дестилация [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933]. Нагряване на обратен хладник с оцетен анхидрид в присъствието на 0,2 g % от 2-нафталинсулфонова киселина като катализатор също е използван [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. [Birdwhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955]. Алтернативно пречистване използва фракционно замразяване [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94.] Бърза процедура: Добавете 5% оцетен анхидрид и 2% CrO3 и фракционно дестилирайте. |
|
Оценка на токсичността |
Оцетната киселина присъства в природата като нормален метаболит както на растения, така и на животни. Оцетната киселина може също да бъде изпусната в околната среда в различни отпадъчни води, в емисии от горивни процеси и в отработени газове от бензинови и дизелови двигатели. Ако се изпусне във въздуха, налягане на парите от 15,7 mmHg при 25 °C показва, че оцетната киселина трябва да съществува само като пари в околната атмосфера. Оцетната киселина в парна фаза ще се разгради в атмосферата чрез реакция с фотохимично произведени хидроксилни радикали; полуживотът на тази реакция във въздуха се оценява на 22 дни. Физическото отстраняване на оцетната киселина в парна фаза от атмосферата става чрез процеси на мокро отлагане, базирани на смесимостта на това съединение с вода. В ацетатна форма оцетната киселина също е открита в атмосферни частици. Ако се изпусне в почвата, се очаква оцетната киселина да има много висока до умерена подвижност въз основа на измерените стойности на Koc, като се използват крайбрежни морски седименти, вариращи от 6,5 до 228. Не е измерена откриваема сорбция за оцетна киселина, като се използват две различни почвени проби и една езерна утайка. Изпаряването от влажни повърхности на почвата не се очаква да бъде важен съдбоносен процес въз основа на измерена константа на закона на Хенри от 1 × 10-9 atmm3 mol-1. Въз основа на налягането на парите на това съединение може да възникне изпаряване от повърхности на суха почва. Очаква се биоразграждането както в почвата, така и във водата да бъде бързо; голям брой изследвания за биологичен скрининг установиха, че оцетната киселина се разгражда лесно както при аеробни, така и при анаеробни условия. Изпаряването от водните повърхности не се очаква да бъде важен съдбоносен процес въз основа на измерената константа на закона на Хенри. Изчислено търсене на бактериална колония (BCF) от <1 предполага, че потенциалът за биоконцентрация във водните организми е нисък. |
|
Несъвместимости |
Оцетната киселина реагира с алкални вещества. |
|
Ниво на скрининг на токсични вещества |
Първоначалното прагово ниво на скрининг (ITSL) за оцетна киселина е 1200 μg/m3 (време за осредняване 1 час). |
|
Изхвърляне на отпадъци |
Разтворете или смесете материала със запалим разтворител и изгорете в химически инсинератор, оборудван с доизгаряне и скрубер. Трябва да се спазват всички федерални, щатски и местни екологични разпоредби |
|
Регулаторен статус |
В списъка на GRAS. Приет като хранителна добавка в Европа. Включен в базата данни за неактивни съставки на FDA (инжекции, назални, офталмологични и орални препарати). Включен в парентерални и непарентерални препарати, лицензирани в Обединеното кралство |
|
Суровини |
Етанол-->Метанол-->Азот-->Йодометан-->Кислород-->Активен въглен-->ВЪГЛЕРОДЕН ОКСИД-->Калиев дихромат-->Бутирова киселина-->ПЕТРОЛЕВ ЕТЕР-->ПАСИОНАЛ МАСЛО-->Ацетилен-->Ацеталдехид-->Живак-->n-Бутан-->Кобалт ацетат-->(2S)-1-(3-Ацетилтио-2-метил-1-оксопропил)-L-пролин-->5-(Ацетамидо)-N,N'-бис(2,3-дихидроксипропил)-2,4,6-трийодо-1,3-бензендикарбоксамид--> Манганов (II) ацетат-->Смесена киселина |
|
Продукти за приготвяне |
Емулсия на хидрокси силиконово масло-->Фиксиращ агент G-->1H-INDAZOL-7-AMINE-->5-Nitrothiophene-2-carboxylic acid-->4-BROMOPHENYLUREA-->3-Amino-4-bromopyrazole-->3-Hydroxy-2,4,6-tribromobenzoic киселина-->2,3-диметилпиридин-N-оксид-->N-(6-ХЛОРО-3-НИТРОПИРИДИН-2-ИЛ)АЦЕТАМИД-->Етилтрифенилфосфониев ацетат-->2-АЦЕТИЛАМИНО-5-БРОМО-6-МЕТИЛПИРИДИН-->ИЗОХИНОЛИН N-OXIDE-->2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine-->ETHYLENEDIAMINE DIACETATE-->Zirconium acetate-->Chromic acetate-->γ-L-glutamyl-1-naphthylamide-->6-NITROPIPERONAL-->Levothyroxine натрий-->DL-ГЛИЦЕРАЛДЕХИД-->МЕТИЛ-(3-ФЕНИЛ-ПРОПИЛ)-АМИН-->6-Нитроиндазол-->3,3-Бис(3-метил-4-хидроксифенил)индолин-2-он-->2-Бромо-2'-хидроксиацетофенон-->АЛОКСАН МОНОХИДРАТ-->4-ХЛОРО-3-МЕТИЛ-1Н-ПИРАЗОЛ-->7-Нитроиндазол-->5-БРОМО-2-ХИДРОКСИ-3-МЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД-->3,5-Дибромосалицилова киселина-->4,5-Дихлоронафтален-1,8-дикарбоксилна анхидрид-->α-Бромцинамалдехид-->4-(ДИМЕТИЛАМИНО)ФЕНИЛ ТИОЦИАНАТ-->10-Нитроантрон-->Етил трихлороацетат-->1,3-Дитиан-->Целулозен диацетат пластификатор-->4-(1H-PYRROL-1-YL)BENZOIC КИСЕЛИНА-->(1R,2R)-(+)-1,2-Диаминоциклохексан L-тартарат-->Бензопинакол-->4-БРОМОКАТЕХОЛ |