Естествената оцетна киселина е безцветна течност или кристал с кисела миризма, наподобяваща оцет и е една от най-простите карбоксилни киселини и е широко използван химически реагент. Естествената оцетна киселина има широко приложение като лабораторен реагент, при производството на целулозен ацетат главно за фотографски филм и поливинилацетат за лепило на дърво, синтетични влакна и материали от плат. Оцетната киселина също е била от голяма употреба като обезпаразитяващ агент и регулатор на киселинността в хранителните индустрии.
Име на продукта: |
Оцетна киселина |
Синоними: |
Разумно разтвор; |
CAS: |
64-19-7 |
MF: |
C2H4O2 |
MW: |
60.05 |
Einecs: |
200-580-7 |
Категории на продукти: |
HPLC и LCMS подвижна фаза добавка; киселинни разтворихемични синтеза; органични киселини; синтетични реагенти; киселинни концентрати; концентрати (например Fixanal); AA до Alhplc; A; Alphabetic; HPLC буфер; HPLC буфери; HPLC буфери - разтворихроматография/CE реактиви; Решения; химия; 64-19-7 |
Mol File: |
64-19-7.mol |
Точка на топене |
16.2 ° C (запален.) |
Точка на кипене |
117-118 ° C (запален.) |
плътност |
1,049 g/ml при 25 ° C (осветена.) |
Плътност на парата |
2.07 (срещу въздух) |
налягане на парата |
11,4 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2006 | Оцетна киселина |
Индекс на пречупване |
N20/D 1.371 (легло.) |
Fp |
104 ° F. |
Температура за съхранение. |
Съхранявайте под +30 ° C. |
разтворимост |
Алкохол: Смесим (запален.) |
форма |
Решение |
pka |
4.74 (на 25 ℃) |
Специфична гравитация |
1.0492 (20 ℃) |
цвят |
Безцветни |
Миризма |
Силна, остра, оцетна миризма, откриваема при 0,2 до 1,0 ppm |
PH |
3.91 (1 mm разтвор); 3.39 (10 mm разтвор); 2.88 (100 mm разтвор); |
PH диапазон |
2.4 (1,0 м разтвор) |
Праг на миризма |
0,006ppm |
Тип миризма |
Кисели |
експлозивна граница |
4-19.9%(v) |
Разтворимост в водата |
смесим |
λmax |
L: 260 nm amax: 0,05 |
Мерк |
14,55 |
JECFA номер |
81 |
Brn |
506007 |
Законният закон на Хенри |
133, 122, 6.88 и 1,27 при стойности на рН 2,13, 3,52, 5,68 и 7,14, съответно (25 ° С, Hakuta et al., 1977) |
Ограничения на експозицията |
TLV-TWA 10 ppm ~ 25 mg/m3) (ACGIH, OSHA и MSHA); TLV-Stel 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH). |
Диелектрична константа |
4.1 (2 ℃) |
Стабилност: |
Летлив |
Logp |
-0.170 |
Справка за база данни на CAS |
64-19-7 (справка за база данни на CAS) |
Справка за химия на NIST |
Оцетна киселина (64-19-7) |
Система за регистрация на вещества EPA |
Оцетна киселина (64-19-7) |
Описание |
Оцетната киселина е безцветна течност или кристал с кисела миризма, наподобяваща оцет и е една от най-простите карбоксилни киселини и е широко използван химически реагент. Оцетната киселина има широко приложение като лабораторен реагент, при производството на целулозен ацетат главно за фотографски филм и поливинилацетат за дървено лепило, синтетични влакна и материали от плат. Оцетната киселина също е била от голяма употреба като обезпаразитяващ агент и регулатор на киселинността в хранителните индустрии. |
Химични свойства |
Оцетната киселина, CH3COOH, е безцветна, летлива течност при температура на околната среда. Чистото съединение, ледниковата оцетна киселина, дължи името си на кристалния си вид на лед при 15,6 ° C. Както обикновено се доставя, оцетната киселина е 6 N воден разтвор (около 36%) или 1 N разтвор (около 6%). Тези или други разреждания се използват за добавяне на подходящи количества оцетна киселина към храните. Оцетната киселина е характерна киселина на оцета, концентрацията му варира от 3,5 до 5,6%. Оцетната киселина и ацетатите присъстват в повечето растения и животински тъкани в малки, но откриваеми количества. Те са нормални метаболитни междинни продукти, произведени от такива бактериални видове като ацетобактер и могат да бъдат синтезирани изцяло от въглероден диоксид от такива микроорганизми като Clostridium thermoaceticum. Плъхът образува ацетат със скорост 1% от телесното си тегло на ден. |
Физически свойства |
Оцетната киселина е слаба карбоксилна киселина с остра миризма, която съществува като течност при стайна температура. Вероятно е първата киселина, която се произвежда в големи количества. Името оцет идва от ацетум, който е латинската дума за „кисела“ и се отнася до факта, че оцетната киселина е отговорна за горчивия вкус на ферментирали сокове. |
Възникване |
Съобщава се, че е намерен в оцет, бергамот, масло от царевичен човек, горчиво оранжево масло, лимоново петитграйн, различни млечни продукти |
История |
Оцетът е разреден воден разтвор на оцетна киселина. Използването на оцет е добре документирано в древна история, датираща от поне 10 000 години. Египтяните използваха оцет като антибиотик и приготвяха ябълков оцет. Вавилонците произвеждат оцет от вино за употреба в лекарства и като консервант още през 5000 г. пр.н.е. Хипократ (ок. 460–377 г. пр.н.е.), известен като „Баща на медицината“, използва оцет като антисептик и в лекарства при множество състояния, включително треска, запек, язви и плеврит. Оксимел, който беше древно лекарство за кашлица, е направен чрез смесване на мед и оцет. История, записана от римския писател Плиний Старейшина (ок. 23–79 г. пр. Н. Е.), Описва как Клеопатра в опит да се постави най -скъпото ядене досега, разтвори перли от обица в вино за оцет и пие решението, за да спечели залог. |
Употреби |
Оцетната киселина е важен индустриален химикал. Реакцията на оцетна киселина с хидроксил, съдържащи съединения, особено алкохоли, води до образуването на ацетатни естери. Най -голямата употреба на оцетна киселина е в производството на винилацетат. Винилацетат може да се произвежда чрез реакцията на ацетилен и оцетна киселина. Произвежда се и от етилен и оцетна киселина. Винилацетатът се полимеризира в поливинилацетат (PVA), който се използва при производството на влакна, филми, лепила и латексни бои. |
Употреби |
Оцетна киселина се среща в оцет. Произвежда се в разрушителната дестилация на дърво. Itfinds обширно приложение в химикалната индустрия. Използва се при производството на целулозен ацетат, ацетатен район и различни ацетилови съединения; като разтворител за венци, масла и смоли; като хранителна консервант при печат и боядисване; и в организацията. |
Употреби |
Ледена оцетна киселина е ацидома, която е ясна, безцветна течност, която има киселинен вкус, когато се разрежда с вода. Той е 99,5% или по -висока по чистота и кристализира при 17 ° С. Използва се в салатни превръзки в разредена форма, за да се осигури необходимата оцетна киселина. Използва се като консервант, киселин и ароматизиращ агент. Освен това се нарича оцетна киселина, ледникова. |
Употреби |
Оцетната киселина се използва като оцет на трапезата, като консервант и като междинен продукт в химическата индустрия, напр. Ацетатни влакна, ацетати, ацетонитрил, фармацевтични продукти, аромати, омекотяващи агенти, багрила (индиго) и др. |
Употреби |
Производство на различни ацетати, ацетилови съединения, целулозен ацетат, ацетат район, пластмаси и каучук при тен; като пералня кисело; Печат на калико и боядисване на коприна; като киселинен и консервант в храните; разтворител за венци, смоли, летливи масла и много други вещества. Широко използвани в търговски органични синтези. Фармацевтична помощ (с подсилване). |
Производствени методи |
Алхимиците използваха дестилация, за да концентрират оцетна киселина до високи чистота. Чиста оцетна киселина Isoften, наречена ледена оцетна киселина, тъй като замръзва малко под стайна температура при 16,7 ° C (62 ° F). Когато бутилки чиста оцетна киселина замръзнаха в студени лаборатории, снежните кристали образуват бутилките; По този начин терминът ледник се свързва с чиста оцетна киселина. Оцетен киселина и оцетът се приготвя естествено до 19 век. През 1845 г. германският Chemistermann Kolbe (1818–1884) успешно синтезира оцетна киселина от въглероден дисулфид (CS2). Работата на Колбе помогна за установяването на областта на органичния синтез и разсея идеята за витализъм. Витализмът беше принципът, че жизненоважна сила, свързана с живота, е отговорна за всички органични вещества. |
Определение |
CHEBI: Оцетната киселина е проста монокарбоксилна киселина, съдържаща два въглерода. Той има роля на проточен разтворител, регулатор на киселинността на храната, антимикробен хранителен консервант и метаболит на Daphnia magna. Това е конюгирана киселина на ацетат. |
Име на марката |
Vosol (Carter-Wallace). |
Стойности на прага на аромат |
Характеристики на аромата при 1,0%: кисел остър, сайдер оцет, леко малцов с кафяв нюанс. |
Вкусени прагови стойности |
Вкусови характеристики при 15 ppm: кисело, кисело осезателно. |
Общо описание |
Безцветен воден разтвор. Мирише на оцет. Плътност 8,8 фунта / гал. Корозивна към металите и тъканите. |
Въздушни и водни реакции |
Разреждането с вода отделя малко топлина. |
Профил на реактивност |
Оцетна киселина, [воден разтвор] реагира екзотермично с химически основи. При условие на окисляване (с нагряване) чрез силни окислителни средства. Разтварянето във водата модерира химическата реактивност на оцетната киселина, 5% разтвор на оцетна киселина е обикновен оцет. Оцетна киселина образува експлозивни смеси с р-ксилен и въздух (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46 (10): 747-750.). |
Опасност |
Корозивен; Излагането на малки количества може сериозно да ерозира лигавицата на стомашно -чревния тракт; може да причини повръщане, диария, кървави изпражнения и урина; сърдечно -съдова недостатъчност и смърт. |
Опасност за здравето |
Ледена оцетна киселина е силно корозивна течност. Контактът с очите може да доведе до леко до умерено дразнене при хората. Контактът с кожата може да доведе до изгаряния. Поглъщането на тази киселина може да причини корозия на устата и стомашно -чревния тракт. Острите токсични ефекти са повръщащи се, диария, улцерация или кървене от червата и срив на кръвообращението. Смъртта може да настъпи от висока доза (20–30 ml) и токсични ефекти при хора могат да се усещат от поглъщане от 0,1–0,2 ml. Устната стойност на LD50 при плъхове е 3530 mg/kg (Smyth 1956). |
Запалителност и експлозивност |
Оцетната киселина е горимо вещество (рейтинг на NFPA = 2). Отоплението може да освободи пари, които могат да се запалят. Изпаренията или газовете могат да изминат значителни разстояния до източник на запалване и „назад“. Парата на оцетната киселина образува експлозивни смеси с въздух при концентрации от 4 до 16% (по обем). Въглеродният диоксид или сухите химически пожарогасители трябва да се използват за пожари с оцетна киселина. |
Селскостопански употреби |
Хербицид, фунгицид, микробиоцид; Метаболит, ветеринарна медицина: Хербицид, използван за контрол на треви, дървесни растения и широколистни плевели на твърда повърхност и в райони, където културите обикновено не се отглеждат; като ветеринарна медицина. |
Фармацевтични приложения |
Ледниковите и разредени разтвори на оцетна киселина се използват широко като подкисляващи средства в различни фармацевтични състави и хранителни приготвяния. Оцетната киселина се използва във фармацевтичните продукти като буферна система, когато се комбинира с ацетатна сол като натриев ацетат. Твърди се, че оцетната киселина има някои антибактериални и противогъбични свойства. |
Търговско наименование |
Acetum®; Aci-Jel®; Ecoclear®; Естествен плевел Spray® №. Един; Vosol® |
Профил на безопасност |
Човешка отрова по неуточнен маршрут. Умерено токсично по различни маршрути. Силно дразнене на очите и кожата. Може да причини изгаряния, лакримация и конюнктивит. Човешките системни ефекти чрез поглъщане: промени в хранопровода, язва или кървене от малките и дебелите черва. Човешки системни дразнещи ефекти и лигавична мембрана дразнещ. Експериментални репродуктивни ефекти. Отчетени данни за мутацията. Обикновен замърсител на въздуха. Запалима течност. Опасност от пожар и експлозия, когато са изложени на топлина или пламък; може да реагира енергично с окислителни материали. За да се борите с огъня, използвайте CO2, сух химикал, алкохолна пяна, пяна и мъгла. Когато се нагрява до разлагане, тя излъчва дразнещи изпарения. Потенциално експлозивна реакция с 5azidotetrazole, бром пентафлуорид, хром триоксид, водороден пероксид, калиев перманганат, натриев пероксид и фосфор трихлорид. Потенциално насилствени реакции с ацеталдехид и оцетен анхидрид. Запалва при контакт с калиев терт-бутоксид. Несъвместим с хромова киселина, азотна киселина, 2-амино-етанол, NH4NO3, Clf3, хлоросулфонова киселина, (O3 + диалил метил карбинол), оледиамин, етилен имин, (HNO3 + ацетон), олеум, HClO4, Permanganates, P (OCN) 3, koh, nao4, xylene |
Безопасност |
Оцетната киселина се използва широко във фармацевтичните приложения предимно за регулиране на pH на състава и по този начин обикновено се счита за сравнително нетоксична и неритантна. Въпреки това, ледниковата оцетна киселина или разтвори, съдържащи над 50% w/w оцетна киселина във вода или органични разтворители, се считат за корозивни и могат да причинят увреждане на кожата, очите, носа и устата. Ако погълната ледникова оцетна киселина причинява силно стомашно дразнене, подобно на това, причинено от солна киселина. |
Синтез |
От разрушителната дестилация на дърво от ацетилен и вода и от ацеталдехид чрез последващо окисляване с въздух. Чистата оцетна киселина се произвежда в търговската мрежа от редица различни процеси. Като разредени разтвори, той се получава от алкохол чрез „процеса на бързо провизагар“. По -малки количества се получават от пиролигнитни кисели течове, придобити при разрушителната дестилация на твърдата дървесина. Произвежда се синтетично с висок добив чрез окисляване на ацеталдехид и бутан и като реакционен продукт на метанол и въглероден оксид |
Потенциално излагане |
Оцетната киселина се използва широко като химическа суровина за производство на винилови пластмаси, оцетен анхидрид, ацетон, ацетанилид, ацетил хлорид, етилов алкохол, кеттен, метил етил кетон, ацетатни естери и целулозни ацетати. Използва се и самостоятелно в багрилото, гумата, фармацевтичната, запазването на храните, текстилната и пералнята. Използва се и той; При производството на Париж Зелено, бяло олово, изплакване на тон, фотографски химикали, отстраняване на петна, инсектициди и пластмаси. |
Канцерогенност |
Оцетната киселина е много слаб промотор на тумор при многоетажен модел на кожата на мишката за химическа карциногенеза, но беше много ефективен за засилване на развитието на рака, когато се прилага по време на фазата на прогресиране на модела. Женските мишки Sencar са инициирани с локално приложение на 7,12-диметилбензантроцен и 2 седмици по-късно са промотирани с 12-о-тетрадеканоилфорбол-13-ацетат, два пъти седмично в продължение на 16 седмици. Локалното лечение с оцетна киселина започна 4 седмици по -късно (40 mg ледникова оцетна киселина в 200ml ацетон, два пъти седмично) и продължава 30 седмици. Преди лечение с оцетна киселина всяка група мишки има приблизително същия брой папиломи на мястото на експозиция. След 30 седмици лечение, мишки, лекувани с оцетна киселина, имат 55% по-голяма конверсия на кожни папиломи в карциноми, отколкото мишки, третирани с носител. Селективната цитотоксичност за определени клетки в папилома и компенсаторно увеличаване на клетъчната пролиферация се считат за най -вероятния механизъм. |
Източник |
Присъства в битовите отпадни води в концентрации, вариращи от 2,5 до 36 mg/L (цитирано, Verschueren, 1983). Течна проба за оборски тор, събрана от басейн за съхранение на отпадъци, съдържаше оцетна киселина при концентрация 639,9 mg/L (Zahn et al., 1997). Оцетната киселина е идентифицирана като съставна част при различни компостирани органични отпадъци. Отчетени са откриваеми концентрации при 18 от 21 компости, извлечени с вода. Концентрациите варират от 0,14 mmol/kg при бръснене на дърва + оборски тор до домашни птици до 18,97 mmol/kg в пресен млечен тор. Общата средна концентрация е 4,45 mmol/kg (Baziramakenga и Simard, 1998). |
Съдбата на околната среда |
Биологични. В близост до Уилмингтън, Северна Каролина, органичните отпадъци, съдържащи оцетна киселина (представляваща 52,6% от общия разтворен органичен въглерод), се инжектират в водоносен хоризонт, съдържащ солена вода на дълбочина приблизително 1000 фута под земната повърхност. Генерирането на газообразни компоненти (водород, азот, сероводород, въглероден диоксид и метан) предполага оцетна киселина и евентуално други съставки на отпадъците, са били анаеробно разградени от микроорганизми (Leenheer et al., 1976). |
съхранение |
Оцетната киселина трябва да се използва само в райони, без източници на запалване, а количествата, по -големи от 1 литър, трябва да се съхраняват в плътно запечатани метални контейнери в области, отделени от окислителите. |
Доставка |
UN2789 Оцетна киселина, ледена или оцетна киселина разтвор, с .80 % киселина, по маса, клас на опасност: 8; Етикети: 8-корозивен материал, 3-флавима течност. Разтвор на un2790 оцетна киселина, не, 50%, но не .80% киселина, по маса, клас на опасност: 8; Етикети: 8-корозивен материал; разтвор на оцетна киселина, с .10% и, 50%, по масово, клас на опасност: 8; Етикети: 8-корозивен материал |
Методи за пречистване |
Обичайните примеси са следи от ацеталдехид и други окислителни вещества и вода. (Ледена оцетна киселина е много хигроскопична. Наличието на 0,1% вода намалява М до 0,2o.) 1927]. Вместо Cro3, използвайте 2-5% (w/w) kmnO4 и варете под рефлукс за 2-6 часа. Следи от вода са отстранени чрез рефлукс с тетраацетил диборат (приготвен чрез затопляне на 1 част от борна киселина с 5 части (w/w) оцетен анхидрид при 60o, охлаждане и филтриране на 5 3633 1933]. 2-нафталенсулфонова киселина като катализатор също е използван [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. [BirdWhistell & Griswold J Am Chem Soc 77 873 1955]. |
Оценка на токсичността |
Оцетната киселина присъства в цялата природа като нормален метаболит както на растенията, така и на животните. Оцетната киселина може също да се освободи в околната среда в различни отпадъчни отпадъци, в емисии от процеси на горене и в изгорелите газове от бензинови и дизелови двигатели. Ако се освободи на въздух, налягането на парата от 15,7 mmHg при 25 ° C показва, че оцетната киселина трябва да съществува единствено като пара в атмосферата на околната среда. Парата-фаза оцетна киселина ще бъде разградена в атмосферата чрез реакция с фотохимично произведени хидроксилни радикали; Полуживотът за тази реакция във въздуха се оценява на 22 дни. Физическото отстраняване на пара-фаза оцетна киселина от атмосферата се случва чрез процеси на мокро отлагане въз основа на смесимостта на това съединение във вода. При ацетатна форма е открита и оцетна киселина в атмосферния материал от частици. Ако се освободи на почвата, се очаква оцетната киселина да има много висока до умерена мобилност въз основа на измерените стойности на KOC, като се използват близо брегови морски утайки, вариращи от 6,5 до 228. Не се измерва сорбция за откриване за оцетна киселина, използвайки две различни почвени проби и една езерна утайка. Не се очаква изпарянето от влажни почвени повърхности да бъде важен процес на съдбата въз основа на измерената закона на Хенри от 1 × 10-9 ATMM3 MOL-1. Волатилизирането от сухи почвени повърхности може да възникне въз основа на налягането на парата на това съединение. Очаква се биоразграждането както в почвата, така и в водата, да бъде бързо; Голям брой изследвания за биологични скрининг установяват, че биоразградите на оцетната киселина лесно както при аеробни, така и при анаеробни състояния. Не се очаква изпарението от водните повърхности да бъде важен процес на съдбата въз основа на измерената закона на Хенри. Прогнозната бактериална колония набиране (BCF) от <1 предполага, че потенциалът за биоконцентрация във водните организми е нисък. |
Несъвместимости |
Оцетната киселина реагира с алкални вещества. |
Ниво на скрининг на токсиците |
Първоначалното ниво на скрининг на прага (ITSL) за оцетна киселина е 1200 μg/m3 (1-часово време за усредняване). |
Изхвърляне на отпадъци |
Разтворете или смесете материала с горящ разтворител и изгаряйте в химически изгаряне, оборудван с афтур и скрубер. Всички федерални, държавни и местни екологични разпоредби трябва да се спазват |
Регулаторен статус |
Гра, изброени. Приети като хранителна добавка в Европа. Включени в базата данни на неактивните съставки на FDA (инжекции, носни, офталмологични и орални препарати). Включени в парентерални и непарентерални подготовки, лицензирани във Великобритания |
Суровини |
Етанол-> метанол-> азот-> йодометан-> кислород-> Активен въглерод-> въглероден оксид-> Калиев дихромат-> Мюрянска киселина-> Петролен етер-> Цветя маслото-> Ацетилен-> Ацеталдехид-> Мъркери-> n-бутан-> cobalt acetate-->(2S)-1-(3-Acetylthio-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline-->5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide--> Manganese(II) acetate-->Mixed acid |
Продукти за подготовка |
Hydroxy silicone oil emulsion-->Dye-fixing agent G-->1H-INDAZOL-7-AMINE-->5-Nitrothiophene-2-carboxylic acid-->4-BROMOPHENYLUREA-->3-Amino-4-bromopyrazole-->3-Hydroxy-2,4,6-tribromobenzoic acid-->2,3-Dimethylpyridine-N-oxide-->N-(6-CHLORO-3-NITROPYRIDIN-2-YL)ACETAMIDE-->Ethyltriphenylphosphonium acetate-->2-ACETYLAMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRIDINE-->ISOQUINOLINE N-OXIDE-->2-Amino-5-bromo-4-methylpyridine-->ETHYLENEDIAMINE Диацетат-> Циркониев ацетат-> Хромен ацетат-> γ-L-глутамил-1-нафтиламид-> 6-нитропиперонален-> левотироксин sodium-->DL-GLYCERALDEHYDE-->METHYL-(3-PHENYL-PROPYL)-AMINE-->6-Nitroindazole-->3,3-Bis(3-methyl-4-hydroxyphenyl)indoline-2-on-->2-Bromo-2′-hydroxyacetophenone-->ALLOXAN Монохидрат-> 4-хлоро-3-метил-1Н-пиразол-> 7-нитроиндазол-> 5-бромо-2-хидрокси-3-метоксибензалдехид-> 3,5-дибромосалицилова киселина-> 4,5-дихлоронафтален-1,8-дикарбоксил Анхидрид-> α-бромоцинамалдехид-> 4- (диметиламино) фенил тиоцианат-> 10-нитроантрон-> етил трихлороацетат-> 1,3-дитиански-> Целулозен диацетат пластификатор-> 4- (1H-PYROL-1-ил) бензоичен пластификатор Киселина-> (1R, 2R)-(+)-1,2-диаминоциклохексан L-таррат-> бензопинакол-> 4-бромокатехол |