Естествен етил олеат

Име на продукта:

Натурален етил олеат

Синоними:

Етилов естер на (Z)-9-октадеценова киселина; (Z)-9-етилов естер на октадеценова киселина; етил (Z)-октадек-9-еноат; Етилов олеат, 75,0% (GC);

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Мол файл:

111-62-6.мол

Точка на топене 

−32 °C (осветено)

Точка на кипене 

216-218 °C 15 mm Hg

плътност 

0,87 g/mL при 25 °C (осветено)

FEMA 

2450 | ЕТИЛОЛЕАТ

индекс на пречупване 

n20/D 1.451 (осветен)

Fp 

>230 °F

температура на съхранение 

−20°C

разтворимост 

хлороформ: разтворим 10%

форма 

Маслена течност

цвят 

ясно

Чувствителен 

Светлочувствителен

JECFA номер

345

Мерк 

14,6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

Референция на база данни на CAS

111-62-6 (справка на база данни на CAS)

Справочник по химия на NIST

9-октадеценова киселина (Z)-, етилов естер (111-62-6)

EPA Система за регистър на веществата

Етил олеат (111-62-6)

Изявления за безопасност 

23-24/25-22

WGK Германия 

2

RTECS 

RG3715000

Е 

10-23

TSCA 

да

Код по ХС 

29161900

Употреби

Фармацевтична индустрия
Етил олеатът се използва като съставка за приготвянето на фармацевтични лекарства, които включват липофилни вещества като стероиди. Поради бързото му разграждане в храносмилателната система, етил олеатът се използва като начин за интрамускулно доставяне на лекарства от аптеките за смесване. В някои случаи съединението се използва при приготвянето на ежедневни дози прогестерон за поддържане на бременността.
Транспортна индустрия
Използва се в транспортната индустрия като смазка и като пластификатор. Използва се и като посадъчен агент и за обработка на повърхности.
Хранителна промишленост
Етил олеатът се използва като хранителна добавка и се регулира от Администрацията по храните и лекарствата. Използва се и като овкусител в храните.

Описание

 Представлява безцветна до светложълта течност. Етил олеатът се произвежда от тялото по време на интоксикация с етанол.
Етил олеатът се използва като разтворител за фармацевтични лекарствени препарати, включващи липофилни вещества като стероиди. Намира приложение и като лубрикант и пластификатор.
Етил олеатът се регулира като хранителна добавка от Администрацията по храните и лекарствата съгласно „Хранителни добавки, разрешени за директно добавяне към храни за консумация от човека“, 21CFR172.515.
Етил олеатът е идентифициран като основен феромон при медоносните пчели.
Етил олеатът е един от етиловите естери на мастни киселини (FAEE), които се образуват в тялото след поглъщане на етанол. Налице е все повече изследователска литература, която включва FAEEs като етил олеат като токсични медиатори на етанола в тялото (панкреас, черен дроб, сърце и мозък). Сред спекулациите е, че етил олеатът може да бъде токсичният медиатор на алкохола при фетален алкохолен синдром. Оралното поглъщане на етил олеат е внимателно проучено и поради бързото разграждане в храносмилателния тракт изглежда безопасно за орално поглъщане. Понастоящем етил олеатът не е одобрен от Администрацията по храните и лекарствата на САЩ за инжекционна употреба. Въпреки това, той се използва от аптеките за смесване като средство за интрамускулно доставяне на лекарства, в някои случаи за приготвяне на дневните дози прогестерон в подкрепа на бременността. Никога не са провеждани проучвания, които документират безопасната употреба на етил олеат по време на бременност както за майката, така и за плода.

Химични свойства

Етил олеатът има лека флорална нотка.

Химични свойства

бистра бледожълта маслена течност

Химични свойства

Етил олеатът се среща като бледожълта до почти безцветна, подвижна, мазна течност с вкус, наподобяващ този на зехтин и лек, но не гранясал мирис.
Етил олеатът е описан в USP32–NF27 като състоящ се от естери на етилов алкохол и мастни киселини с високо молекулно тегло, главно олеинова киселина. Може да се включи подходящ антиоксидант.

Възникване

Съобщава се за открит в какаото, елдата, бъза и бабако (Carica pentagona Heilborn).

Употреби

Етил олеатът е овкусител и ароматизатор.

Употреби

Получава се чрез хидролиза на различни животински и растителни мазнини и масла.

Употреби

Обикновено се използва за приготвяне на маслената фаза на самомикроемулгираща се система за доставяне на лекарства (SMEDDS) за такролимус (Tac).

Производствени методи

Етилолеатът се получава чрез взаимодействие на етанол с олеоилхлорид в присъствието на подходящ акцептор на хлороводород.

Определение

ChEBI: Етилов естер на мастна киселина с дълга верига, получен от формалната кондензация на карбокси групата на олеиновата киселина с хидрокси групата на етанола.

Подготовка

Чрез директна естерификация на олеинова киселина с етилов алкохол в присъствието на HCl при кипене; в присъствието на реагент на Twitchell или хлорсулфонова киселина.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 130 до 610 ppm

Фармацевтични приложения

Етил олеатът се използва предимно като носител в някои парентерални препарати, предназначени за интрамускулно приложение. Използва се и като разтворител за лекарства, формулирани като биоразградими капсули за подкожно имплантиране) и при приготвянето на микроемулсии, съдържащи циклоспорин и норкантаридин.
Микроемулсионни формулировки, съдържащи етил олеат, също са предложени за локално и очно доставяне и за насочване към черния дроб след парентерално приложение. Етил олеатът се използва в локални гел формулировки и в самомикроемулгиращи се системи за доставяне на лекарства за орално приложение.
Етил олеатът е подходящ разтворител за стероиди и други липофилни лекарства. Свойствата му са подобни на тези на бадемовото масло и фъстъченото масло. Въпреки това, то има предимството, че е по-малко вискозно от нелетливите масла и се абсорбира по-бързо от телесните тъкани.
Етил олеатът също е оценен като средство за подкожно инжектиране.

Безопасност

Обикновено се счита, че етил олеатът е с ниска токсичност, но поглъщането трябва да се избягва. Установено е, че етил олеатът причинява минимално дразнене на тъканите. Не са регистрирани съобщения за интрамускулно дразнене по време на употреба.

Канцерогенност

Не е посочено от ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP или OSHA.

съхранение

Етил олеатът трябва да се съхранява на хладно и сухо място в малък, добре напълнен и добре затворен съд, защитен от светлина. Когато се използва частично напълнен контейнер, въздухът трябва да бъде заменен с азот или друг инертен газ. Етил олеатът се окислява при излагане на въздух, което води до повишаване на пероксидното число. Остава бистър при 5°C, но потъмнява при престояване. Антиоксидантите често се използват за удължаване на срока на годност на етил олеат. Защита от окисление за повече от 2 години се постига чрез съхранение в кехлибарени стъклени бутилки с добавяне на комбинации от пропил галат, бутилиран хидроксианизол, бутилиран хидрокситолуен и лимонена или аскорбинова киселина. Установено е, че концентрация от 0,03% w/v на смес от пропил галат (37,5%), бутилиран хидрокситолуен (37,5%) и бутилиран хидроксианизол (25%) е най-добрият антиоксидант за етил олеат.
Етил олеатът може да се стерилизира чрез нагряване при 150°C за 1 час.

Несъвместимости

Етил олеатът разтваря определени видове каучук и причинява набъбване на други. Може също така да реагира с окислители.

Регулаторен статус

Включен в базата данни за неактивни съставки на FDA (трансдермален препарат). Включен в парентерални (интрамускулни инжекции) и непарентерални (трансдермални пластири) лекарства, лицензирани в Обединеното кралство. Включен в канадския списък на приемливите немедицински съставки.