Натурален ванилин

Име на продукта:

Натурален ванилин

Синоними:

Vanillincas: 121-33-5; EugenolEP Impurity H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLA; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Мол файл:

121-33-5.mol

Точка на топене

81-83 ° C (осветено)

Точка на кипене

170 ° C 15 mm Hg (осветено)

плътност

1.06

плътност на парите

5,3 (срещу въздух)

налягане на парите

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | ВАНИЛИН

показател на пречупване

1,4850 (приблизително)

Fp

147 ° С

темп на съхранение

Хладилник

разтворимост

метанол: 0,1 g / ml, бистър

форма

Кристален прах

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Надежден)

цвят

Бяло до бледожълто

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20 ° C)

Разтворимост във вода

10 g / L (25 ºC)

Чувствителен

Въздух и светлина Чувствителен

Мерк

14,9932

Номер на JECFA

889

BRN

472792

Стабилност:

Стабилен. Може да обезцвети при излагане на светлина. Чувствителен към влага. Несъвместим със стронгоксидиращи агенти, хлорна киселина.

Справка за база данни на CAS

121-33-5 (Справка за базата данни на CAS)

Справка за химия на NIST

Бензалдехид, 4-хидрокси-3-метокси- (121-33-5)

EPA система за регистрация на вещества

Ванилин (121-33-5)

Кодове за опасност

Xn, Xi

Изявления за риска

22-36 / 37 / 38-36

Изявления за безопасност

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ООН 2924 3/8 / PG II

WGK Германия

1

RTECS

YW5775000

Температура на самозапалване

> 400 ° C

TSCA

Да

Клас на опасността

3/8

Група за опаковане

II

HS код

29124100

Данни за опасни вещества

121-33-5 (Данни за опасни вещества)

Токсичност

LD50 перорално при плъхове, морски свинчета: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Химични свойства

Бял иглокристал, с ароматна миризма. Разтворим във вода 125 пъти, 20 пъти етиленгликол и 2 пъти 95% етанол, неразтворим в хлороформ.

Химични свойства

Ванилинът има характерна, кремообразна, подобна на ванилия миризма с много сладък вкус.

Химични свойства

Бели, кристални игли; сладникава миризма. Разтворим в 125 части вода, в 20 части глицерол и в 2 части 95% алкохол; разтворим в хлороформ и етер. Запалим.

Химични свойства

Бели или кремави, кристални игли или прах с характерна миризма на ванилия и сладък вкус.

Химични свойства

Ванилинът се намира във много етерични масла и храни, но често не е от съществено значение за аромата им на миризма. Въпреки това, той определя миризмата на етерични масла и екстракти от ванилия планифолия и шушулки Vanilla tahitensis, в които се образува по време на узряването чрез ензимно разцепване на гликозиди.
Ванилинът е безцветно, кристално твърдо вещество (т.т. 82 - 83 ° C) с типичен мирис на ванилия. Тъй като притежава алдехидни и хидрокси заместители, той претърпява много реакции. Възможни са допълнителни реакции поради реактивността на ароматното ядро. Ванилилов алкохол и 2-метокси-4-метилфенол се получават чрез каталитично хидрогениране; производни на ванилова киселина се образуват след окисляване и защита на фенолихидрокси групата. Тъй като ванилинът е фенол алдехид, той е стабилен при автоокисление и не претърпява реакцията на Cannizzaro. Многобройни производни могат да бъдат получени чрез етерификация или естерификация на хидрокси групата и чрез алдолна кондензация в алдехидната група. Няколко от тези производни са междинни продукти, например при синтеза на фармацевтични продукти.

Поява

Ванилинът се среща широко в природата; докладвано е в етеричното масло от Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), в бензоин, перуански балсам, карамфилови пъпки, предимно ванилови шушулки (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); отглеждат се повече от 40 сорта ванилия; ванилинът също присъства в растенията като глюкоза и ванилин. Съобщава се, че се съдържа в гуава, плодове от фейоа, много плодове, аспержи, див лук, канела, джинджифил, шотландско ментово масло, индийско орехче, хрупкав и ръжен хляб, масло, мляко, постна и мазна риба, сушено свинско месо, бира, коняк, уиски, шери, гроздови вина, ром, какао, кафе, чай, печено ечемик, пуканки, овесени ядки, боровинки, маракуя, боб, тамаринд, копър и семена, саке, царевично масло, малц, пивна мъст, бъз, локум, бърбън и тахити ванилия и корен от цикория.

Използва

Ванилинът е ароматизатор, произведен от синтетична или изкуствена ванилия, която може да бъде получена от лигнин от суроватъчни разтвори на суроватка и е синтетично обработена от еугенол от гуаяколанд. свързаният продукт, етил ванилин, има три и половина ароматизираща сила на ванилина. ванилин също се отнася до основната ароматна съставка във ванилията, която се получава чрез екстракция от ваниловия боб. ванилинът се използва като заместител на екстракта от ванилия, с приложение в сладолед, десерти, хлебни изделия и напитки при 60 - 220 ppm.

Използва

Междинен и аналитичен реагент.

Използва

Фармацевтична помощ (аромат). Като ароматизатор в сладкарски изделия, напитки, храни и фуражи. Парфюм и аромат в козметиката. Реактив за синтез. Източник на L-dopa.

Използва

Основният компонент на екстракта от ванилия.

Използва

Етикетиран ванилин. Среща се естествено в голямо разнообразие от храни и растения като орхидеи; Основният търговски източник на естествен ванилин е от екстракт от ванилови зърна. Синтетично произведен в насипно състояние страничен продукт от хартиени процеси или от гвайкол на базата на лигнин.

Определение

ChEBI: Член на класа бензалдехиди, носещи метокси и хидрокси заместители съответно в позиции 3 и 4.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 29 ppb до 1,6 ppm; разпознаване: 4 ppm

Вкусови прагови стойности

Характеристики на вкуса при 10 ppm: сладък, типичен като ванилия, блат, кремаво-кумарин, карамел с прахообразен нюанс.

Реакции въздух и вода

Бавно окислява едно излагане на въздух. . Леко разтворим във вода.

Профил на реактивността

Ванилинът може да реагира бурно с Br2, HClO4, калиев-терт-бутоксид ((tert-chloro-benzene + NaOH), (мравчена киселина + Tl (NO3) 3). . Ванилинът е алдехид. Алдехидите лесно се окисляват до получаване на карбоксилни киселини. Запалимите и / или токсични газове се генерират от комбинацията на алдехиди с азо, диазо съединения, дитиокарбамати, нитриди и силни редуктори. Алдехидите могат да реагират с въздуха, за да дадат първо пероксокиселини и в крайна сметка карбоксилни киселини. Тези реакции на автоокисление се активират от светлина, катализират се от соли на преходни метали и са автокаталитични (катализирани от продуктите на реакцията).

Опасност от пожар

Данните за температурата на възпламеняване за ванилин не са налични, но ванилинът вероятно е запалим.

Профил за безопасност

Умерено токсично биегезиране, интраперитонеално, подкожно и интравенозно. Експериментални репродуктивни ефекти. Отчетени са данни за човешка мутация. Може да реагира бурно с Br2, HClO4, калиев-терт-бутоксид, трет-хлорбензен + NaOH, мравчена киселина + талиев нитрат. При нагряване до разлагане излъчва дим и дразнещи изпарения. Вижте също АЛДЕХИДИ.

Химичен синтез

От отпадъците (ликьор) от дървопреработвателната промишленост; ванилинът се екстрахира с бензен след пренасищането на сулфитната отпадъчна течност с CO2. Ванилинът също се получава естествено чрез ферментация.

съхранение

Ванилинът се окислява бавно във влажен въздух и се влияе от светлината.
Разтворите на ванилин в етанол се разлагат бързо на светлина, за да се получи жълтоцветен, леко горчив вкус разтвор на 6,6-дихидрокси-5,5-диметокси-1,1-бифенил-3,3 - дикарбалдехид. Алкалните разтвори също се разлагат бързо, за да се получи кафяв разтвор. Въпреки това, разтвори, стабилни в продължение на няколко месеца, могат да бъдат получени чрез добавяне на натриев метабисулфит 0,2% w / v като антиоксидант.
Основният материал трябва да се съхранява в добре затворен контейнер, защитен от светлина, на хладно и сухо място.

Методи за пречистване

Кристализирайте ванилин от вода или воден EtOH или чрез дестилация във вакуум. [Beilstein 8 IV1763.]

Несъвместимости

Несъвместим с вицецетон, образувайки ярко оцветено съединение. Съединение, практически неразтворимо в етанол, се образува с глицерин.

Регулаторен статус

Включен в базата данни за неактивни съставки на FDA (перорални разтвори, суспензии, сиропи и таблетки). Включено в непарентерални лекарства, лицензирани в Обединеното кралство. Включен в канадския списък на приемливите немедицински съставки.