Натурален ванилин

Име на продукта:

Натурален ванилин

Синоними:

Ванилия кас:121-33-5; Eugenol EP примес H;VANILLINE;VANILLIC ALDEHIDE;VANILLIN;VANILLA;VANILLINUM;Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Мол файл:

121-33-5.мол

Точка на топене 

81-83 °C (осветено)

Точка на кипене 

170 °C 15 mm Hg (осветен)

плътност 

1.06

плътност на парите 

5.3 (срещу въздух)

парно налягане 

>0,01 mm Hg (25 °C)

FEMA 

3107 | ВАНИЛИН

индекс на пречупване 

1.4850 (приблизителна оценка)

Fp 

147 °C

температура на съхранение 

Хладилник

разтворимост 

метанол: 0,1 g/mL, прозрачен

форма 

Кристален прах

pka

pKa 7,396±0,004(H2O I = 0,00 t = 25,0±1,0) (Надежден)

цвят 

Бяло до бледожълто

PH

4,3 (10 g/l, H2O, 20 ℃)

Разтворимост във вода 

10 g/L (25 ºC)

Чувствителен 

Въздух и светлина Чувствителен

Мерк 

14,9932

JECFA номер

889

BRN 

472792

Стабилност:

Стабилен. май обезцветяване при излагане на светлина. Чувствителен към влага. Несъвместим със силен окислители, перхлорна киселина.

Референция на база данни на CAS

121-33-5 (справка на база данни на CAS)

Справочник по химия на NIST

Бензалдехид, 4-хидрокси-3-метокси-(121-33-5)

EPA Система за регистър на веществата

Ванилин (121-33-5)

Кодове за опасност 

Xn, Xi

Изявления за риска 

22-36/37/38-36

Изявления за безопасност 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

РИДАДР 

UN 2924 3/8/PG II

WGK Германия 

1

RTECS 

YW5775000

Температура на самозапалване

>400 °C

TSCA 

да

Клас на опасност 

3/8

PackingGroup 

II

Код по ХС 

29124100

Данни за опасни вещества

121-33-5 (данни за опасни вещества)

Токсичност

LD50 орално при плъхове, морски свинчета: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Химическо свойство

Бяла игла кристал, с ароматна миризма. Разтворим във вода от 125 пъти, 20 пъти от етилен гликол и 2 пъти 95% етанол, неразтворим в хлороформ.

Химични свойства

Ванилинът има характерна, кремообразна миризма на ванилия с много сладък вкус.

Химични свойства

Бял, кристален игли; сладникава миризма. Разтворим в 125 части вода, в 20 части глицерол, и в 2 части 95% алкохол; разтворим в хлороформ и етер. Запалим.

Химични свойства

Бяло или кремаво, кристални игли или прах с характерен мирис на ванилия и сладък вкус.

Химични свойства

Ванилинът се намира в много етерични масла и храни, но често не е от съществено значение за тяхната миризма или аромат. Въпреки това, той определя миризмата на етерични масла и екстракти от шушулки Vanilla planifolia и Vanilla tahitensis, в които се образува по време на узряването чрез ензимно разцепване на гликозидите.
Ванилинът е безцветно кристално твърдо вещество (т.т. 82–83°C) с типичен мирис на ванилия. Тъй като притежава алдехидни и хидрокси заместители, той претърпява много реакции. Възможни са допълнителни реакции поради реактивност на ароматното ядро. Ванилилов алкохол и 2-метокси-4-метилфенол се получават чрез каталитично хидрогениране; ванилия киселинни производни се образуват след окисление и защита на фенол хидрокси група. Тъй като ванилинът е фенол алдехид, той е стабилен на автоокисление и не претърпява реакцията на Cannizzaro. Многобройни производни могат да бъдат получени чрез етерификация или естерификация на хидрокси група и чрез алдолна кондензация при алдехидната група. Няколко от тези производни са междинни продукти, например при синтеза на фармацевтични продукти.

Възникване

Появява се ванилин широко в природата; съобщава се в етеричното масло от Ява цитронела (Cymbopogon nardus Rendl.), в бензоин, перуански балсам, масло от пъпки на карамфил и главно ванилови шушулки (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); отглеждат се повече от 40 вида ванилия; ванилин също присъства в растенията като глюкоза и ванилин. Съобщава се, че е открит в гуава, плод фейоа, много горски плодове, аспержи, див лук, канела, джинджифил, масло от шотландска мента, индийско орехче, хрупкав и ръжен хляб, масло, мляко, постна и мазна риба, сушено свинско месо, бира, коняк, уиски, шери, гроздови вина, ром, какао, кафе, чай, печено ечемик, пуканки, овесени ядки, боровинка, маракуя, боб, тамаринд, копър билки и семена, саке, царевично масло, малц, мъст, бъз, мушмила, бърбън и Таитянска ванилия и корен от цикория.

Употреби

Ванилинът е а ароматизатор, направен от синтетична или изкуствена ванилия, която може да бъде получена от лигнин от суроватъчни сулфитни течности и е синтетично обработен от гваякол и евгенол. свързаният продукт, етил ванилин, има три и половина пъти ароматизиращата сила на ванилина. ванилин също се отнася до първичния вкусова съставка във ванилията, която се получава чрез екстракция от ванилия. ванилинът се използва като заместител на екстракта от ванилия, с приложение в сладолед, десерти, печива и напитки при 60–220 ppm.

Употреби

Междинен и аналитичен реагент.

Употреби

Фармацевтична помощ (вкус). Като овкусител в сладкарски изделия, напитки, храни и животни емисии. Аромат и вкус в козметиката. Реагент за синтез. Източник на Л-допа.

Употреби

Първичният компонент на екстракт от ванилия.

Употреби

Обозначен с ванилин. Среща се естествено в голямо разнообразие от храни и растения като орхидеи; майор търговският източник на естествен ванилин е екстракт от ванилови зърна. Синтетично произведено в насипно състояние от страничен продукт на основата на лигнин от хартия процеси или от гвайкол.

Определение

ЧЕБИ: Член на клас бензалдехиди, носещи метокси и хидрокси заместители при съответно позиции 3 и 4.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 29 ppb до 1,6 ppm; разпознаване: 4 ppm

Вкусови прагови стойности

Вкусете характеристики при 10 ppm: сладък, типичен ванилия, marshmallow, кремаво-кумаринов, карамелен с прахообразен нюанс.

Въздушни и водни реакции

Бавно се окислява излагане на въздух. . Слабо разтворим във вода.

Профил на реактивност

Ванилинът може да реагира бурно с Br2, HClO4, калиев-трет-бутоксид, (трет-хлоро-бензен + NaOH), (мравчена киселина + Tl(NO3)3). . Ванилинът е алдехид. Алдехидите са лесно се окислява, за да даде карбоксилни киселини. Запалими и/или токсични газове са генерирани от комбинацията на алдехиди с азо, диазо съединения, дитиокарбамати, нитриди и силни редуциращи агенти. Алдехидите могат да реагират с въздух, за да се получат първо пероксо киселини и накрая карбоксилни киселини. Тези реакциите на автоокисление се активират от светлина, катализирани от соли на преходни метали и са автокаталитични (катализирани от продуктите на реакция).

Опасност от пожар

Данни за пламна точка за Ванилинът не е наличен, но ванилинът вероятно е запалим.

Профил на безопасност

Умерено токсичен от поглъщане, интраперитонеално, подкожно и интравенозно. Експериментални репродуктивни ефекти. Докладвани са данни за човешки мутации. Може да реагира бурно с Br2, HClO4, калиев-трет-бутоксид, терт-хлоробензен + NaOH, мравчена киселина + талиев нитрат. При нагряване до разлагане се излъчва остър дим и дразнещи изпарения. Вижте също АЛДЕХИДИ.

Химичен синтез

От отпадъците (ликьор) от производството на дървесна маса; ванилинът се екстрахира с бензен след това насищане на сулфитния отпадъчен разтвор с CO2. Получава се и ванилин естествено чрез ферментация.

съхранение

Ванилинът се окислява бавно във влажен въздух и се влияе от светлина.
Разтворите на ванилин в етанол се разлагат бързо на светлина, за да се получи a жълто оцветен, леко горчив на вкус разтвор на 6,6'-дихидрокси- 5,5’-диметокси-1,1’-бифенил-3,3’-дикарбалдехид. Алкалните разтвори също разлага се бързо, за да се получи кафяв разтвор. Решенията обаче са стабилни за няколко месеца може да се получи чрез добавяне на натриев метабисулфит 0,2% w/v as антиоксидант.
Насипният материал трябва да се съхранява в добре затворен съд, защитен от светлина, на хладно и сухо място.

Методи за пречистване

Кристализирайте ванилина от вода или воден EtOH, или чрез дестилация във вакуум.[Beilstein 8 IV 1763.]

Несъвместимости

Несъвместим с ацетон, образувайки ярко оцветено съединение. Практически съединение неразтворим в етанол се образува с глицерин.

Регулаторен статус

В списъка на GRAS. Включен в базата данни за неактивни съставки на FDA (перорални разтвори, суспензии, сиропи и таблетки). Включен в непарентерални лекарства лицензиран в Обединеното кралство. Включен в канадския списък на допустимите немедицински продукти съставки.