2,3-бутандион

Име на продукта:

2,3-бутандион

Синоними:

диммертонг; 2,3-бутандион2,3-дикетобутан диметилглиоксал; 2,3-бутандион97%;

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Продуктови категории:

Кетони; органични строителни блокове; B; биоактивни малки молекули; строителни блокове; C3 до C6; органични органи; биохимия; реагенти за синтез на олигозахариди; кетонов аромат; карбонилни съединения; клетъчна биология; химичен синтез

Мол файл:

431-03-8.mol

Точка на топене

-4–2 ° C

Точка на кипене

88 ° C (осветено)

плътност

0,985 g / ml при 20 ° C

плътност на парите

3 (срещу въздух)

налягане на парите

52.2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | ДИАЦЕТИЛ

показател на пречупване

n20 / D 1.394 (осветена)

Fp

45 ° F

темп на съхранение

2-8 ° С

разтворимост

200гр / л

форма

Течност

цвят

Ясно жълто

експлозивна граница

2,4-13,0% (V)

Праг на миризма

0,00005 ppm

Разтворимост във вода

200 g / L (20 ºC)

Номер на JECFA

408

Мерк

14,2966

BRN

605398

Стабилност:

Стабилен. Запалим. Несъвместим с киселини, силни основи, метали, редуктори, окислители. Предпазвайте от влага и вода. Обърнете внимание на ниска точка на възпламеняване.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

Справка за база данни на CAS

431-03-8 (справка за база данни на CAS)

Справка за химия на NIST

2,3-бутандион (431-03-8)

EPA система за регистрация на вещества

2,3-бутандион (431-03-8)

Кодове за опасност

F, Xn

Изявления за риска

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Изявления за безопасност

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

ООН 2346 3 / PG 2

WGK Германия

2

RTECS

EK2625000

F

13

Температура на самозапалване

365 ° С

TSCA

Да

Клас на опасността

3

Група за опаковане

II

HS код

29141990

Данни за опасни вещества

431-03-8 (Данни за опасни вещества)

Токсичност

LD50 перорално при плъхове: 1580 mg / kg (Jenner)

Анализ на съдържанието

Съдържанието на 2,3-бутандион се анализира съгласно метод 1 (метод на хидроксиламин) на алдехидните и кетонните методи за анализ (OT-7). Теглото на пробата е 500 mg. Еквивалентният коефициент (e) при изчислението е 21,52. Подходящо е да се анализира с помощта на неполярна колона в GT-10-4.

Токсичност

Не е посочено от ADI (FAO / WHOï 99 1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Количествени ограничения

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) ：soft напитки 2.5ï¼ ›студени напитки 5.9ï¼› сладкиши 21ï¼ ›хлебни изделия44ï¼› пудинги 19ï¼ ›дъвка 35ï¼› скъсяване 11.

Химични свойства

Жълта до жълто-зелена течност, кремообразен аромат след насипно разреждане (1mg / kg), високо парно налягане, бързо се изпарява при стайна температура, точка на топене-3～-4â „ƒï¼Œ¼Œ точка на кипене 87～88â“, точка на възпламеняване 13â ƒ. Разтворим в етанол, етер, най-нелетливо масло и пропилей гликол, разтворим в глицерин и вода, неразтворим в минерално масло. Натуралните продукти съществуват в лаврово масло, масло от аджава, масло от корени на ангелика, малина, ягода, сметана, вино и др. Тъй като е летливо, то съществува само в първичния дестилат и дестилираната вода.

Употреба

За момента отговаря на GB2760 - 1996 г. стандарти за хранителни подправки. Използва се главно за приготвяне на хранителна есенция като сметана, ферментация на сирене и есенция с кафе, използвана в мляко, масло, маргарин, сирене, сладкиши и други аромати, като ягодоплодни, карамел, шоколад, кафе, череша, ванилия, мед, какао , плодове, вино, аромат, ром, ядки, бадеми, джинджифил и така нататък. Може да се използва и в аромат на свежи плодови есенции за грим или ново присъствие в следи и може да се използва като втвърдяващо желатин и фотозалепващо средство.

Производство

В природата диацетилексистите са широко разпространени в много растителни етерични масла, като масло от ирис, масло от ангелика, лаврово масло и др. Това е основният компонент на аромата на масло и други природни продукти.
В промишлеността метил етил кетонът се обработва с нитритна киселина до получаване на ацетилмоноксим. След това диацетилмоноксимът се разлага от сярна киселина, за да се получи бутандион.
Диацетил може да бъде получен чрез метод на химическа йонизация от високо съдържание на етерично масло. Към една част от етерично масло се добавят две части фосфорна киселина
произвеждат кристален адукт CH3CO-COCH3. Бутандионе е освободен след добавяне на вода. Прекомерното добавяне на фосфорна киселина ще доведе до получаване на течен продукт.
Диацетил може да се получи чрез специална ферментация на глюкоза.
Диацетил може да бъде синтезиран като се използва метил етил кетон като суровина.
Диацетил се окислява от натриев нитрит в присъствието на солна киселина,
След това процесът на астилация се извършва след хидролиза в присъствието на сярна киселина за получаване на бутандион.

Категория

запалима течност

Остра токсичност

LD50 през устата за плъхове: 1580 mg / kg, перорални мишки: 250 mg / kg

Данни за стимул

Кожа-заек 500mg / 24h средна

Запалимост и опасни характеристики

Запалим в случай на пожар, висока температура и окислител, горенето произвежда дразнещ дим.

Съхранение

Вентилиран и сух склад с ниска температура. Отделен от окислител, киселина.

Химични свойства

течност с подобна на миризма миризма

Химични свойства

2,3-бутандионът е съставна част на много плодови и хранителни аромати и добре познат като съставна част на маслото. Известни са много методи за неговото производство, например дехидриране на 2,3-бутандиол с катализатор от меден хромит. Посочено е биотехнологично производство в индустриален мащаб. Използва се предимно в аромати за масло и печени нотки. Големи количества се използват за ароматизиране на маргарин; малки количества се използват в парфюмите.

Химични свойства

Диацетил има много силна маслена миризма в много разреден разтвор.

Поява

Съобщава се в маслото: финландски бор, ангелика и лавандула; в цветята на Polyalthiacanangioides Boerl. вар. angustifolia и Fagroea racemosa Jack. Съобщава се също, че следващите растения съдържат диацетил: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Различни нарциси и лалета. Идентифициран е в някои видове вино, естествените аромати на малина и ягода и маслата на лавандула, лавандин, здравец на Реюнион, Java citronella и Cistus ladaniferusL. Също така се съобщава, че се съдържа в лигон, гуава, малина, ягода, зеле, грах, домат, оцет, различни сирена, кисело мляко, мляко, масло, пиле, говеждо, овче, свинско, коняк, бира, вина, уиски, чай и кафе.

Използва

2,3-бутандионът е овкусител, който е бистра жълта до жълтеникаво зелена течност със силно остър мирис. Известен е също като 2,3-бутандион и е химически синтезиран от метил етил кетон. Той се смесва с вода, глицерин, алкохол и етер, а в много разреден воден разтвор има типичен мазен мирис и вкус.

Използва

Инактивира аминопептидаза-N.1 Циклокондензацията с амини е използвана за образуване на триазин2 и системи за птеридиране.3 Използва се също като предшественик на to ± -дионите.4

Използва

Носител на аромат на масло, оцет, кафе и други храни.

Определение

ChEBI: Аналфа-дикетон, който е бутан, заместен от оксо групи в позиции 2 и 3. Това е метаболит, получен по време на малолактичната ферментация.

Подготовка

От метил етилкетон чрез превръщане в изонитрозо съединение и след това разлагане на тодиацетил чрез хидролиза с HCl; чрез ферментация на глюкоза чрез метилацетилкарбинол.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 0,3 до 15ppb: разпознаване: 5 ppb

Вкусови прагови стойности

Характеристики на вкуса при 50 ppm: сладко, маслено, кремообразно и млечно.

Общо описание

Бистра безцветна течност със силен мирис на хлор. Точка на възпламеняване 80 ° F. По-малко плътна от водата. Парите, по-тежки от въздуха.

Реакции въздух и вода

Лесно запалим. Разтворим във вода.

Профил на реактивността

2,3-бутандион е запалима течност, т.к. 88 ° C, умерено токсичен. При нагряване до разлагане 2,3-бутандион отделя едър дим и изпарения [Sax, 9th ed., 1996, p. 544].

Опасно за здравето

Вдишване или контакт с материал може да раздразни или изгори кожата и очите. Пожарът може да предизвика дразнещи, корозивни и / или токсични газове. Парите могат да причинят замайване или задушаване. Оттичането от пожара може да причини замърсяване.

Опасност от пожар

СИЛНО ЗАПАЛИМ: Лесно ще се запали от топлина, искри или пламък. Парите могат да образуват експлозивни смеси с въздух. Парите могат да се насочат към източника на запалване и да избухнат обратно. Повечето пари са по-тежки от въздуха. Те ще се разпространяват по земята и ще се събират в ниски или ограничени зони (канализация, мазета, резервоари). Опасност от експлозия на парите на открито или в канализацията. Оттичането в канализацията може да създаде опасност от пожар или експлозия. Контейнерите могат да експлодират при нагряване. Много течности са по-леки от водата.

Профил за безопасност

Отрова чрез пиене и интраперитонеални пътища. Дразнещ за кожата. Опасност от вдишване при хора при производството на пуканки. Отчетени са данни за човешка мутация. Запалима течност. Опасна опасност от пожар при излагане на топлина или пламък. За борба с огъня използвайте алкохолна пяна, CO2, сух химикал. При нагряване до разлагане излъчва дим и изпарения. Вижте също КЕТОНИ.

Токсикология

Диацетил е неинтензивно жълтеникава или зеленикаво-жълта подвижна течност. Той има много мощна и дифузна, остра, маслена миризма и обикновено се използва в ароматни композиции, включително масло, мляко, сметана и сирене. Установено е, че диацетил е мутагенен в теста на Ames, проведен при различни различни условия със щамове Salmonella typhimurium. Например, диацетил е мутагенен от ТА100 при отсъствие на метаболитно активиране на S9 при дози до 40 mM / плака.Той е мутагенен в модифициран анализ на Ames в щамове Salmonella typhimuriumTA100 със и без S9 активиране. Острата орална LD50 на диацетил ингвинейни прасета е изчислена на 990 mg / kg. Острата орална LD50 на диацетилин мъжки плъхове беше изчислена на 3400 mg / kg, а при женски плъхове LD50 беше изчислена на 3000 mg / kg. Когато мъжки и женски плъхове са били прилагани чрез даване на дневна доза от 1, 30, 90 или 540 mg / kg / ден диацетил във вода в продължение на 90 дни, високите дози предизвикват анемия, намалено наддаване на тегло, увеличена консумация на вода, увеличен брой левкоцити, и увеличаване на относителните тегла на черния дроб, бъбреците и надбъбречните и хипофизните жлези. Данните за тератогенност и канцерогенност не са налични. Въпреки че FDA потвърждава диацетил GRAS като ароматизиращо средство, нискомолекулни карбонили като формалдехид, ацеталдехид и глиоксал имат известна хронична токсичност.

Канцерогенност

Диацетил е тестван за способността му да индуцира първични белодробни тумори при щам A / He мишки. Мишките получиха три IP инжекции на диацетил седмично в продължение на 8 седмици и бяха убити 24 седмици след първата инжекция. Общата доза даден диацетил е 1,7 или 8,4 g / kg. Броят на белодробните тумори при изложени на диацетил мишки не се различава съществено от контролните мишки.
В ход са инхалационни биологични тестове за канцерогенност с плъхове Wistar Han и мишки B6C3F1 с нива на излагане от 0, 12,5, 25 и 50 ppm, съгласно Националната програма за токсичност.

Методи за пречистване

Изсушете биацетил свръхводен CaSO4, CaCl2 или MgSO4, след това го дестилирайте във вакуум под азот, като вземете средната фракция и я съхранявайте при температура на сух лед на тъмно (за предотвратяване на полимеризация). [Байлщайн 1 IV 3644.]

Продукти за приготвяне

1,4-бутандиол -> ацетонилацетон -> урсодезоксихолева киселина -> 2-АМИНО-6,7-ДИМЕТИЛ-4-ХИДРОКСИПТЕРИДИН -> Тетраметилпиразин -> Клетодим -> 2-АМИНО-6,7-ДИМЕТИЛ -4-ХИДРОКСИ-5,6,7,8-ТЕТРАХИДРОПТЕРИДИМЕНОХИДРОХЛОРИД -> DL-Тирозин -> 3-Хидрокси-2-бутанон -> 2,3-Диметилпиразин -> пигмент жълт 155 -> диацетил винена киселина естер на моно- и диглицериди -> дестилация на стартера

Сурови материали

Етанол -> Сярна киселина -> Натриев нитрит -> 2-Бутанон -> Селенов диоксид -> Метил винилкетон -> АРОМА -> 1-БУТЕН-3-ИНН -> Масло от ирис -> ЛОРОВО МАСЛО ОТ LAURUS NOBILIS -> Масло от ангелика -> Полиращо съединение, жълто