цитрал

Име на продукта:

цитрал

Синоними:

6-октадиенал,3,7-диметил-2;цис,транс-цитрал;цис-цитрал;цитрал (цис и транс); цитрал ацис-3,7-диметил-2,6-октадиенал; цитрал, c&t; цитрал, смес от цисандтранс; женски номер 2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Категории продукти:

Мол файл:

5392-40-5.мол

Точка на топене 

<-10°C

Точка на кипене 

229 °C (осветено)

плътност 

0,888 g/mL при 25 °C (осветено)

плътност на парите 

5 (срещу въздух)

налягане на парите 

0,2 mm Hg (200 °C)

индекс на пречупване 

n20/D 1.488 (осветен)

FEMA 

2303 | ЦИТРАЛ

Fp 

215 °F

температура на съхранение 

2-8°C

разтворимост 

0,42g/l

форма 

Течност

цвят 

безцветен до светъл жълто

експлозивна граница

4,3-9,9%(V)

Разтворимост във вода 

ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАЗТВОРИМО

JECFA номер

1225

Мерк 

14,2322

BRN 

1721871

Стабилност:

Стабилен. но с готовност изомеризира. Несъвместим с алкали, силни окислители, силен киселини. Запалим. Чувствителен към въздух и светлина.

Референция на база данни на CAS

5392-40-5 (справка на база данни на CAS)

Справочник по химия на NIST

Citral (5392-40-5)

EPA Система за регистър на веществата

цитрал (5392-40-5)

Кодове за опасност 

Xi

Изявления за риска 

38-43

Изявления за безопасност 

24/25-37

РИДАДР 

1760

WGK Германия 

1

RTECS 

RG5075000

Температура на самозапалване

225 °C

TSCA 

да

Код по ХС 

2912 19 00

Клас на опасност 

8

PackingGroup 

III

Данни за опасни вещества

5392-40-5 (данни за опасни вещества)

токсичност

LD50 орално при плъхове: 4,96 g/kg (Opdyke)

Преглед

цитрал (C10H16O), наричан още 3,7-диметил-2,6-октадиенал, бледожълта течност със силно лимонова миризма, която се среща в етеричните масла на растенията. Неразтворим е в вода, но разтворим в етанол (етилов алкохол), диетилов етер и минерално масло. Използва се в парфюми и аромати и в производството на други химикали. Химически цитралът е смес от два алдехида, които имат същата молекулна формула, но различни структури.
Анализ на съдържанието
Претеглете точно около 1 g от пробата и след това извършете определянето чрез метода на хидроксиламин (OT-7, метод едно), използван в алдехид и кетон решителност. Еквивалентният фактор (e) в изчислението е 76,12.

токсичност

ADI 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO, 1994-). LD50 4960 mg/kg (плъх, орално); MNL 500 mg/kg.

Ограничения за използване

FEMA (mg/kg): мек напитки 9,2; студени напитки 23; бонбони 41; печива 43; дъвки 170

Химични свойства

Безцветен или леко жълта течност; силен аромат на лимон; няма оптично въртене; кипене точка 228 °C; пламна точка 92 °C; 
Има цис и транс два изомера. С обработка с натриев бисулфит, цис разтворимостта на изомера е минимална, докато разтворимостта на транс изомера е много голям, така че двата изомера могат да бъдат разделени. 
Цис цитрал: относителна плътност (d20) 0,8898, индекс на пречупване (nD20) 1,4891, точка на кипене 118~119℃ (2666Pa). 
Транс цитрал: относителна плътност (d20) 0,8888, индекс на пречупване (nD20) 1,4891, точка на кипене 117~118 ℃ (2666Pa).
Разтворим в нелетливи масла, летливи масла, пропилей гликол и етанол; неразтворим в глицерол и вода; нестабилен в алкални и силни киселини
Натурални продукти, присъстващи в масло от лимонова трева (70% до 80%), масло от litsea cubeba (около 70%), лимоново масло, масло от бял лимон, масло от цитрусови листа и др.

Приложение

Цитрал е изкуствен аромат, разрешен за употреба в Китай, който може да се използва за приготвяне ягоди, ябълки, кайсии, сладък портокал, лимон и други плодове на основата вкусове. Според нормалните производствени нужди количеството цитрали, използвано в дъвки е 1.70mg/kg; печени продукти 43mg/kg; бонбони 41mg/kg; студени напитки 23 mg/kg; безалкохолни напитки 9.2mg/kg.
Също така се използва широко в препарати за миене на съдове и ароматизатори на сапун и тоалетна вода. Citral може да се използва като суровина за синтезиране йонон, метил йонон и дихидро дамасцен. Като органична суровина може също да се редуцира, за да генерира цитронелол, неролов алкохол и гераниол, и да бъде превърнат в лимонил. Във фармацевтичната индустрия може да се използва за производството на витамин А и Е, а също и като суровина за хлорофил.

Метод на производство

Цитрал натурален присъства в масло от litsea cubeba (около 80%), масло от лимонова трева (80%), карамфил босилек масло (65%), масло от кисел лимон (35%) и лимоново масло. В индустрията цитралът може да бъде получени от естествени етерични масла или приготвени по химичен път.
Синтез на базата на метил хептенон като суровина
Етоксиацетилен магнезиев бромид и метил хептенон извършват кондензация реакция за образуване на 3,7-диметил-1-етокси-3-хидрокси-6-октен-1-ин, който е след това частично хидрогениран в присъствието на катализа за генериране на енолов етер. И еноловият етер след това се хидролизира с фосфорна киселина и се дехидратира до Получава се цитрал с добив 68%, изчислен чрез метил хептенон. в Освен това ацетиленът и метил хептенонът могат да извършат реакция на кондензация за образуване на дехидрогениран линалол, който след това се пренарежда в присъствието силициев сулфонов катализ при 140~150 °C в инертен разтворител, за да се получи цитрал. 
Извлича се от масло от litsea cubeba (което е основният метод за производство на цитрал в Китай)
Добавете 30 kg масло от кубеба, съдържащо около 75% цитрал, в смес под при пълно разбъркване, който се приготвя с 18 kg натриев бикарбонат, 38 kg от натриев сулфит и около 165 kg вода и след това непрекъснато се разбърква в продължение на 5 до 6 часа при стайна температура. След като престои една нощ за стратификация, нисш цитрал се утаява под формата на адукт. И аддуктът беше тогава измиват се с малко количество толуен за отстраняване на маслото и се изсушават. И след това добавете 10% разтвор на натриев хидроксид за разлагане на цитрал при стайна температура и екстрахирайте го с бензен. Екстрактът първо се дестилира при атмосферни условия налягане (80-82°C) за възстановяване на бензен и след това се дестилира при редуцирана температура налягане за събиране на фракции от 110-111°C (1.47kPa) за получаване на чист продукт от 98% цитрал в количество от около 15 до 16 кг.

Химични свойства

мобилен светло жълт течност с миризма на лимон

Химични свойства

Citral се среща като (2Z)- и (2E)-изомери (цитрален a и b, съответно), аналогични на съответни алкохоли, гераниол и нерол: гераниал (цитрал а), bp2,7 kPa 118–119 °C, d20 0.8888, n20 D 1.4898; нерал (цитрал b), точка на кипене 2,7 kPa 120 °C, d20 0.8869, n20 D 1.4869. Естественият цитрал почти винаги е смес от двете изомери. Съдържа се в маслото от лимонова трева (до 85%), в маслото от Litsea cubeba (до 75%) и в малки количества в много други етерични масла. Цитралите са безцветни до леко жълтеникави течности, с миризма, напомняща на лимон.
Тъй като цитралът е α,β-ненаситен алдехид с допълнителна двойна връзка, той е силно реактивен и може да претърпи реакции като циклизация и полимеризация. Гераниол, цитронелол и 3,7-диметилоктан-1-ол могат да бъдат получен от цитрал чрез поетапно хидрогениране. Citral може да се преобразува в редица присъединителни съединения; (Z)- и (E)-изомерите могат да бъдат разделени чрез присъединителните съединения с водороден сулфит. Кондензацията на цитрал с активни метиленови групи се използва в индустриален мащаб при синтеза на псевдойонони, които са изходни материали за йонони и витамини.

Химични свойства

Citral има силно, миризма на лимон и характерен горчиво-сладък вкус. Търговски погледнато, продуктът е смес от два геометрични изомера - α-цитрал и β-цитрал, всеки проявяващи цис- и транс-изомери поради позицията на двойната връзка.

Употреби

Цитрал е течност овкусител, светложълт на цвят с цитрусов мирис. среща се в лимона и масла от лимонова трева. обикновено се получава от масла, съдържащи цитрал химически средства, но може да се получи и синтетично. той е разтворим в нелетливи масла, минерално масло и пропилей гликол. той е умерено стабилен и трябва да се съхраняват в стъклени, тенекиени или покрити със смола контейнери. използва се в аромати за лимон с приложения в бонбони, печива и сладолед при 20–40 ppm. той също се нарича 2,6-диметил-октадиан-2-6-ал-8.

Употреби

Цитрал е антимикробен агент, открит в растения с антибактериална активност срещу някои хранителни патогени. Също така е ароматна смес с отчетлив аромат на лимон.

Употреби

цитрал е а естествено срещащо се ароматизиращо съединение, използвано за осигуряване на аромат от лимонов тип. Citral е съставка на лимоново масло, масло от лимонова трева, масло от лайм, масло от джинджифил, масло от върбинка и други етерични масла от растителен произход.

Подготовка

Тъй като се използва цитрал в насипно състояние като изходен материал за синтеза на витамин А се произвежда индустриално в голям мащаб. По-малки количества също се изолират от етерични масла.
1) Изолиране от етерични масла: Цитралът се изолира чрез дестилация от масло от лимонова трева и масло от L. cubeba. Това е основният компонент на тези масла. 2) Синтез от гераниол: В момента най-важният синтетик процедурите са дехидрогениране в парна фаза и окисление на гераниол или гераниол-неролови смеси. Каталитично дехидрогениране при понижено налягане използването на медни катализатори е за предпочитане.
3) Синтез от дехидролиналоол: Дехидролиналоолът се произвежда в големи количества мащаб от 6-метил-5-хептен-2-он и ацетилен и може да се изомеризира до цитрал с висок добив от редица катализатори. Предпочитаните катализатори включват органични ортованадати, органични трисилилоксиванадати и ванадиеви катализатори със силаноли, добавени към реакционната система.
4) Синтез от изобутен и формалдехид: 3-метил-3-бутен-1-ол, получен от изобутен и формалдехид, изомеризира, за да образува 3-метил-2-бутен-лол. Въпреки това, той също се превръща в 3-метил-2-бутенал чрез дехидрогениране и последваща изомеризация. При азеотропни условия в присъствието на азот киселина, 3-метил-2-бутен-1-ол и 3-метил-2-бутенал образуват ацетал (показан като следва), което елиминира една молекула 3-метил-2-бутен-1-ол при по-висока температури. Междинният енолов етер претърпява пренареждане на Claisen последвано от пренареждане на Cope, за да се получи цитрал с отличен добив:
Днес този маршрут се изпълнява в много голям индустриален мащаб в a непрекъснат процес на реактивна дестилация.

Определение

Търговски материал е смес от α и β изомери.

Прагови стойности на аромата

Откриване при 1,0%: характеризиране подобен на лимон, кора от дестилиран лайм, подобен на интензивен алдехиден цитрус.

Вкусови прагови стойности

Вкусете характеристики при 5 ppm в 5% захар и 0,1% CA: характерен лимон, обелен, цитрусов, зелен флорален сочен с дървесни и бонбонени нотки.

Общо описание

Ясно жълто цветна течност с мирис на лимон. По-малко плътен от вода и неразтворим в вода. Токсичен при поглъщане. Използва се за производство на други химикали.

Въздушни и водни реакции

Неразтворим във вода.

Профил на реактивност

Цитрал е алдехид. Алдехидите често участват в самокондензация или полимеризационни реакции. Тези реакции са екзотермични; често са катализирано от киселина. Алдехидите лесно се окисляват, за да дадат карбоксилни киселини. Запалими и/или токсични газове се генерират от комбинацията на алдехиди с азо, диазо съединения, дитиокарбамати, нитриди и силно редуциране агенти. Алдехидите могат да реагират с въздуха, за да дадат първи пероксо киселини и в крайна сметка карбоксилни киселини. Тези реакции на автоокисляване се активират от леки, катализирани от соли на преходни метали, и са автокаталитични (катализиран от продуктите на реакцията). Добавяне на стабилизатори (антиоксиданти) към пратки с алдехиди забавя автоокисляването. Цитрал може реагират с алкали и силни киселини. Цитралът може лесно да се изомеризира.

Опасност

Под въпрос канцероген.

Опасност от пожар

Цитрал е горими.

Контактни алергени

Цитрал е алдехидна ароматизираща и ароматизираща съставка, смес от изомери цис (Neral) и транс (гераниал). Като ароматен алерген трябва да се спомене цитралът име в козметиката в рамките на ЕС.

Профил на безопасност

Умерено токсичен от интраперитонеален път. Леко токсичен при поглъщане. Експериментално репродуктивно ефекти. Силен дразнител на кожата при хора и експерименти. Данни за мутация докладвани. Горима течност. При нагряване до разлагане отделя лютив дим и дразнещи изпарения.

Химичен синтез

Цитрал обикновено е изолиран от маслото, съдържащо цитрал, чрез химически средства или чрез химикали синтез (от β-пинен, изопрен и др.).

Продукти за приготвяне

Цитронелол-->Гераниол-->Цитронелал-->NEROL-->Йонон-->3,7-Диметил-7-хидроксиоктанал-->BETA-CYCL OCITRAL-->Isophytol-->isodecanal-->alpha-Ionone-->METHYLIONONE-->isometheptene-->DIHYDRO-BETA-IONO NE-->IRON-->ALPHA-ISO-METHYLIONONE-->бета-дамасценон-->3,7-диметил-2,6-октадиеннитрил-->1,1- Диетокси-3,7-диметилокта-2,6-диен-->4-(2,2-диметил-6-метиленциклохексил)-3-бутен-2-он-->ЛИМОН МАСЛО-->4-(2,6,6-триметил-1-циклохексенил)-3-бутен-2-он-->АЛИЛ ЙОНОН

Суровини

Натриев бикарбонат-->Натриев бисулфит-->Полиоксиетилен лаурил етер-->СЯРНА КИСЕЛИНА-->Линалоол-->Гераниол-->1-ОКТЕН-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->МАСЛО ОТ ЛИМОНОВА ТРЕВА, ЗАПАДНА ИНДИЯ ТИП-->6-Метил-5-хептен-2-он-->Етоксиетин-->Litsea cubeba масло-->Масло от босилек-->Цитрусово масло-->Масло от вербена-->Хотриенол-->МАСЛО ОТ ЦИТРУС ЛИМЕТА-->Масло от лимонови листа