|
Име на продукта: |
Цитронелол |
|
Синоними: |
2,6-диметил-2-котен-8-ол; 3,7-диметил-6-октанол; 3,7-диметил-6-октен-1-о; 3,7-диметил-6-октен-1- ол (цитронелол); 3,7-диметил-6-октен-1-ол; цефрол; еленол; родинол |
|
CAS: |
106-22-9 |
|
MF: |
C10H20O |
|
MW: |
156.27 |
|
EINECS: |
203-375-0 |
|
Продуктови категории: |
Аромати и аромати; Ациклични; Алкохоли; Алкени; Строителни блокове; C9 до C10; Химичен синтез; Органични строителни блокове; Кислородни съединения; Ациклични монотерпени; Биохимия; Терпени; Азбучни списъци; C-D |
|
Мол файл: |
106-22-9.mol |
|
|
|
|
Точка на топене |
77-83 ° C (осветено) |
|
алфа |
-0,3～ + 0,3 ° (D / 20â ƒ) (спретнато) |
|
Точка на кипене |
225 ° C (осветено) |
|
плътност |
0,857 g / ml при 25 ° C (осветено) |
|
плътност на парите |
5.4 (срещу въздух) |
|
налягане на парите |
~ 0,02 mm Hg (25 ° C) |
|
FEMA |
2309 | DL-ЦИТРОНЕЛОЛ |
|
показател на пречупване |
n20 / D 1.456 (осветена) |
|
Fp |
209 ° F |
|
темп на съхранение |
2-8 ° С |
|
pka |
15,13 ± 0,10 (прогнозно) |
|
форма |
Течност |
|
цвят |
Ясно почти безцветно |
|
Разтворимост във вода |
ЛЕКО РАЗТВОРИМ |
|
Номер на JECFA |
1219 |
|
Мерк |
14 2330 |
|
BRN |
1721507 |
|
Стабилност: |
Стабилен. Несъвместим с окислители. |
|
InChIKey |
QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N |
|
Справка за база данни на CAS |
106-22-9 (справка за база данни CAS) |
|
Справка за химия на NIST |
6-октен-1-ол, 3,7-диметил- (106-22-9) |
|
EPA система за регистрация на вещества |
Цитронелол (106-22-9) |
|
Кодове за опасност |
Xi, N |
|
Изявления за риска |
36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38 |
|
Изявления за безопасност |
26-36-24 / 25-61-37-24 |
|
RIDADR |
ООН 3082 9 / PGIII |
|
WGK Германия |
1 |
|
RTECS |
RH3400000 |
|
Бележка за опасност |
Дразнещ |
|
TSCA |
Да |
|
Клас на опасността |
9 |
|
HS код |
29052220 |
|
Описание |
Цитронелолът е нещо като естествен ацикличен монотерпеноид, в който могат да се открият масла от инцитронела като Cymbopogon nardus ((+) - цитронелол) и розови масла и пеларгониеви здравец ((-) - цитронелол). Освен че се извлича от естествени масла, той може да бъде произведен и чрез хидрогениране на гераниол орнерол. Използва се главно в парфюми и репеленти срещу насекоми, както и като средство за привличане на акари. Трябва да се отбележи, че е отлично средство против комари на къси разстояния. Комбинацията с бета-циклодекстрин може да го направи със средно времетраене от 1,5 часа срещу комарите. Може да се използва и за производството на розов оксид. Едно от най-често срещаните приложения е за добавяне на цветни и цитрусови нотки към парфюми, сапуни и козметика. |
|
Химични свойства |
безцветна течност с характерен, подобен на роза, мирис |
|
Химични свойства |
Цитронелол има характерна розова миризма. Тъй като миризмата играе толкова важна роля при отделянето на този материал, може да има специални класове цитронелол, които не отговарят на спецификацията на асоциацията на етеричните масла. Тези граници са достатъчно разширени, за да включват най-добрите качества на търговския цитронелол и химически чистия цитронелол. l-Citronellol има сладък, подобен на праскова вкус; d-citronellol има горчив вкус. |
|
Поява |
l-цитронелол е намерен в растенията от семейство Розоцветни; d- и dl-цитронелол са идентифицирани във Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae и други; цитронелол е докладван в около 70 етерични масла и в маслото от Rosa bourbonia; Съобщава се, че българското розово масло съдържа повече от 50% l-цитронелол, докато източноафриканският здравец съдържа повече от 80% от d-изомера; натуралният продукт винаги е оптически активен. Съобщава се за плодове от гуава, портокал, боровинки, касис, индийско орехче, джинджифил, масло от царевична мента (Mentha arvensis L. var. Piperascens), горчица, масло от грозде (Menthapulegium L.), масло от хмел, чай, семена от кориандър, кардамон, бира, ром и ябълков сок. |
|
Използва |
Парфюмерия, ароматизатор. |
|
Използва |
цитронелолът е съставка на растителните етерични масла. Намира се в изобилие в евкалиптово масло. Използва се за маскиране на миризма или за осигуряване на ароматизиращ компонент на козметичен продукт. |
|
Определение |
ChEBI: Амонотерпеноид, който е окт-6-ен, заместен с хидрокси група в позиция 1 и метилови групи в позиции 3 и 7. |
|
Прагови стойности на аромата |
Откриване при 11 ppbto 2.2 ppm; l-форма, 40 ppb |
|
Вкусови прагови стойности |
Характеристики на вкуса при 20 ppm: флорални, розови, сладки и зелени с плодови цитрусови плодове. |
|
Профил за безопасност |
Отравяне по интравенозен път. Умерено токсичен при поглъщане, контакт с кожата и вътремускулни пътища. Силен дразнител на кожата. Запалима течност. При нагряване до разлагане отделя едър дим и дразнещи изпарения. Вижте също АЛКОХОЛИ. |
|
Химичен синтез |
Обикновено се приема да се разграничава родинолът като продукт, изолиран от здравец, състоящ се от смес от 1-цитронелол и гераниол, докато наименованието-цитронелол трябва да се използва за обозначаване на съответния синтетичен продукт с най-високо ниво на чистота; dl-цитронелол може да се получи чрез каталитично хидрогениране на гераниол или чрез окисление на ало-цирнен; l-цитронелол се приготвя от (+) d-пинен чрез (+) цис-пинен до (+) 2,6-диметил-2,7-октадиен и накрая, изолирайки l-цитронелол чрез хидролиза на алуминиево-органо съединението. |
|
Методи за пречистване |
Пречиства се чрез дестилация чрез колона (Ni), напълнена с оръдия, и основният разрез се събира на 84 ° / 14 мм и се дестилира отново. Пречиства се и чрез бензоата. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.] |
|
Препратки |
https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article |
|
Продукти за приготвяне |
Гераниол -> Цитронелал -> ЦИТРОНЕЛНА КИСЕЛИНА -> Розово масло -> 3,7-ДИМЕТИЛ-7-ОКТЕН-1-ОЛ -> Цитронелил ацетат -> ЦИТРОНЕЛИЛ ИЗОБУТИРАТ -> 3,7-ДИМЕТИЛ- 1-ОКТАНОЛ |
|
Сурови материали |
Етанол -> Водород -> трет-бутанол -> Железен сулфат хептахидрат -> Цитрал -> Гераниол -> Цитронелал -> НЕРОЛ -> АЛФА-ПИНЕН -> Диизобутилалуминиев хидрид -> Евкалиптово масло- -> масло от цитронела -> триизобутилалуминий -> платинен балк -> дихидромирцен -> цитронелол - декстро |
