Eugenol

Име на продукта:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Мол файл:

97-53-0.mol

Точка на топене 

−12-−10 °C (осветено)

Точка на кипене 

254 °C (осветено)

плътност 

1,067 g/mL при 25 °C (осветено)

налягане на парите 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

индекс на пречупване 

n20/D 1.541 (осветен)

Fp 

>230 °F

температура на съхранение 

0-6°C

разтворимост 

2.46g/l

форма 

Течност

pka

pKa 9,8 (Несигурно)

цвят 

Прозрачен бледожълт до жълт

Разтворимост във вода 

слабо разтворим

Чувствителен 

Въздушно чувствителен

JECFA номер

1529

Мерк 

14,3898

BRN 

1366759

Стабилност:

Стабилен. Запалим. Несъвместим със силни окислители.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

Референция на база данни на CAS

97-53-0 (справка на база данни на CAS)

Справочник по химия на NIST

Евгенол (97-53-0)

EPA Система за регистър на веществата

Евгенол (97-53-0)

Кодове за опасност 

Xn, Xi

Изявления за риска 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Изявления за безопасност 

26-36-24/25-23-36/37

РИДАДР 

UN1230 - клас 3 - PG 2 - Метанол, разтвор

WGK Германия 

1

RTECS 

SJ4375000

Е 

10-23

TSCA 

да

Код по ХС 

29095090

Данни за опасни вещества

97-53-0 (Данни за опасни вещества)

Токсичност

LD50 при плъхове, мишки (mg/kg): 2680, 3000 перорално (Hagan)

производство

 да се синтезира по химичен метод в промишлеността. Методът на химичен синтез обаче произвежда изомери. Точката на кипене на два изомера е много близка, което води до трудно разделяне. Така че методът на изолация е основният метод в момента.
Метод за изолиране от натурално етерично масло

Химичен синтез

Алилбромид, о-метоксифенол, безводен ацетон и безводен калиев карбонат се добавят към котела и се нагряват до кипене в продължение на няколко часа. След охлаждане се разрежда с вода и след това се екстрахира с етер. Екстрактът се промива с 10% натриев хидроксид и се суши над безводен калиев карбонат. Възстановете диетилов етер и ацетон след дестилация при атмосферно налягане и след това дестилирайте при понижено налягане и съберете фракция при 110~113 ℃ (1600Pa), накрая получаваме о-метоксифенил алилов етер. Сместа се вари и нагрява под обратен хладник за 1 час и след това се охлажда. Получената грес се разтваря в етер и се екстрахира с 10% разтвор на натриев хидроксид. Екстрактът се подкислява със солна киселина и се екстрахира с етер. Екстрактът се изсушава над безводен натриев сулфат и етерът се възстановява чрез въздушна дестилация и накрая получаваме продукта. Можем също да получим продукт чрез едноетапна реакция между о-метоксифенол и алил хлорид с мед като катализатор при 100 ℃.
Вземете етерични масла, съдържащи големи количества евгенол, като карамфилово масло, като суровини и добавете 30% разтвор на натриев хидроксид и след това добавете неорганична киселина или въглероден диоксид, за да се утаи. Освен това е налична и присъединителна реакция между карамфилово масло и натриев ацетат. 
Евгенолът може да бъде получен чрез синтетични методи, но обикновено се изолира от растения или ароматни масла в промишлеността. Бихме могли да вземем босилек от карамфил, който произхожда от Сейшелите, Коморските острови като суровина. През 1965 г. е въведен в Китай от бившия Съветски съюз. Отглежда се в южната част на река Яндзъ. Съдържанието на скилидка босилек е най-високо в класа, следван от листата, а стъблата са последни. Основната съставка в маслото е евгенолът, който представлява 60-70%. Има линалол, парашут, оцимен и т.н. Можем да приготвим евгенол по синтетичен метод, при който о-метоксифенолът реагира с бромопропен. И след това пренареждането се извършва с отопление.

Категория

Пестицид

Токсично класифициране

Умерена токсичност

Химични свойства

безцветна до бледо жълта течност със силен мирис на карамфил

Химични свойства

Евгенолът е основният компонент на няколко етерични масла; масло от листа на карамфил и масло от листа на канела може да съдържат >90%. Евгенолът се среща в малки количества в много други етерични масла. Представлява безцветна до леко жълта течност с миризма на пикантен карамфил.
Каталитичното хидрогениране (напр. в присъствието на катализатори от благороден метал) дава дихидроевгенол. Изоевгенолът се получава от евгенол чрез изместване на двойната връзка. Естерификацията и етерификацията на хидроксилната група на евгенола дава ценни ароматни и вкусови материали (напр. евгенол ацетат и евгенол метилов етер).

Химични свойства

Евгенолът има силна ароматна миризма на карамфил и пикантен, остър вкус. Потъмнява и се сгъстява при излагане на въздух.

Продукти за приготвяне

Ванилин-->ИЗОЕВГЕНОЛ-->Карамфилово масло-->ЕВГЕНОЛ АЦЕТАТ-->Метил евгенол

Суровини

Калиев карбонат-->ВЪГЛЕДОКСИД-->Натриев ацетат трихидрат-->Алил хлорид-->Линалол-->Гваякол-->Алил бромид-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Карамфилово масло-->Масло от босилек-->МАСЛО ОТ ЛАУРЪЛ ОТ LAURUS NOBILIS-->Бял камфор масло-->Алилов етер-->Cassia Aurantium P.E катехини 8% HPLC-->МАСЛО ОТ ЛИСТА ОТ КАНЕЛА-->OCIMENE-->Абсолют на виолетови листа