Фурфурол

Име на продукта:

Фурфурол

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Мол файл:

98-01-1.мол

Точка на топене 

−36 °C (осветено)

Точка на кипене 

54-56 °C 11 mm Hg

плътност 

1,16 g/mL при 25 °C (осветено)

плътност на парите 

3.31 (срещу въздух)

налягане на парите 

13,5 mm Hg (55 °C)

FEMA 

2489 | ФУРФУРАЛ

индекс на пречупване 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

температура на съхранение 

2-8°C

разтворимост 

95% етанол: разтворим 1ML/mL, бистър

форма 

Течност

цвят 

много наситено кафяво

PH

>=3,0 (50 g/l, 25 ℃)

експлозивна граница

2,1-19,3%(V)

Разтворимост във вода 

8,3 g/100 mL

Точка на замръзване 

-36,5 ℃

Чувствителен 

Въздушно чувствителен

Мерк 

14,4304

JECFA номер

450

BRN 

105755

Константата на закона на Хенри

1,52(x 10-6 atm?m3/mol) при 20 °C (приблизително - изчислено от разтворимостта във вода и налягането на парите)

Граници на експозиция

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (прието).

Стабилност:

Стабилен. Веществата, които трябва да се избягват, включват силни основи, силни окислители и силни киселини. Запалим.

Референция на база данни на CAS

98-01-1 (справка на база данни на CAS)

Справочник по химия на NIST

2-фуранкарбоксалдехид (98-01-1)

EPA Система за регистър на веществата

Фурфурол (98-01-1)

Кодове за опасност 

T,Xi

Изявления за риска 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Изявления за безопасност 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

РИДАДР 

UN 1199 6.1/PG 2

WGK Германия 

2

RTECS 

7000000 LT

Е 

1-8-10

Температура на самозапалване

599 °F &_& 599 °F

Бележка за опасност 

Дразнещ

TSCA 

да

Код по ХС 

2932 12 00

Клас на опасност 

6.1

PackingGroup 

II

Данни за опасни вещества

98-01-1 (данни за опасни вещества)

Токсичност

LD50 перорално при плъхове: 127 mg/kg (Jenner)

Описание

Фурфуролът е основна възобновяема химическа суровина, която не е на петролна основа и се състои основно от различни селскостопански странични продукти, включително овесени люспи, пшенични трици, царевични кочани и дървени стърготини. Химически фурфуролът е органично съединение, принадлежащо към алдехид на фуран с мирис на бадеми. Обикновено се произвежда за промишлени цели и може да се използва като селективен разтворител в процеса на рафиниране на смазочни масла и да се използва в производството на транспортни горива за подобряване на характеристиките на дизелово гориво и рециклирани суровини за каталитичен крекинг. Освен това фурфуролът се прилага широко за производство на абразивни колела, свързани със смола, и за пречистване на бутадиен, необходим за производството на синтетичен каучук. Използва се и за производството на други фуранови химикали, като фуроена киселина и самия фуран. Други продукти на фурфурол включват унищожители на плевели, фунгициди, други разтворители и др.

Описание

Фурфуролът е безцветна до кехлибарена маслена течност с мирис на бадем. При излагане на светлина и въздух става червеникавокафяв. Фурфуролът се използва при производството на химикали, като разтворител при рафиниране на петрол, фунгицид и средство за унищожаване на плевели. Несъвместим е със силни киселини, окислители и силни основи. Претърпява полимеризация при контакт със силни киселини или силни основи. Фурфуролът се произвежда в търговската мрежа чрез киселинна хидролиза на пентозанови полизахариди от нехранителни остатъци от хранителни култури и дървесни отпадъци. Той се използва широко като разтворител в рафинирането на петрол, в производството на фенолни смоли и в различни други приложения. Човешкото излагане на фурфурал възниква по време на неговото производство и употреба в резултат на естественото му присъствие в много храни и от изгарянето на въглища и дърва.

Химични свойства

безцветна до червеникаво-кафява мазна течност с миризма на бадем

Химични свойства

Фурфуролът е безцветен до жълт ароматен хетероцикличен алдехид с мирис на бадем. Оцветява се в кехлибарено при излагане на светлина и въздух.

Химични свойства

Фурфурол има характерна проникваща миризма. Фурфуролът се приготвя индустриално от пентозани, които се съдържат в зърнени сламки и трици; тези материали предварително се усвояват с разреден H2S04 и образуваната фурфурова пара се дестилира.

Химични свойства

Фурфуролът има характерна проникваща миризма, типична за цикличните алдехиди.

Физични свойства

Безцветна до жълта течност с миризма на бадем. При излагане на светлина и въздух става червеникавокафяв. Праговете за мирис и вкус са съответно 0,4 и 4 ppm (цитирано, Keith and Walters, 1992). Шоу и др. (1970) съобщават за вкусов праг във вода от 80 ppm.

Употреби

При производството на фурфурол-фенолни пластмаси като Durite; при рафиниране с разтворители на петролни масла; при получаването на пиромуцинова киселина. Като разтворител за нитриран памук, целулозен ацетат и гуми; в производството на лакове; за ускоряване на вулканизацията; като инсектицид, фунгицид, гермицид; като реагент в аналитичната химия. При синтеза на фуранови производни.

Методи за пречистване

Фурфуролът е нестабилен на въздух, светлина и киселини. Примесите включват мравчена киселина, -формилакрилова киселина и фуран-2-карбоксилна киселина. Дестилирайте го в маслена баня от 7% (w/w) Na2CO3 (добавен за неутрализиране на киселини, особено пиромуцинова киселина). Дестилирайте го отново от 2% (тегл./тегл.) Na2CO3 и след това, накрая, частично го дестилирайте под вакуум. Съхранява се на тъмно. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Примесите, получени в резултат на съхранение, могат да бъдат отстранени чрез преминаване през алуминиев оксид с хроматографски клас. Фурфуролът може да бъде отделен от примеси, различни от карбонилни съединения, чрез бисулфитното присъединително съединение. Алдехидът е летлив на пара. Той е пречистен чрез дестилация (използвайки глава на Claisen) при понижено налягане. Това е от съществено значение, както и използването на маслена баня с температури не по-високи от 130o, което е силно препоръчително. Когато фурфуролът се дестилира при атмосферно налягане (в поток от N2) или при понижено налягане със свободен пламък (внимание: тъй като алдехидът е запалим), се получава почти безцветно масло. След няколко дни, а понякога и няколко часа маслото постепенно потъмнява и накрая става черно. Тази промяна се ускорява от светлината и настъпва по-бавно, когато се съхранява в кафява бутилка. Въпреки това, когато алдехидът се дестилира под вакуум и температурата на банята се поддържа под 130o по време на дестилацията, маслото развива само лек цвят, когато е изложено на пряка слънчева светлина в продължение на няколко дни. Дестилацията на много замърсен материал НЕ трябва да се опитва при атмосферно налягане; в противен случай продуктът потъмнява много бързо. След една дестилация под вакуум може да се извърши дестилация при атмосферно налягане без прекалено много разлагане и потъмняване. Течността дразни лигавиците. Съхранявайте го в тъмни съдове под N2, за предпочитане в запечатани ампули. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Продукти и суровини за получаване на фурфурол

Суровини

Сярна киселина -->Натриев карбонат-->Ацетон-->D(+)-Захароза-->пентозан

Продукти за приготвяне

Фурфурилов алкохол-->Фуран-->2-Метилфуран-->3-Хидрокси-2-метил-4Н-пиран-4-он-->5-Нитрофурфурал -->Етил малтол-->3-(2-ФУРИЛ)ПРОПАНОЕВА КИСЕЛИНА-->5-Нитро-2-фуроена киселина-->5-Нитро-2-фуралдехид диацетат-->ЕТИЛ 3-(2-ФУРИЛ)ПРОПИОНАТ-->Тетрахидрофурфурилов алкохол-->5-ЕТИЛ-2-ФУРАЛДЕХИД-->5-ФОРМИЛ-2-ФУРАНКАРБОКСИЛНА КИСЕЛИНА-->ЕТИЛ 3-(2-ФУРИЛ)АКРИЛАТ-->2-Фуронитрил-->(АЦЕТИЛОКСИ)(2-ФУРИЛ)МЕТИЛ АЦЕТАТ-->3-(5-Нитро-2-фурил)акрилова киселина-->Фуразолидон-->ФУРФУРИЛОВ СПИРТ СМОЛА-->Индустриално трансмисионно масло-->Нитрофурантоин-->N-МЕТИЛФУРФУРИЛАМИН-->Индустриално редукторно масло, тегловно натоварване-->2-фуралдехид диетил ацетал-->2,2'-тиобисетиламин-->Индустриално трансмисионно масло, средно натоварване-->2-Формилфуран-5-борна киселина киселина-->5-[2-ХЛОРО-4-(ТРИФЛУОРОМЕТИЛ)ФЕНИЛ]-2-ФУРАЛДЕХИД-->5-[2,6-ДИХЛОРО-4-(ТРИФЛУОРОМЕТИЛ)ФЕНИЛ]-2-ФУРАЛДЕХИД-->5-[4-ФЛУОРО-3-(ТРИФЛУОР) ОМЕТИЛ)ФЕНИЛ]-2-ФУРАЛДЕХИД-->5-(4-Бромофенил)фурфурал-->5-[4-(ТРИФЛУОРОМЕТОКСИ)ФЕНИЛ]-2-ФУРАЛДЕХИД-->1,3-ДИМЕТИЛ-2-(2-ФУРИЛ)ИМИДАЗОЛИДИН