Гераниол

Име на продукта:

Гераниол

Синоними:

3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; 3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; 3,7-ДИМЕТИЛ-ТРАНС-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; TIMTEC-BB SBB007719; ТРАНС-3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-OL; (2Е) -3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол; (Е) -3,7 -диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол); (Е) -3,7-диметил-2,6-октадиекс-1-ол

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Мол файл:

106-24-1.mol

Точка на топене

-15 ° С

Точка на кипене

229-230 ° C (осветено)

плътност

0,879 g / ml при 20 ° C (осветено)

плътност на парите

5.31 (срещу въздух)

налягане на парите

~ 0.2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | ГЕРАНИОЛ

показател на пречупване

n20 / D 1.474 (осветена)

Fp

216 ° F

темп на съхранение

2-8 ° С

разтворимост

вода: разтворим 0,1 g / Lat 25 ° C

форма

Течност

pka

14,45 ± 0,10 (прогнозно)

Специфично тегло

0,878～0,885 (20 / 4⠃)

цвят

Ясен безцветен топалено жълт

Разтворимост във вода

ПРАКТИЧЕСКИ НЕразтворим

Номер на JECFA

1223

Мерк

14,4403

BRN

1722456

Стабилност:

Стабилен. Запалим. Несъвместим със силни окислители.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Справка за база данни на CAS

106-24-1 (Справка за базата данни на CAS)

Справка за химия на NIST

2,6-октадиен-1-ол, 3,7-диметил -, (Е) - (106-24-1)

EPA система за регистрация на вещества

транс-гераниол (106-24-1)

Кодове за опасност

Xi

Изявления за риска

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Изявления за безопасност

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - клас 3 -PG 2 - Метанол, разтвор

WGK Германия

1

RTECS

RG5830000

Бележка за опасност

Дразнещ

TSCA

Да

HS код

29052900

Данни за опасни вещества

106-24-1 (Данни за опасни вещества)

Описание

Гераниолът е вид монотерпеноид, както и алкохол. Съществува главно в растителни масла, като розово масло, масло от палмароза и масло от цитронела. Също така могат да бъдат намерени растения като здравец и лимонена трева. Има аромат на роза и затова се използва в парфюми, както и в много видове аромати като праскова, малина, грейпфрут, червена ябълка, слива, лайм, портокал, лимон и боровинка. Друго основно приложение на гераниол се използва като ефективен репелент срещу насекоми на основата на растения за лечение на комари, домашни мухи, конюхи, хлебарки, пожарни мравки, бълхи и самотни звездни кърлежи. От друга страна, ароматът му също може да привлече пчели.

Препратки

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Описание

Гераниолът има характерна розова миризма. Гераниолът може да се приготви чрез фракционна дестилация от тези етерични масла, богати на гераниол, или синтетично от мирцен; търговският гераниол не може да бъде класифициран според съдържанието на алкохол, тъй като повечето от повтарящите се примеси са алкохолни по природа (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол). Техники за газова хроматография могат да бъдат полезни за определяне на съдържанието на гераниол в даден продукт.

Химични свойства

Гераниолът има характерна розова миризма. Физическите константи варират за различните търговски продукти в зависимост от общото съдържание на гераниол; специфична гравитация и индекс на пречупване могат да бъдат показателни за чистотата на продукта Търговският гераниол не може да бъде класифициран според съдържанието му на алкохол, тъй като повечето от повтарящите се примеси са алкохолни по своята същност (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол) Техниките за газова хроматография могат да бъдат полезни за определяне на гера- съдържание на ниол в даден продукт.

Химични свойства

Гераниолът се среща почти във всички етерни масла, съдържащи терпен, често като естер. Маслото от палмароза съдържа 70 - 85% гераниол; масла от здравец и розови масла също съдържат големи количества. Гераниолът е безцветна течност с флорален, розов мирис.
Тъй като гераниолът е ацикличен, двойно ненаситен алкохол, той може да претърпи множество реакции, като пренареждане и циклизация. Пренареждането в присъствието на медни катализатори води до получаване на цитронелал. В присъствието на минерални киселини той се циклизира, образувайки моноциклични терпенови въглеводороди, като циклогераниол се получава, ако хидрокси функцията е защитена. Частичното хидрогениране води до цитронелол и пълното хидрогениране на двойните връзки води до 3,7-диметилоктан-1-ол (тетрахидрогераниол). Цитралът може да се получи от гераниол чрез окисление или чрез каталитично дехидрогениране. Геранилестерите се приготвят чрез естерификация.
Гераниолът е един от най-често използваните терпеноидни ароматни материали. Може да се използва във всички флорални композиции, подобни на рози, и не обезцветява сапуните. В ароматичните състави гераниолът се използва в малки количества, за да подчертае цитрусовите нотки. Той е важен междинен продукт при производството на геранилови естери, цитронелол и цитрал.

Химични свойства

безцветна до бледожълта течност с мирис на рози

Поява

Присъствието на гераниол в природата е съобщено в повече от 160 етерични масла: джинджифилова трева, лимонена трева, Цейлон и Java цитронела, тубероза, дъбов мускус, ирис, шампака, иланг-иланг, боздуган, индийско орехче, сасафрас, Кайен Буа де Роза, Акацияфарнезия, градински градински чай, шип, лавандин, лавандула, жасмин, кориандър, морков, смирна, евкалипт, лайм, мандарина петитгрейн, бергамотпетитгрейн, бергамот, лимон, портокал и др. около 80 до 95%) Също така се съобщава в много други източници, включително ябълков сок, цитрусови масла и сокове, боровинки, червена боровинка, други плодове, гуава, папая, канела, джинджифил, масло от царевична мента, горчица, индийско орехче, боздуган, мляко, кафе , чай, уиски, мед, маракуя, сливи, гъби, манго, звездни плодове, кардамон, листа и семена от кориандър, личи, Ocimum базиликум, листа от мирта, розмарин, градински градински чай, испански градински чай и лайка

Използва

Гераниолът се използва при синтеза на репелент срещу насекоми. Използва се също в синтеза на Анджеликоин А и Херецинон J, които инхибират индуцираната от колаген агрегация на тромбоцитите.

Използва

Гераниолът е използван за оценка на полезни насекоми, предизвикани от растителни животински летливи вещества като полезни насекоми.

Използва

гераниол е парфюмиран и с тонизиращи свойства. Той е основна съставка в много основни масла, включително цитронела, лавандула, лимонена трева, портокалово цвете и иланг-иланг.

Определение

ChEBI: Амонотерпеноид, състоящ се от две пренилови единици, свързани главата до опашката и функциониращи с хидрокси група в края на опашката.

Подготовка

Удобен начин за производството на гераниол и нерол се състои от хидрогениране на цитрал, който се използва в големи количества като междинен продукт при синтеза на витамин А. Поради това са разработени широкомащабни процеси за производството на гераниол. В момента те са много по-важни от изолирането от етерични масла. Въпреки това, някои гераниол все още е изолиран от етерични масла за парфюмерийни цели.
1) Изолация от етерични масла: Гераниолът се изолира от масло от цитронела и от масло от палмароза. Фракционната дестилация на например масло от Javacitronella (ако е необходимо, след осапуняване на наличните естери) дава фракция, съдържаща около 60% гераниол, както и цитронелол и сесквитерпени. Продукт с по-високо съдържание на гераниол и малко по-различно качествено качество за използване във фини аромати се получава чрез фракциониране на масло от палмароза след осапуняване на гераниловите естери.
2) Синтез от pine²-пинен: Пиролизата на -²-пинен дава мирцен, който се превръща в смес от предимно геранил, нерил и линалилхлорид чрез добавяне на хлороводород в присъствието на малки количества катализатор, например меден (I) хлорид и органична четвъртична амониева сол. След отстраняване на катализатора, сместа реагира с натриев ацетат в присъствието на азотна основа (например триетиламин) и се превръща в геранилацетат, нерилацетат и малко количество линалацетат.
Гераниолът се получава след осапуняване и фракционна дестилация на получените алкохоли. 3) Синтез от линалоол: 96% чист синтетичен гераниол, приготвен чрез изомеризация на линалоол, се предлага в търговската мрежа. Ортованадатите се използват като катализатори, за да се получи> 90% добив от смес от негерол. Гераниол с висока чистота накрая се получава чрез фракционна дестилация. Значителна част от предлагания в търговската мрежа гераниол се получава чрез модифициран процес: линалоол, получен с чистота около 65% от Î ± -пинен, се превръща в линалилови борати, които пренареждат в присъствието на ванадати като катализатори, за да дадат геранил и нерил борати. Алкохолите се получават чрез хидролиза на естерите.
4) Синтез от цитрал: Наскоро цитралът се произвежда петрохимично в много големи количества, така че частичното хидрогениране на цитрали се превръща в много икономичен път за производството на гераниол. Висока селективност за тази реакция може да бъде постигната чрез използването на специални катализатори [106] или чрез специални техники за реакция.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 4 до 75ppb.

Вкусови прагови стойности

Характеристики на вкуса при 10 ppm: сладка форална роза, цитрусови плодови, восъчни нюанси.

Общо описание

Безцветна до бледо жълта мазна течност със сладка розова миризма.

Профил на реактивността

Ненаситен алифатен въглеводород и алкохол. Запалимите и / или токсични газове се генерират от комбинацията на алкохоли с алкални метали, нитриди и силни редуктори. Те реагират с оксокиселини и карбоксилни киселини до образуващи се естери плюс вода. Окислителите ги превръщат в алдехиди или кетони. Алкохолите проявяват както слабо киселинно, така и слабо слабо основание. Те могат да инициират полимеризация на изоцианати и епоксиди.

Противоракови изследвания

Като се започне от противотуморната активност срещу няколко клетъчни линии чрез спиране, настъпило при клетъчния цикъл G0 / G1 и в крайна сметка с увеличаване на апоптозата, тази молекула е намерена да пречи на ензима на мевалоновия цикъл. Потискането на пренилирането на протеините води до инхибиране на синтеза на ДНК, а потискането на 3-хидрокси-3-метилглутарил-КоА (HMG-CoA) води до намаляване на мевалонатния басейн и по този начин ограничава протеиновото изопренилиране. По същото време намаляването на биодиспонируемостта на холестерола беше контролирано (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Профил за безопасност

Отравяне по интравенозен път. Умерено токсичен при поглъщане, подкожно и вътремускулно. Силен дразнител на човешката кожа. Запалима течност. При нагряване до разлагане отделя едър дим и дразнещи изпарения.

Химичен синтез

Чрез фракционна дестилация от тези етерични масла, богати на гераниол или синтетично от мирцен.

Методи за пречистване

Пречистете гераниола чрез възходяща хроматография или чрез тънкослойна хроматография върху плаки от дизелгур G с ацетон / вода / течен парафин (130: 70: 1) като система с разтворител. Хексан / етилацетат (1: 4) също е подходящ. Пречистете го също чрез GLC върху обработена с аликокон колона от Carbowax 20M (10%) на Chromosorb W (60-80 меша). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Съхранявайте го в плътно затворени контейнери на хладно и предпазвайте от светлина. Има приятна миризма. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Сурови материали

Калциев хлорид -> Цитрал -> Линалоол -> Цитронелол -> НЕРОЛ -> Евкалиптово масло Citriodara -> Амалгама натрий -> Цитронела масло -> Мирцен

Продукти за приготвяне

Цитрал -> Цитронелол -> Цитронелал -> НЕРОЛ -> 3,7-ДИМЕТИЛ-7-ОКТЕН-1-ОЛ -> Геранил ацетат -> ГЕРАНИЛ БУТИРАТ -> Геранил формиат -> FEMA 2510- -> 3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ -> 2,4,5-ТРИМЕТИЛАНИЛИН