гераниол
  • гераниол гераниол

гераниол

Кас кодът на Geraniol е 106-24-1

Модел:106-24-1

Изпратете запитване

Описание на продукта

Гераниол Основна информация


Описание Препратки


Име на продукта:

гераниол

Синоними:

3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-OL; 3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-OL; 3,7-ДИМЕТИЛ-ТРАНС-2,6-ОКТАДИЕН-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; ТРАНС-3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; (2Е)-3,7-Диметил-2,6-октадиен-1-ол; (Е)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол); (Е)-3,7-Диметил-2,6-октадиекс-1-ол

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Мол файл:

106-24-1.мол



Химични свойства на гераниол


Точка на топене 

-15 °C

Точка на кипене 

229-230 °C (осветено)

плътност 

0,879 g/mL при 20 °C (осветено)

плътност на парите 

5.31 (срещу въздух)

парно налягане 

~0,2 mm Hg (20 °C)

FEMA 

2507 | GERANIOL

индекс на пречупване 

n20/D 1,474 (осветен)

Fp 

216 °F

температура на съхранение 

2-8°C

разтворимост 

вода: разтворим 0.1g/L при 25°C

форма 

Течност

pka

14,45±0,10 (прогнозирано)

Специфично тегло

0,878~0,885 (20/4℃)

цвят 

Прозрачен безцветен до бледо жълто

Разтворимост във вода 

ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАЗТВОРИМО

JECFA номер

1223

Мерк 

14,4403

BRN 

1722456

Стабилност:

Стабилен. Запалим. Несъвместим със силни окислители.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

Референция на база данни на CAS

106-24-1 (справка на база данни на CAS)

Справочник по химия на NIST

2,6-октадиен-1-ол, 3,7-диметил-, (E)-(106-24-1)

EPA Система за регистър на веществата

транс-гераниол (106-24-1)


Информация за безопасност на гераниол


Кодове за опасност 

Xi

Изявления за риска 

36/37/38-43-41-36-52/53-38

Изявления за безопасност 

26-36-24/25-36/37-61-36/37/39

РИДАДР 

UN1230 - клас 3 - PG 2 - Метанол, разтвор

WGK Германия 

1

RTECS 

RG5830000

Бележка за опасност 

Дразнещ

TSCA 

да

Код по ХС 

29052900

Данни за опасни вещества

106-24-1 (данни за опасни вещества)


Използване и синтез на гераниол


Описание

Гераниол е вид монотерпеноид, както и алкохол. Съдържа се главно в растителни масла като като розово масло, масло от палмароза и масло от цитронела. Може да се намери и в растения като мушкато и лимонена трева. Има аромат на роза и е следователно се използва в парфюми, както и в много видове аромати като праскова, малина, грейпфрут, червена ябълка, слива, лайм, портокал, лимон и боровинка. Друго основно приложение на гераниол се използва като ефективен растителен репелент против насекоми за третиране на комари, домашни мухи, обор мухи, хлебарки, огнени мравки, бълхи и самотни звездни кърлежи. от друга страна миризмата му също може да привлече пчели.

Референции

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Описание

Гераниол има a характерна миризма на роза. Гераниолът може да се получи фракционно дестилация от онези етерични масла, богати на гераниол, или синтетично от мирцен; търговският гераниол не може да бъде класифициран според неговия алкохолно съдържание, тъй като повечето от повтарящите се примеси са алкохолни по природа (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол). Техниките за газова хроматография могат да се използва полезно за определяне на съдържанието на гераниол в даден продукт.

Химични свойства

Гераниол има a характерна розова миризма Физическите константи варират за различните търговски продукти, в зависимост от общото съдържание на гераниол; специфично тегло и индексът на пречупване може да е показателен за чистотата на продукта Търговският гераниол не може да се класифицира според съдържанието на алкохол, т.к повечето от повтарящите се примеси са алкохолни по природа (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол) Техниките на газовата хроматография могат да бъдат полезни за определяне на съдържанието на гераниол в даден продукт.

Химични свойства

Гераниолът се среща в почти всички етерични масла, съдържащи терпен, често като естер. Маслото от палмароза съдържа 70–85% гераниол; масло от здравец и розово масло също съдържат големи количества. Гераниолът е безцветна течност с флорален, мирис на роза.
Тъй като гераниолът е ацикличен, двойно ненаситен алкохол, той може да претърпи a редица реакции, като пренареждане и циклизация. Пренареждане в присъствието на медни катализатори дава цитронелал. В присъствието на минерални киселини, той се циклизира, за да образува моноциклични терпенови въглеводороди, циклогераниол се получава, ако хидрокси функцията е защитена. Частичен хидрогенирането води до цитронелол, а пълното хидрогениране на двойното връзки дава 3,7-диметилоктан-1-ол (тетрахидрогераниол). Citral може да бъде получен от гераниол чрез окисление или чрез каталитично дехидрогениране. геранил естерите се получават чрез естерификация.
Гераниолът е един от най-често използваните терпеноидни ароматни материали. то може да се използва във всички флорални, розови композиции и не обезцветява сапуни. В ароматичните композиции гераниолът се използва в малки количества за подчертават цитрусовите нотки. Той е важен междинен продукт в производството на геранил естери, цитронелол и цитрал.

Химични свойства

безцветен до бледо жълта течност с мирис на рози

Възникване

Наличието на гераниол в природата се съобщава в повече от 160 етерични масла: джинджифил трева, лимонова трева, цейлонска и яванска цитронела, тубероза, дъбов мускус, ирис, шампака, иланг-иланг, боздуган, индийско орехче, сасафрас, лют червен пипер, акация farnesiana, geramium clary салвия, шип, лавандула, лавандула, жасмин, кориандър, морков, смирна, евкалипт, лайм, мандарина петитгрейн, бергамот петитгрейн, бергамот, лимон, портокал и други Етеричните масла от palmarosa и Cymbopogon winterianus съдържат най-високи нива на гераниол (приблизително 80 до 95%) Също така се съобщава в много други източници, включително ябълков сок, масла и сокове от цитрусови кори, боровинки, червени боровинки, други горски плодове, гуава, папая, канела, джинджифил, царевично ментово масло, горчица, индийско орехче, боздуган, мляко, кафе, чай, уиски, мед, маракуя, сливи, гъби, манго, старфрут, кардамон, листа и семена от кориандър, личи, Ocimum basilicum, листа от мирта, масло от розмарин, градински чай, испански градински чай и лайка

Употреби

Гераниол се използва в синтез на репелент срещу насекоми. Използва се и при синтеза на Angelicoin A и Herecinone J, които инхибират колаген-индуцирани тромбоцити агрегиране.

Употреби

Гераниолът е използван в полева оценка на синтетични растителни летливи вещества, индуцирани от тревопасни животни като атрактанти за полезни насекоми. Използва се за оценка на тумор-супресивна сила на изопреноиди in vitro и in vivo.

Употреби

гераниол е парфюмиращ и с тонизиращи свойства. Той е основна съставка в много етерични масла, включително цитронела, лавандула, лимонова трева, портокалов цвят, и иланг-иланг.

Определение

ЧЕБИ: А монотерпеноид, състоящ се от две пренилови единици, свързани глава към опашка и функционализиран с хидрокси група в опашния си край.

Подготовка

Удобен маршрут за производството на гераниол и нерол се състои от хидрогениране на цитрал, който се използва в големи количества като междинен продукт в синтеза на витамин А. Следователно са разработени широкомащабни процеси за производство на гераниол. В момента те са много по-важни от изолацията от етерични масла. Въпреки това, известно количество гераниол все още е изолирано от етерични масла за парфюмерийни цели.
1) Изолиране от етерични масла: Гераниолът се изолира от масла от цитронела и от масло от палмароза. Фракционна дестилация на, например, Java масло от цитронела (ако е необходимо, след осапуняване на наличните естери) дава фракция, съдържаща около 60% гераниол, както и цитронелол и сесквитерпени. Продукт с по-високо съдържание на гераниол и малко по-различен качеството на миризмата за използване във фини аромати се получава чрез фракциониране масло от палмароза след осапуняване на гераниловите естери.
2) Синтез от β-пинен: Пиролизата на β-пинен дава мирцен, който е се превръща в смес от предимно геранил, нерил и линалил хлорид чрез добавяне на хлороводород в присъствието на малки количества от катализатор, например меден (I) хлорид и органичен кватернерен амониев атом сол. След отстраняване на катализатора сместа взаимодейства с натрий ацетат в присъствието на азотна основа (например, триетиламин) и се превръща в геранил ацетат, нерил ацетат и малко количество линалил ацетат.
Гераниолът се получава след осапунване и фракционна дестилация на получени алкохоли. 3) Синтез от линалол: 96% чист синтетичен гераниол получено чрез изомеризация на линалол е станало достъпно в търговската мрежа. Ортованадатите се използват като катализатори, за да се получи >90% добив на гераниол-нерол смес. Най-накрая се получава гераниол с висока чистота фракционна дестилация. Значителна част от наличните в търговската мрежа гераниол се произвежда чрез модифициран процес: линалол, получен с чистота от около 65% от α-пинен се превръща в линалилборати, които се пренареждат в присъствието на ванадати като катализатори за получаване на геранил и нерил борати. The алкохолите се получават чрез хидролиза на естерите.
4) Синтез от цитрал: Цитралът започна да се произвежда съвсем наскоро нефтохимически в много големи количества, така че частично хидрогениране на цитрал се превърна в много икономичен начин за производство на гераниол. Високо селективността на тази реакция може да се постигне чрез използването на специални катализатори [106] или чрез специални реакционни техники.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 4 до 75 ppb.

Вкусови прагови стойности

вкус характеристики при 10 ppm: сладка форална роза, цитрус с плодов аромат, восъчен нюанси.

Общо описание

Безцветен до бледо жълта маслена течност със сладък мирис на роза.

Профил на реактивност

Ненаситена алифатен въглеводород и алкохол. Запалими и/или токсични газове са генерирани от комбинацията на алкохоли с алкални метали, нитриди и силни редуциращи агенти. Те реагират с оксокиселини и карбоксилни киселини, за да се образуват естери плюс вода. Окислителите ги превръщат в алдехиди или кетони. Алкохолите проявяват поведение както на слаба киселина, така и на слаба основа. Те могат да инициират полимеризация на изоцианати и епоксиди.

Противоракови изследвания

Започвайки от антитуморна активност срещу няколко клетъчни линии чрез спиране, възникващо при G0/G1 клетъчен цикъл и в крайна сметка с увеличаване на апоптозата, тази молекула Установено е, че пречи на ензима на мевалоновия цикъл. Потискане на пренилирането на протеини води до инхибиране на синтеза на ДНК и потискането на 3-хидрокси-3-метилглутарил-CoA (HMG-CoA) води до намаляване на мевалонатния пул и по този начин ограничава протеиновото изопренилиране. В същото По този начин се контролира намаляването на биоразполагаемостта на холестерола (Pattanayak et ал. 2009 г.; Ni et al. 2012 г.; Dahham et al.2016).

Профил на безопасност

Отрова от интравенозен път. Умерено токсичен при поглъщане, подкожно и интрамускулни пътища. Силен дразнител на човешката кожа. Горима течност. Кога нагрят до разлагане, той отделя остър дим и дразнещи изпарения.

Химичен синтез

Чрез дробни дестилация от онези етерични масла, богати на гераниол, или синтетично от мирцен.

Методи за пречистване

Пречистете гераниол чрез възходяща хроматография или чрез тънкослойна хроматография върху плаки от кизелгур G с ацетон/вода/течен парафин (130:70:1) като система от разтворители. Хексан/етилацетат (1:4) също е подходящ. Също така го пречистете чрез GLC на a обработена със силикон колона от Carbowax 20M (10%) върху Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Съхранявайте го пълен, плътно затворен контейнери на хладно и защитено от светлина. Има приятна миризма. [вж. стр 681, Beilstein 1 IV 2277.]


Продукти и суровини за получаване на гераниол


Суровини

Калциев хлорид-->Цитрал-->Линалоол-->Цитронелол-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgam sodium-->Citronella oil-->Myrcene

Продукти за приготвяне

Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->Geranyl acetate-->GERANYL BUTYRATE-->Geranyl formate-->FEMA 2510-->3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ-->2,4,5-ТРИМЕТИЛАНИЛИН


Горещи маркери: Гераниол, Доставчици, Търговия на едро, На склад, Безплатна проба, Китай, Производители, Произведено в Китай, Ниска цена, Качество, 1 година гаранция

Свързана категория

Изпратете запитване

Моля, не се колебайте да изпратите вашето запитване във формата по-долу. Ще ви отговорим до 24 часа.
X
We use cookies to offer you a better browsing experience, analyze site traffic and personalize content. By using this site, you agree to our use of cookies. Privacy Policy
Reject Accept