|
Име на продукта: |
гераниол |
|
Синоними: |
3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-OL; 3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-OL; 3,7-ДИМЕТИЛ-ТРАНС-2,6-ОКТАДИЕН-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; ТРАНС-3,7-ДИМЕТИЛ-2,6-ОКТАДИЕН-1-ОЛ; (2Е)-3,7-Диметил-2,6-октадиен-1-ол; (Е)-3,7-диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол); (Е)-3,7-Диметил-2,6-октадиекс-1-ол |
|
CAS: |
106-24-1 |
|
MF: |
C10H18O |
|
MW: |
154.25 |
|
EINECS: |
203-377-1 |
|
Мол файл: |
106-24-1.мол |
|
|
|
|
Точка на топене |
-15 °C |
|
Точка на кипене |
229-230 °C (осветено) |
|
плътност |
0,879 g/mL при 20 °C (осветено) |
|
плътност на парите |
5.31 (срещу въздух) |
|
парно налягане |
~0,2 mm Hg (20 °C) |
|
FEMA |
2507 | GERANIOL |
|
индекс на пречупване |
n20/D 1,474 (осветен) |
|
Fp |
216 °F |
|
температура на съхранение |
2-8°C |
|
разтворимост |
вода: разтворим 0.1g/L при 25°C |
|
форма |
Течност |
|
pka |
14,45±0,10 (прогнозирано) |
|
Специфично тегло |
0,878~0,885 (20/4℃) |
|
цвят |
Прозрачен безцветен до бледо жълто |
|
Разтворимост във вода |
ПРАКТИЧЕСКИ НЕРАЗТВОРИМО |
|
JECFA номер |
1223 |
|
Мерк |
14,4403 |
|
BRN |
1722456 |
|
Стабилност: |
Стабилен. Запалим. Несъвместим със силни окислители. |
|
InChIKey |
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N |
|
Референция на база данни на CAS |
106-24-1 (справка на база данни на CAS) |
|
Справочник по химия на NIST |
2,6-октадиен-1-ол, 3,7-диметил-, (E)-(106-24-1) |
|
EPA Система за регистър на веществата |
транс-гераниол (106-24-1) |
|
Кодове за опасност |
Xi |
|
Изявления за риска |
36/37/38-43-41-36-52/53-38 |
|
Изявления за безопасност |
26-36-24/25-36/37-61-36/37/39 |
|
РИДАДР |
UN1230 - клас 3 - PG 2 - Метанол, разтвор |
|
WGK Германия |
1 |
|
RTECS |
RG5830000 |
|
Бележка за опасност |
Дразнещ |
|
TSCA |
да |
|
Код по ХС |
29052900 |
|
Данни за опасни вещества |
106-24-1 (данни за опасни вещества) |
|
Описание |
Гераниол е вид монотерпеноид, както и алкохол. Съдържа се главно в растителни масла като като розово масло, масло от палмароза и масло от цитронела. Може да се намери и в растения като мушкато и лимонена трева. Има аромат на роза и е следователно се използва в парфюми, както и в много видове аромати като праскова, малина, грейпфрут, червена ябълка, слива, лайм, портокал, лимон и боровинка. Друго основно приложение на гераниол се използва като ефективен растителен репелент против насекоми за третиране на комари, домашни мухи, обор мухи, хлебарки, огнени мравки, бълхи и самотни звездни кърлежи. от друга страна миризмата му също може да привлече пчели. |
|
Референции |
https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top |
|
Описание |
Гераниол има a характерна миризма на роза. Гераниолът може да се получи фракционно дестилация от онези етерични масла, богати на гераниол, или синтетично от мирцен; търговският гераниол не може да бъде класифициран според неговия алкохолно съдържание, тъй като повечето от повтарящите се примеси са алкохолни по природа (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол). Техниките за газова хроматография могат да се използва полезно за определяне на съдържанието на гераниол в даден продукт. |
|
Химични свойства |
Гераниол има a характерна розова миризма Физическите константи варират за различните търговски продукти, в зависимост от общото съдържание на гераниол; специфично тегло и индексът на пречупване може да е показателен за чистотата на продукта Търговският гераниол не може да се класифицира според съдържанието на алкохол, т.к повечето от повтарящите се примеси са алкохолни по природа (нерол, цитронелол, тетрахидрогераниол) Техниките на газовата хроматография могат да бъдат полезни за определяне на съдържанието на гераниол в даден продукт. |
|
Химични свойства |
Гераниолът се среща в
почти всички етерични масла, съдържащи терпен, често като естер.
Маслото от палмароза съдържа 70–85% гераниол; масло от здравец и розово масло също
съдържат големи количества. Гераниолът е безцветна течност с флорален,
мирис на роза. |
|
Химични свойства |
безцветен до бледо жълта течност с мирис на рози |
|
Възникване |
Наличието на гераниол в природата се съобщава в повече от 160 етерични масла: джинджифил трева, лимонова трева, цейлонска и яванска цитронела, тубероза, дъбов мускус, ирис, шампака, иланг-иланг, боздуган, индийско орехче, сасафрас, лют червен пипер, акация farnesiana, geramium clary салвия, шип, лавандула, лавандула, жасмин, кориандър, морков, смирна, евкалипт, лайм, мандарина петитгрейн, бергамот петитгрейн, бергамот, лимон, портокал и други Етеричните масла от palmarosa и Cymbopogon winterianus съдържат най-високи нива на гераниол (приблизително 80 до 95%) Също така се съобщава в много други източници, включително ябълков сок, масла и сокове от цитрусови кори, боровинки, червени боровинки, други горски плодове, гуава, папая, канела, джинджифил, царевично ментово масло, горчица, индийско орехче, боздуган, мляко, кафе, чай, уиски, мед, маракуя, сливи, гъби, манго, старфрут, кардамон, листа и семена от кориандър, личи, Ocimum basilicum, листа от мирта, масло от розмарин, градински чай, испански градински чай и лайка |
|
Употреби |
Гераниол се използва в синтез на репелент срещу насекоми. Използва се и при синтеза на Angelicoin A и Herecinone J, които инхибират колаген-индуцирани тромбоцити агрегиране. |
|
Употреби |
Гераниолът е използван в полева оценка на синтетични растителни летливи вещества, индуцирани от тревопасни животни като атрактанти за полезни насекоми. Използва се за оценка на тумор-супресивна сила на изопреноиди in vitro и in vivo. |
|
Употреби |
гераниол е парфюмиращ и с тонизиращи свойства. Той е основна съставка в много етерични масла, включително цитронела, лавандула, лимонова трева, портокалов цвят, и иланг-иланг. |
|
Определение |
ЧЕБИ: А монотерпеноид, състоящ се от две пренилови единици, свързани глава към опашка и функционализиран с хидрокси група в опашния си край. |
|
Подготовка |
Удобен маршрут
за производството на гераниол и нерол се състои от хидрогениране на
цитрал, който се използва в големи количества като междинен продукт в синтеза
на витамин А. Следователно са разработени широкомащабни процеси за
производство на гераниол. В момента те са много по-важни от изолацията
от етерични масла. Въпреки това, известно количество гераниол все още е изолирано от
етерични масла за парфюмерийни цели. |
|
Прагови стойности на аромата |
Откриване: 4 до 75 ppb. |
|
Вкусови прагови стойности |
вкус характеристики при 10 ppm: сладка форална роза, цитрус с плодов аромат, восъчен нюанси. |
|
Общо описание |
Безцветен до бледо жълта маслена течност със сладък мирис на роза. |
|
Профил на реактивност |
Ненаситена алифатен въглеводород и алкохол. Запалими и/или токсични газове са генерирани от комбинацията на алкохоли с алкални метали, нитриди и силни редуциращи агенти. Те реагират с оксокиселини и карбоксилни киселини, за да се образуват естери плюс вода. Окислителите ги превръщат в алдехиди или кетони. Алкохолите проявяват поведение както на слаба киселина, така и на слаба основа. Те могат да инициират полимеризация на изоцианати и епоксиди. |
|
Противоракови изследвания |
Започвайки от антитуморна активност срещу няколко клетъчни линии чрез спиране, възникващо при G0/G1 клетъчен цикъл и в крайна сметка с увеличаване на апоптозата, тази молекула Установено е, че пречи на ензима на мевалоновия цикъл. Потискане на пренилирането на протеини води до инхибиране на синтеза на ДНК и потискането на 3-хидрокси-3-метилглутарил-CoA (HMG-CoA) води до намаляване на мевалонатния пул и по този начин ограничава протеиновото изопренилиране. В същото По този начин се контролира намаляването на биоразполагаемостта на холестерола (Pattanayak et ал. 2009 г.; Ni et al. 2012 г.; Dahham et al.2016). |
|
Профил на безопасност |
Отрова от интравенозен път. Умерено токсичен при поглъщане, подкожно и интрамускулни пътища. Силен дразнител на човешката кожа. Горима течност. Кога нагрят до разлагане, той отделя остър дим и дразнещи изпарения. |
|
Химичен синтез |
Чрез дробни дестилация от онези етерични масла, богати на гераниол, или синтетично от мирцен. |
|
Методи за пречистване |
Пречистете гераниол чрез възходяща хроматография или чрез тънкослойна хроматография върху плаки от кизелгур G с ацетон/вода/течен парафин (130:70:1) като система от разтворители. Хексан/етилацетат (1:4) също е подходящ. Също така го пречистете чрез GLC на a обработена със силикон колона от Carbowax 20M (10%) върху Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Съхранявайте го пълен, плътно затворен контейнери на хладно и защитено от светлина. Има приятна миризма. [вж. стр 681, Beilstein 1 IV 2277.] |
|
Суровини |
Калциев хлорид-->Цитрал-->Линалоол-->Цитронелол-->NEROL-->Eucalyptus Citriodara Oil-->Amalgam sodium-->Citronella oil-->Myrcene |
|
Продукти за приготвяне |
Citral-->Citronellol-->Citronellal-->NEROL-->3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL-->Geranyl acetate-->GERANYL BUTYRATE-->Geranyl formate-->FEMA 2510-->3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ-->2,4,5-ТРИМЕТИЛАНИЛИН |