Линалоол

Име на продукта:

Линалоол

Синоними:

Ниска цена линалоол 78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; разтвор на линалоол; линалоол - естествен клас; линалоол - синтетичен клас; линалоол 96 +% FCC; линалоол, 97%; линалоол, 3,7-диметилокта -1,6-диен-3-ол, 2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол (R, S, андрацемат); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Мол файл:

78-70-6.mol

Точка на топене

25 ° С

Точка на кипене

199 ° С

плътност

0,87 g / ml при 25 ° C (осветено)

налягане на парите

0,17 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2635 | ЛИНАЛООЛ

показател на пречупване

n20 / D 1.462 (осветена)

Fp

174 ° F

темп на съхранение

2-8 ° С

разтворимост

етанол: разтворим 1 ml / 4 ml, бистър, безцветен (60% етанол)

форма

Течност

pka

14,51 ± 0,29 (прогнозно)

цвят

Ясен безцветен топалено жълт

Специфично тегло

0,860 (20/4 ")

PH

4,5 (1,45 g / l, H2O, 25 ° C)

експлозивна граница

0,9-5,2% (V)

Разтворимост във вода

1,45 g / L (25 ºC)

Номер на JECFA

356

Мерк

14,5495

BRN

1721488

Стабилност:

Стабилен. Несъвместим със силни окислители. Запалим.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Справка за база данни на CAS

78-70-6 (Справка за базата данни на CAS)

Справка за химия на NIST

2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол (78-70-6)

EPA система за регистрация на вещества

3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол (78-70-6)

Кодове за опасност

Xi, Xn

Изявления за риска

36/37 / 38-20 / 21/22

Изявления за безопасност

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Германия

1

RTECS

RG5775000

Температура на самозапалване

235 ° С

TSCA

Да

HS код

29052210

Данни за опасни вещества

78-70-6 (Данни за опасни вещества)

Токсичност

LD50 през устата при заек: 2790 mg / kg LD50 дермален заек 5610 mg / kg

Подправки

Линалоолът е вид терпени алкохоли и е един вид известни парфюмни съединения. Това е смес от два изомера (Î ± -линалоол и ²²-линалоол). Той се извлича от камфороил (от камфорово дърво) или се синтезира от Î ± -пинен или β-пинен, съдържащ се в терпентин. Това е безцветна мазна течност със сладки и нежни свежи цветя и аромат на Convallaria majalis. Той е лесно разтворим неорганични разтворители като етанол, етилен гликол и диетилов етер, но неразтворим във вода и глицерол. Той лесно се подлага на изомеризация и е относително стабилен в алкали. Той има плътност (25 ° С) от 0,860 ~ 0,867, индекс на пречупване (20 ° С) от 1,4610 ~ 1,4640, оптично въртене (20 ° С) от -12 ° ~ -18 °, точката на кипене 197 ~ 199 â, и точката на възпламеняване (отворен край) от 78 â. Линалоол с алкохолно съдържание по-високо от 95% е важна подправка за флорален аромат, използван за парфюми, сапуни и други ароматни индустрии.Той също така се използва широко в цветни масла от лилия, люляк, сладък грах и портокалов цвят, както и съставния парфюм на кехлибарен тамян, ориенталфранс и аромат от типа на алдехид, козметични парфюми и аромат на храна.Може да се използва и като подправки от лимон, лайм, портокал, грозде, кайсия, ананас, слива, праскова, кардамон, какао и шоколад. Лекарството, съдържащо 92,5% алкохолно съдържание, се използва като лекарства за суровини във фармацевтичната промишленост за производство на изофитол, който е важен междинен продукт при приготвянето на витамин Е. Може да се използва и като суровина за производството на ценни подправки линалилацетат и някои други естери. Линалоол принадлежи към терпенен третичен алкохол с отворена верига. Той има две двойни връзки. Той обаче съдържа асиметричен въглероден атом, така че има три вида оптични изомери. В природата и трите вида изомери присъстват с най-голямо количество I-тяло, което представлява 70% до 80% от общото количество на три . I-body се предлага най-вече в линалоолово масло (съдържащо около 80 до 90%), шампанско, лавандулово масло, лаймово масло, масло от нероли, масло от градински градински чай, алоесуруил, лимоново масло, розово масло, масло от кананга и някои други видове етерично масло; d-тялото му е представено най-вече в кориандър (съдържащ около 60% до 70%), масло от сладък портокал, индийско орехче, масло от палмароза и други видове етерично масло; неговата dl-форма е представена главно в етеричните масла от градински градински чай и жасмин. И трите вида са прозрачни безцветни маслени течности с лилии и подобен на цитрус аромат. Освен това, поради близкото разстояние между хидрокси групата и алилната група, химическата му природа е много влиятелна. В присъствието на натриев метал в етанолов разтвор, той може лесно да бъде редуциран, за да се получи дихидро-мирцен; в присъствието на аплатинов катализатор или никелов катализатор на Рейни, той може да бъде редуциран до тетрахидро линалоол, за да стане наситен алкохол. Благодарение на това, че е вид третичен алкохол, в силно кисела среда той може да бъде обект на изомеризация; в разредена киселинна среда той претърпява дехидратация, за да се превърне в естери. Той е стабилен в алкална среда. LD50 за перорално приложение при плъхове е 2790 mg / kg.

Лавандула

Линалоолът е основната антимикробна съставка на етеричните масла от лавандула. Той може да инхибира растежа на 17 бактерии (включително Грам-положителни и Грам-отрицателни бактерии) и 10 гъбички. Експериментите in vitro показват, че теснолистните лавандулови масла, при концентрации под 1%, могат да инхибират новите устойчиви на пеницилин I Staphylococcus aureus и Enterococcus faecalis.

Анализ на съдържанието

Вземете 10 ml предварително изсушена проба на натриев сулфат и я поставете в 125 ml стъклена колба Erlenmeyer, предварително охладена от ледена баня. Добавете 20 ml диметиланилин (толуидинов продукт) в студено масло и разбъркайте добре. Добавете 8 ml ацетилхлорид и 5 ml оцетен анхидрид, охладете за няколко минути, след това поставете стайна температура за 30 минути, след това потопете колбата във водна баня и поддържайте 16 часа при 40 ° C ± 1 ° C; Нанесете ледена вода за измиване на ацетилово масло за три пъти по 75 ml всеки път. След това многократно се измива с 25 ml 5% разтвор на сярна киселина, докато отделеният киселинен слой вече не проявява облачен или не излиза допълнителна миризма на диметиланилин, така че диметиланилинът да бъде отстранен допълнително. Първо нанесете 10 ml 10% разтвор на натриев карбонат за измиване на ацетилирано масло, последвано от последователно измиване с вода, докато измиването стане неутрално спрямо лакмуса. След пълно изсушаване с безводен натриев сулфат, претеглете точно ацетилиращото масло от около 1,2 g и след това го измерете според "естерен анализ" (OT-18). Съдържанието на линалоол (C10H18O) (L) се изчислява, както следва;
L = 7,707 (b-s) / W=0,021 (b-s)
Където L - съдържание на линалоол,%;
b-консумираният обем от 0,5 mol / L солна киселина при празна проба, Mi;
s - консумираният обем от 0,5 mol / L солна киселина за титруване на разтвора на пробата, ml;
IV проба, g.
Метод II, измервайте количеството, като използвате неполярен колонен протокол, базиран на метода за газова хроматография (GT-10-4).
Горната информация се редактира от химическата книга на Dai Xiongfeng.

Токсичност

Adl 0 ~ 0,5 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
GRAS (FDA, § 182.60, 2000).
LD50 2790 (плъх, перорално приложение).

Ограничена употреба

FEMA (mg / kg): Безалкохолни напитки 2.0; студена напитка 3,6; бонбони 8,4; Пекарна 9.6; пудинг клас 2.3; гума 0,80 до 90; месо 40.

Химични свойства

Той е безцветен течен с аромат, подобен на бергамота. Той е неразтворим във вода, но се смесва с етанол и етер.

Използва

1. Използва се за приготвяне на козметика, сапуни, детергенти, храни и други аромати.
2. GB 276011996 гласи, че е класифициран като аромат на храна, разрешен за временна употреба. Използва се главно за приготвяне на аромати или ароматно приготвяне на ананас, праскова и шоколад.
3. Той е широко представен в цветя, плодове, стъбла, листа, корени и greenRosa Chinensis viridiflora. Той има широк спектър на приложение, не само за всички флорални аромати, като извара от сладък боб, жасмин, Convallariamajalis, люляк и др. тип, ориенталски аромат, кехлибарен тип, тип шипро, папрат и други нецветни аромати. Може да се използва и при формулирането на портокалови листа, бергамот, лавандула и някои видове изкуствени масла като хибридно лавандулово масло. Използва се най-вече в сапун или ароматизатор. Може да се използва за вкус на храна.
4. Линалоолът е един от важните подправки и е смесителната суровина за производство на различни видове изкуствени масла, използвани също така широко за производството на различни естери на линалоол. Линалоолът има важно местоположение в парфюмите от естерен тип и други козметични формулировки. Линалоолканът генерира цитрал чрез окисление и може да се използва и за синтеза на много други видове подправки.

Метод на производство

1. Търговският линалоол е изолиран главно от естествени етерични масла, включително алоесуол, масло от розово дърво, кориандър и линалил. Използването на ефективна дестилационна колона за фракциониране може да доведе до получаване на суров продукт от линалол с вторично фракциониране, като се получи краен продукт със съдържание по-високо от 90%. Синтетичният линалоол може да използва ²-пинен като суровина с пиролиза, давайки мирцен. Обработката с хлороводород генерира смес, съдържаща линалил хлорид. Линалил хлоридът може да има реакция с калиев хидроксид (или калиев карбонат), за да генерира линалоол.
2. Съществува в свободна форма в камфорно масло: с помощта на ацетил борен анхидрид за превръщане на съдържащия се в камфоровото масло линалоол в киселинен боратен естер и след това чрез дестилация, прекристализация и осапуняване за получаване на крайния продукт.
3. Използвайте 6-метил-5-хепт-ен-2-кетон, за да се получи реакция на кондензация с натриев ацетилид, за да се получи дехидролиналоол, като по-нататък се извършва реакция на редукция при мокър етерен разтвор с метален натрий, за да се получи линалоолът.

Описание

Линалоолът има нетипична флорална миризма, свободна от камфорови и терпенови нотки.1 Синтетициналоолът проявява по-чиста и по-свежа нотка от естествения продукт. Може да се приготви синтетично, започвайки от мирцен или от дехидролиналоол.
Оптично активните форми (d- и ι-) и оптично неактивните форми се срещат естествено в повече от 2 0 0 масла от билки, листа, цветя и дърво; ι-формата присъства в най-големи количества (80 - 85%) в дестилатите от листата на Cinnamomum cam phora var. orientalis и Cinnamomum camphora var.occidentalis и в дестилата от розово дърво Cajenne; той също е докладван в: шампака, иланг-иланг, нероли, мексиканско линалое, бер гамот, лавандин и други; смес от d- и ι-линалоол е докладван в бразилско розово дърво (85%); d-формата е открита в палмароза, боздуган, дестилат от сладък оранжев цвят, дребни зърна, кориандър (60 - 70%), майоран, ортодон linalooliferum (80%) и други; за неактивната форма се съобщава в градински градински чай, жасмин и елайофора Nectandra.

Химични свойства

Линалоолът има нетипична приятна цветна миризма, без камфорови и терпенови нотки. Синтетичният линалоол проявява по-чиста и свежа нотка от естествените продукти.

Химични свойства

течност

Химични свойства

Линалоолът се среща като един от неговите енантиомери в много етерични масла, където често е основният компонент. (3R) - (?) - Линалоолът, например, се среща при концентрация от 80 до 85% в маслата Ho от Cinnamomum camphora; маслото от розово дърво съдържа около 80%. (3S) - (+) - Линалоолът съставлява 60 - 70% от маслото от кориандър ("кориандрол").
Линалоол се използва често в парфюмерията за плодови нотки и за много флорални ароматни композиции (момина сълза, лавандула и нероли). Поради относително високата си изменчивост придава естественост на горните нотки. Тъй като хелиналинаолът е стабилен в алкали, той може да се използва в сапуни и препарати. Линалиестерите могат да се приготвят от линалоол. Повечето от произведените линалооли се използват за производството на витамин Е.

Физически свойства

Имоти. Рацемиклиналоолът е, подобно на отделните енантиомери, безцветна течност с флорална, свежа миризма, напомняща за момина сълза. Теенантиомерите обаче се различават леко по миризма. Заедно със своите естери, линалоолът е едно от най-често използваните ароматни вещества и се произвежда в големи количества. В присъствието на киселини, линалоолът лесно се изомеризира тогераниол, нерол и Î ± -терпинеол. Окислява се до цитрал, например, бихромна киселина. Окисляването с пероцетна киселина води до линалоолови оксиди, които се срещат в малки количества в етерични масла и се използват и в парфюмерията. Хидрогенирането на линалоол дава тетрахидролиналоол, стабилен аромат. Миризмата му не е толкова силна, колкото по-свежа от тази на офлиналоол. Линалоолът може да се превърне в линалилацетат чрез реакция с кетен или с излишък от кипящ оцетен анхидрид.

Поява

Оптично активните форми (d- и l-) и оптично неактивната форма се срещат естествено в повече от 200 масла от билки, листа, цветя и дърво; l-формата присъства в най-големи количества (80 до 85%) в дестилатите от листата на Cinnamomumcamphora var. orientalis и Cinnamomum camphora var. occidentalis и в дестилата от розово дърво Cajenne; съобщава се и за шампака, иланг-иланг, нероли, мексиканско линалое, бергамот и лавандин; смес от d- и l-линалоол е докладван в бразилско розово дърво (85%); d-формата е намерена в палмароза, боздуган, сладък дестилат на портокалови цветя, петитгрейн, кориандър (60 до 70%), майоран и православен линалоолиферум (80%); Тейнактивната форма е докладвана при градински градински чай, жасмин и Nectandraelaiophora. Също така се съобщава, че е намерен в над 280 продукта, включително ябълки, масла и сокове от цитрусови зърна, плодове, грозде, гуава, целина, грах, картофи, домати, канела, карамфил, касия, кимион, джинджифил, мента, горчица, индийско орехче, пипер, тимус, сирена, гроздови вина, масло, мляко, ром, сайдер, чай, маракуя, маслина, манго, боб, кориандър, кардамон и ориз.

Използва

линалоолът е ароматен компонент както на лавандула, така и на кориандър. Може да се включи в козметика за парфюмиране, дезодориране или маскиране на миризми.

Използва

използване на парфюм

Определение

ChEBI: Амонотерпеноид, който е окта-1,6-диен, заместен от метилови групи в позиции 3 и 7 и хидрокси група в позиция 3. Той е изолиран от растения като Ocimum canum.

Подготовка

През 50-те години почти всички линалоол, използвани в парфюмерията, са изолирани от етерични масла, особено от масло от розово дърво. Понастоящем този метод вече не играе търговска роля.
Тъй като линалоолът е важно междинно съединение в производството на витамин Е, за производството му са разработени няколко мащабни процеса. Предпочитани изходни материали и / или междинни продукти са пинените и 6-метил-5-хептен-2-он. Повечето парфюмерийни линалооли са синтетични.
1) Изолация от етерични масла: Линалоолът може да бъде изолиран чрез фракционна дестилация на етерични масла, например масло от розово дърво и масло от кориандър, от които бразилското масло от розово дърво е най-важно.
2) Синтез от Î ± -пинен: Î ± -пинен от терпентиново масло селективно хидрогенира до цис-пинан, който се окислява с кислород в присъствието на радикален инициатор, за да се получи смес от около 75% цис-пинан и 25% транспинан хидропероксид .Сместа се редуцира до съответните пинаноли или с натриев бисулфит (NaHSO3), или с катализатор. Тепинонолите могат да бъдат разделени чрез фракционна дестилация и са пиролизирани толиналоол: (?) - Î ± - пинен дава цис-пинанол и (+) - линалоол, докато (?) - линалоол се получава от транс-пинанол.
3) Синтез от ?? - пинен: За описание на този маршрут вижте под Гераниол. Добавянето на хлороводород към мирцен (получен от ²²-пинен) води до смес от геранил, нерил и линалил хлориди. Реакцията на тази смес с оцетна киселина - натриев ацетат в присъствието на меден (I) хлорид дава линалилацетат с добив 75 - 80%. Линалоол се получава след осапуняване.
4) Синтез от 6-метил-5-хептен-2-он: Общият синтез на линалоолстарти с 6-метил-5-хептен-2-он; разработени са няколко мащабни процеса за синтезиране на това съединение:
а. Добавянето на ацетилен към ацетон води до образуването на 2-метил-3-бутин-2-ол, който се хидрогенира до 2-метил-3-бутен-2-ол в присъствието на паладиев катализатор. ацетоацетат производно с дикетен или с етил ацетоацетат. Ацетоацетатът преустройва при нагряване (реакция на Карол), за да даде 6-метил-5-хептен-2-он:
б. В друг процес 6-метил-5-хептен-2-он се получава чрез взаимодействие на 2-метил-3-бутен-2-ол с изопропенил метилов етер, последвано от подреждане на Claisen:
° С. Трети синтез започва от изопрен, който се превръща в 3-метил-2-бутенил хлорид чрез добавяне на хлороводород. Реакцията на хлорида с ацетон в присъствието на каталитично количество органична основа води до 6-метил-5-хептен-2-он:
д. При друг процес 6-метил-5-хептен-2-он се получава чрез изомеризация на 6-метил-6-хептен-2-он. Последният може да бъде получен в два етапа от изобутилен и формалдехид. 3-метил-3-бутен-1-ол се образува в първата стъпка и се превръща в 6-метил-6-хептен-2-он чрез реакция с ацетон. 6-метил-5-хептен-2-он се превръща в линалоол с отличен добив чрез катализиране на базата на етинилиране с ацетилен до дехидролиналоол. Това следва след селективно хидриране на тройната връзка до двойна връзка в присъствието на паладиев въглероден катализатор.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 4 до 10ppb

Вкусови прагови стойности

Характеристики на вкуса при 5 ppm: зелено, ябълка и круша с мазна, восъчна, леко цитрусова нотка.

Свържете се с алергени

Линалоолът е основна съставка на маслото от линалое, намиращо се също в масла от Цейлонцинамон, сасафрас, портокалово цвете, бергамот, Artemisia balchanorum, иланг-иланг. Това често използвано ароматно вещество е сенсибилизатор по пътя на първичните или вторичните продукти на окислението. Като ароматен алерген, линалоолът трябва да бъде споменат поименно в козметиката в рамките на ЕС

Противоракови изследвания

Проучванията за антитуморактивност и токсичност бяха направени върху твърда швейцарска албиномица, носеща тумор S-180. Това води до индукция на оксидативен стрес с резултат на анантитуморактивност. В сравнение с циклофосфамид, антиоксидантните ефекти се наблюдават в черния дроб и модулирането на пролиферацията на сплензели при тумор-носещи мишки, предизвикани с липополизахариди, докато и двете са сериозно засегнати от циклофосфамид (Costa et al. 2015).

Химичен синтез

Може да се приготви синтетично, започвайки от мирцен или от дехидролиналоол; тя може да бъде получена чрез фракционна дестилация и последващо коригиране от маслени култури на розово дърво Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), бразилско дърво (Ocotea parviflora), мексиканско линалое, шиу (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera sa. L.) .

Сурови материали

Калиев хидроксид -> Калциев карбонат -> Терпентиново масло -> АЛФА-ПИНЕН -> Бор оксид -> Евкалиптово масло Citriodara -> НАТРИЕВ АЦЕТИЛИД -> Мирцен -> 6-Метил-5-хептен-2 -едно -> КОРИАНДЕРСКО МАСЛО -> Дехидролиналоол -> Хо масло -> BOIS DE ROSE OIL

Продукти за приготвяне

Цитрал -> Евгенол -> Гераниол -> НЕРОЛ -> Линалилацетат -> Изофитол -> Розово масло -> Мирцен -> Тетрахидролиналоол -> ЛИНАЛИЛ ПРОПИОНАТ -> ЛИНАЛИЛ БУТИРАТ -> ЛИНАЛИЛ ИЗОБУТИРАТ