линалоол

Име на продукта:

линалоол

Синоними:

Линалол на ниска цена 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com; Линалол разтвор; Линалол - Естествен клас; Линалол - синтетичен клас; LINALOOL 96+% FCC; Линалол, 97%; линалол,3,7-диметилокта-1,6-диен-3-ол,2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол(R,S,андрацемат);ЛИНАЛОЛ

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Мол файл:

78-70-6.mol

Точка на топене 

25°C

Точка на кипене 

199 °C

плътност 

0,87 g/mL при 25 °C (осветено)

налягане на парите 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | ЛИНАЛООЛ

индекс на пречупване 

n20/D 1.462 (осветен)

Fp 

174 °F

температура на съхранение 

2-8°C

разтворимост 

етанол: разтворим 1 ml/4 ml, бистър, безцветен (60% етанол)

форма 

Течност

pka

14,51±0,29 (прогнозирано)

цвят 

Прозрачен безцветен до бледо жълто

Специфично тегло

0,860 (20/4 ℃)

PH

4,5 (1,45g/l, H2O, 25 ℃)

експлозивна граница

0,9-5,2%(V)

Разтворимост във вода 

1,45 g/L (25 ºC)

JECFA номер

356

Мерк 

14,5495

BRN 

1721488

Стабилност:

Стабилен. Несъвместим със силни окислители. Запалим.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

Референция на база данни на CAS

78-70-6 (справка на база данни на CAS)

Справочник по химия на NIST

2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол (78-70-6)

EPA Система за регистър на веществата

3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол (78-70-6)

Кодове за опасност 

Xi, Xn

Изявления за риска 

36/37/38-20/21/22

Изявления за безопасност 

26-36

РИДАДР 

1993 г. / Пигиии

WGK Германия 

1

RTECS 

RG5775000

Температура на самозапалване

235 °C

TSCA 

да

Код по ХС 

29052210

Данни за опасни вещества

78-70-6 (данни за опасни вещества)

токсичност

LD50 перорално при заек: 2790 mg/kg LD50 дермален Заек 5610 mg/kg

Подправки

Linalool е вид на терпенови алкохоли и е един вид известни парфюмни съединения. Това е смес от два изомера (α-линалоол и β-линалоол). Извлича се от камфор масло (от камфорово дърво) или синтезирано от α-пинен или β-пинен съдържащи се в терпентина. Това е безцветна мазна течност със сладост и нежност свежи цветя и аромат на Convallaria majalis. Лесно разтворим е в органични разтворители като етанол, етиленгликол и диетилов етер, но неразтворим във вода и глицерол. Лесно подлежи на изомеризация и е относително стабилен в алкали. Той има плътност (25 ℃) от 0,860 ~ 0,867, индекс на пречупване (20 ℃) ​​от 1.4610~1.4640, оптична ротация (20 ℃) ​​от -12 ° ~-18 °, точката на кипене е 197 ~ 199 ℃ и точката на възпламеняване (отворен край) от 78 ℃. Линалол с алкохолно съдържание над 95% е важна подправка за флорален аромат, използван за парфюми, сапуни и друга ароматна индустрия. Също така се използва широко в цветни масла от лилия, люляк, сладък грах и портокалов цвят, както и комбиниран парфюм от кехлибарен тамян, ориенталски аромати и аромати от алдехиден тип, козметични парфюми и аромати за храни. Може да се използва и като подправки на лимон, лайм, портокал, грозде, кайсия, ананас, слива, праскова, кардамон, какао и шоколад. Лекарство, съдържащо 92,5% съдържанието на алкохол се използва като суровина за лекарства във фармацевтиката индустрия за производство на изофитол, който е важен междинен продукт в получаване на витамин Е. Може да се използва и като суровина за производство ценни подправки линалилацетат и някои други естери. Linalool принадлежи към отворена верига терпен третичен алкохол. Има две двойни връзки. Въпреки това, то съдържа асиметричен въглероден атом, така че има три вида оптични изомери. В природата и трите вида изомери присъстват с количеството I-тяло са най-високите, представляващи 70% до 80% от общата сума на три. I-body се представя най-вече в линалолово масло (съдържащо около 80 до 90%), шампа, масло от лавандула, масло от лайм, масло от нероли, масло от градински чай, алоево дърво масло, лимоново масло, розово масло, масло от cananga orodrata и някои други видове етерично масло; D-тялото му е представено предимно в масло от кориандър (съдържащо около 60% до 70%), масло от сладък портокал, масло от индийско орехче, масло от палмароза и други видове етерично масло; неговата dl-форма е представена главно в етеричните масла от градински чай и жасмин. И трите вида са прозрачни безцветни мазни течност с лилии и цитрусов аромат. В допълнение, поради близко разстояние между неговата хидрокси група и алилова група, неговата химическа природа е много влиятелен. В присъствието на метален натрий в разтвор на етанол, той може лесно да се редуцира до получаване на дихидро-мирцен; в присъствието на а платинен катализатор или никелов катализатор на Реней, той може да се редуцира до тетрахидро линалоол да се превърне в наситен алкохол. Благодарение на това е един вид третичен алкохол, в силно кисела среда може да се подложи на изомеризация; в разредена кисела среда, той претърпява дехидратация, за да стане естери. Така е стабилен в алкална среда. LD50 при перорално приложение за плъх е 2790 mg /кг.

Лавандула

Линалол е основната антимикробна съставка на етеричните масла от лавандула. Може да попречи на растеж на 17 бактерии (включително грам-положителни и грам-отрицателни бактерии) и 10 гъбички. Опитите in vitro показват, че теснолистната лавандула етеричните масла, при концентрации под 1%, могат да инхибират новия пеницилин Устойчив съм на Staphylococcus aureus и Enterococcus faecalis.

Анализ на съдържанието

Вземете 10 ml натрий сулфатна предварително изсушена проба и я поставете в 125 ml съд със стъклена запушалка Ерленмайерова колба, предварително охладена с ледена баня. Добавете 20 mL диметиланилин (толуидинов продукт) в студено масло и се разбърква старателно. Добавете 8 mL ацетил хлорид и 5 mL оцетен анхидрид, охлажда се за няколко минути, след което се поставя при стайна температура за 30 минути, след това потопете колбата във водна баня и поддържа се 16 часа при 40 °C ± 1 °C; Нанесете ледена вода за измиване на ацетилово масло за три пъти с 75 mL всеки път. След това многократно измийте с 25 ml 5% разтвор на сярна киселина, докато отделеният киселинен слой престане да се проявява мътно или няма допълнителна миризма на диметиланилин, така че диметиланилин беше допълнително отстранен. Първо нанесете 10 ml 10% натрий карбонатен разтвор за промиване на ацетилирано масло, последвано от последователно промиване с вода до измиване до неутрално спрямо лакмус. След пълно изсъхване с безводен натриев сулфат, претеглете точно ацетилираното масло от около 1,2 g и след това го измерете според "естерния анализ" (OT-18). Съдържанието на линалоол (C10H18O) (L) се изчислява, както следва; 
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Където L - съдържание на линалоол, %;
b-изразходваният обем от 0,5 mol/L солна киселина при празна проба, Mi;
s-изразходваният обем от 0,5 mol/L солна киселина за титруване на разтвор на пробата, ml;
IV-образна проба, ж.
Метод II, измерете количеството, като използвате протокол за неполярна колона въз основа на Метод на газова хроматография (GT-10-4).
Горната информация е редактирана от химическата книга на Dai Xiongfeng.

токсичност

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (плъх, перорално приложение).

Ограничена употреба

FEMA (mg/kg): меко напитки 2.0; студена напитка 3,6; бонбони 8,4; Пекарна 9,6; пудинг клас 2.3; дъвка 0,80 до 90; месо 40.

Химични свойства

Той е безцветен течност с аромат, подобен на бергамот. Неразтворим е във вода, но смесва се с етанол и етер.

Употреби

1. Използва се за приготвяне на козметика, сапуни, перилни препарати, храни и др вкусове. 
2. GB 276011996 посочва, че е класифициран като разрешен вкус на храна временно ползване. Използва се главно за приготвяне на аромати или аромати подправка от ананас, праскова и шоколад.
3. Той е широко представен в цветя, плодове, стъбла, листа, корени и зелено Rosa Chinensis viridiflora. Има широк спектър на приложение, не само за всички флорални аромати, като извара от сладък боб, жасмин, Convallaria majalis, люляк и т.н., може да се прилага и като плодов вкус, Fen-аромат тип, тип дървесен аромат, тип алдехид, тип ориенталски аромат, кехлибар тип аромат, шипров тип, тип папрат и друг нецветен тип вкус. то може също да се използва при формулиране на портокалови листа, бергамот, лавандула и някои видове изкуствени масла като хибридно лавандулово масло. Използва се най-вече в сапун или аромат. Може да се използва за ароматизиране на храна. 
4. Linalool е вид важни подправки и е суровината за смесване за производство на различни видове изкуствени масла, използвани също широко за производство на различни естери на линалол. Linalool има важно значение позиция в парфюмите от естерен тип и други козметични формулировки. линалоол може да генерира цитрал чрез окисляване и може също да се използва за синтеза много други видове подправки.

Метод на производство

1. Рекламата линалолът се изолира главно от естествени етерични масла, включително алоево дърво масло, масло от розово дърво, масло от кориандър и масло от линалил. Използване на ефективно дестилационна колона за фракциониране може да произведе суров продукт от линалол с вторично фракциониране с получаване на краен продукт със съдържание по-висока от 90%. Синтетичният линалол може да използва β-пинен като суровина пиролиза, при която се получава мирцен. Третирането с хлороводород генерира a смес, съдържаща линалил хлорид. Линалил хлоридът може да реагира с калиев хидроксид (или калиев карбонат) за генериране на линалол. 
2. Съществува в свободна форма в камфорово масло: използвайки ацетилборен анхидрид превръщане на линалол, съдържащ се в камфоровото масло, в киселинен боратен естер, и след това чрез дестилация, рекристализация и осапуняване до получаване на готовия продукт.
3. Използвайте 6-метил-5-хепт-ен-2-кетон, за да получите реакция на кондензация с натрий ацетилид за получаване на дехидролиналоол, по-нататък подложен на редукционна реакция при мокър етерен разтвор с метален натрий за получаване на линалол.

Описание

Linalool има a типичен флорален аромат без камфорови и терпенови нотки.1 Синтетичен linalool показва по-чиста и свежа нотка от естествения продукт. Може да се получи синтетично, като се започне от мирцен или от дехидролиналоол.
Срещат се оптически активните форми (d- и ι-) и оптически неактивната форма естествено в повече от 2 0 0 масла от билки, листа, цветя и дърво; на ι-формата присъства в най-големи количества (80 - 85%) в дестилатите от листа от Cinnamomum cam phora var. orientalis и Cinnamomum camphora var. occidentalis и в дестилата от палисандрово дърво Cajenne; също е било съобщава се в: шампака, иланг-иланг, нероли, мексиканско линалое, бер гамот, лавандин и други; смес от d- и ι-линалоол е докладвана в Бразилско розово дърво (85%); d-формата е намерена в palmarosa, mace, sweet портокалов дестилат, петитгрейн, кориандър (60 - 70%), майорана, Orthodon linalooliferum (80%) и други; неактивната форма е била се съобщава в градински чай, жасмин и Nectandra elaiophora.

Химични свойства

Linalool има a типичен приятен флорален аромат, без камфорни и терпенови нотки. Синтетичният линалол показва по-чиста и свежа нотка от естествените продукти.

Химични свойства

течност

Химични свойства

Linalool се среща като един от неговите енантиомери в много етерични масла, където често е основният компонент. (3R)-(?)-Linalool, например, се среща в концентрация от 80–85% в Ho масла от Cinnamomum camphora; масло от розово дърво съдържа около 80%. (3S)-(+)- Линалоолът съставлява 60–70% от маслото от кориандър („кориандрол“).
Linalool се използва често в парфюмерията за плодови нотки и за много цветя ароматни композиции (момина сълза, лавандула и нероли). Поради неговата относително висока изменчивост, придава естественост на връхните нотки. Тъй като линалолът е стабилен в алкали, може да се използва в сапуни и детергенти. Линалил естери могат да бъдат получени от линалол. Повечето от произведения линалол е използвани при производството на витамин Е.

Физични свойства

Свойства. Рацемичен линалолът е, подобно на отделните енантиомери, безцветна течност с флорален, свеж аромат, напомнящ на момина сълза. Въпреки това, енантиомерите се различават леко по мирис. Заедно със своите естери линалолът е едно от най-често използваните ароматни вещества и се произвежда в големи количества количества. В присъствието на киселини линалолът лесно се изомеризира гераниол, нерол и α-терпинеол. Окислява се до цитрал, например чрез хромна киселина. При окисляване с пероцетна киселина се получават линалоолови оксиди, които срещат се в малки количества в етеричните масла и се използват и в парфюмерията. Хидрогенирането на линалол дава тетрахидролиналоол, стабилен аромат материал. Миризмата му не е толкова силна, но е по-свежа от тази на линалол. Линалолът може да се превърне в линалил ацетат чрез реакция с кетен или с излишък от кипящ оцетен анхидрид.

Възникване

Оптично активният форми (d- и l-) и оптически неактивната форма се срещат естествено в повече над 200 масла от билки, листа, цветя и дърво; l-формата присъства в най-големи количества (80 до 85%) в дестилатите от листата на Cinnamomum камфора разн. orientalis и Cinnamomum camphora var. occidentalis и в дестилат от розово дърво Cajenne; това също е съобщено в Чампака, иланг-иланг, нероли, мексиканско линалое, бергамот и лавандин; смес от d- и l-линалоол е докладван в бразилско палисандрово дърво (85%); d-формата има открити в палмароза, боздуган, дестилат от сладък портокалов цвят, петитгрейн, кориандър (60 до 70%), майорана и Orthodon linalooliferum (80%); на неактивна форма е докладвана в градински чай, жасмин и Nectandra елаиофора. Също така се съобщава, че се намира в над 280 продукта, включително ябълка, цитрусови плодове масла и сокове от кори, горски плодове, грозде, гуава, целина, грах, картофи, домати, масла от канела, карамфил, касия, кимион, джинджифил, мента, горчица, индийско орехче, пипер, мащерка, сирена, гроздови вина, масло, мляко, ром, сайдер, чай, страст плодове, маслини, манго, боб, кориандър, кардамон и ориз.

Употреби

линалол е a ароматен компонент на лавандула и кориандър. Може да се включи в козметика за парфюмиране, дезодориране или маскиране на миризми.

Употреби

използване на парфюм

Определение

ЧЕБИ: А монотерпеноид, който е окта-1,6-диен, заместен с метилови групи при позиции 3 и 7 и хидрокси група в позиция 3. Той е изолиран от растения като Ocimum canum.

Подготовка

През 50-те години почти целият линалол, използван в парфюмерията, е изолиран по-специално от етерични масла от розово дърво масло. В момента този метод вече не играе търговска роля.
Тъй като линалолът е важен междинен продукт в производството на витамин Е, за производството му са разработени няколко мащабни процеса. Предпочитани изходни материали и/или междинни съединения са пинените и 6-метил-5-хептен-2-он. Повечето линалол от парфюмерийно качество е синтетичен.
1) Изолиране от етерични масла: Linalool може да бъде изолиран чрез фракции дестилация на етерични масла, например масло от розово дърво и масло от кориандър, от които бразилското розово дърво е най-важното.
2) Синтез от α-пинен: α-пинен от терпентиново масло е селективно хидрогениран до цис-пинан, който се окислява с кислород в присъствието на радикален инициатор за получаване на смес от около 75% цис-пинан и 25% транспинан хидропероксид. Сместа се редуцира до съответния пинаноли или с натриев бисулфит (NaHSO3) или с катализатор. The пинанолите могат да бъдат разделени чрез фракционна дестилация и се пиролизират до линалол: (?)-α-пиненът дава цис-пинанол и (+)-линалоол, докато (?)-линалоол се получава от транс-пинанол.
3) Синтез от ??-пинен: За описание на този път вижте по-долу гераниол. Добавяне на хлороводород към мирцен (получен от β-пинен) води до смес от геранил, нерил и линалил хлориди. Реакция на тази смес с оцетна киселина-натриев ацетат в присъствието на мед (I) хлорид дава линалил ацетат с добив 75–80%. Linalool се получава след осапунване.
4) Синтез от 6-метил-5-хептен-2-он: Пълният синтез на линалол започва с 6-метил-5-хептен-2-он; бяха проведени няколко мащабни процеса разработен за синтезиране на това съединение:
а. Добавянето на ацетилен към ацетон води до образуването на 2-метил-3- бутин-2-ол, който се хидрогенира до 2-метил-3-бутен-2-ол в присъствието на паладиев катализатор. Този продукт се превръща в неговия ацетоацетат производно с дикетен или с етил ацетоацетат. Ацетоацетатът претърпява прегрупиране при нагряване (реакция на Карол), за да даде 6-метил-5-хептен-2-он:
b. При друг процес 6-метил-5-хептен-2-он се получава чрез реакция на 2-метил-3-бутен-2-ол с изопропенил метилов етер, последван от Claisen пренареждане:
c. Третият синтез започва от изопрен, който се превръща в 3-метил-2- бутенил хлорид чрез добавяне на хлороводород. Реакция на хлорида с ацетон в присъствието на каталитично количество органична основа води до 6-метил-5-хептен-2-он:
d. При друг процес 6-метил-5-хептен-2-он се получава чрез изомеризация на 6-метил-6-хептен-2-он. Последният може да бъде получен в два етапа от изобутилен и формалдехид. В първия се образува 3-метил-3-бутен-1-ол етап и се превръща в 6-метил-6-хептен-2-он чрез реакция с ацетон. 6-Метил-5-хептен-2-он се превръща в линалол с отличен добив от катализирано от база етинилиране с ацетилен до дехидролиналоол. Това е последвано от селективно хидрогениране на тройната връзка до двойна връзка в наличието на въглероден катализатор паладий.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 4 до 10 ppb

Вкусови прагови стойности

Вкусете характеристики при 5 ppm: зелено, ябълка и круша с мазен, восъчен, леко цитрусова нотка.

Контактни алергени

Linalool е a терпен, главната съставка на маслото от линалое, намира се също в маслата от Цейлон канела, сасафрас, портокалов цвят, бергамот, Artemisia balchanorum, иланг-иланг. Това често използвано ароматизиращо вещество е сенсибилизатор от начин на първични или вторични продукти на окисление. Като ароматен алерген, linalool трябва да се споменава по име в козметиката в ЕС

Противоракови изследвания

Изследвания на противотуморни активности и токсичност са направени върху солиден S-180 тумор, носещ швейцарски албинос мишки. Това води до индуциране на оксидативен стрес с антитуморен резултат. В сравнение с циклофосфамид, антиоксидант ефекти са наблюдавани в черния дроб и модулиране на пролиферацията на далака клетки в мишки, носещи тумор, заразени с липополизахариди, докато и двете са били сериозно засегнати от циклофосфамид (Costa et al. 2015).

Химичен синтез

Може да се приготви синтетично започвайки от мирцен или от дехидролиналоол; може да бъде получен чрез фракционна дестилация и последваща ректификация от масла от розово дърво Cajenne (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Бразилия розово дърво (Ocotea parviflora), мексиканско линалое, шиу (Cinnamomum camphora) Sieb. вар. linalooifera) и семена от кориандър (Coriandrum sativum L.).

Суровини

Калиев хидроксид-->Калциев карбонат-->Терпентиново масло-->АЛФА-ПИНЕН-->Борен оксид-->Eucalyptus Citriodara Oil-->НАТРИЕВ АЦЕТИЛИД-->Мирцен-->6-Метил-5-хептен-2-он-->КОРИАНДЪРОВО МАСЛО-->Дехидролиналоол-->Ho масло-->BOIS DE ROSE OIL

Продукти за приготвяне

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalyl acetate-->Isophytol-->Rose Oil-->Myrcene-->Tetrahydrolinalool-->LINALYL PROPIONATE-->LINALYL BUTYRATE-->LINALYL ISOBUTYRATE