Ванилин

Име на продукта:

Ванилин

Синоними:

Ванилин cas: 121-33-5; EugenolEP примес H; ванилин; ванилов алдехид; ванилин; ванилия; ванилин; ванилин

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Продуктови категории:

Аромати; Междинни продукти и фини химикали; Изотопно маркирани съединения; органичен химикал; Алдехиди; Биоактивни малки молекули; Строителни блокове; C8; Карбонилни съединения; Клетъчна биология; Химичен синтез; Органични строителни блокове; Фармакопея; Фармакопея AZ; ХРАНИТЕЛНИ ДОБАВКИ; ФАРМАЦЕВТИКИ Фуражна добавка; FINE Chemical & INTERMEDIATES; V; полиетерни антибиотици; аналитични реагенти; аналитична / хроматография; по приложение; дериватизационни реактиви; дериватизационни реактиви HPLC; реактиви за дериватизация на HPLC; хранителни изследвания; фитохимикали от растения (храна / подправки / билки); (Боровинка); Zingiber officinale (джинджифил); ХРАНИ И ХРАНИТЕЛНИ ДОБАВКИ; Ароматни алдехиди и производни (заместени); Аналитична химия; TLC петна; Хранителни и ароматични добавки; Аромат; Инхибитори

Мол файл:

121-33-5.mol

Точка на топене

81-83 ° C (осветено)

Точка на кипене

170 ° C 15 mm Hg (осветено)

плътност

1.06

плътност на парите

5,3 (срещу въздух)

налягане на парите

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | ВАНИЛИН

показател на пречупване

1,4850 (приблизително)

Fp

147 ° С

темп на съхранение

Хладилник

разтворимост

метанол: 0,1 g / ml, бистър

форма

Кристален прах

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (Надежден)

цвят

Бяло до бледожълто

PH

4,3 (10g / l, H2O, 20 ° C)

Разтворимост във вода

10 g / L (25 ºC)

Чувствителен

Въздух и светлина Чувствителен

Мерк

14,9932

Номер на JECFA

889

BRN

472792

Стабилност:

Стабилен. Може да обезцвети при излагане на светлина. Чувствителен към влага. Несъвместим със стронгоксидиращи агенти, хлорна киселина.

Справка за база данни на CAS

121-33-5 (Справка за базата данни на CAS)

Справка за химия на NIST

Бензалдехид, 4-хидрокси-3-метокси- (121-33-5)

EPA система за регистрация на вещества

Ванилин (121-33-5)

Кодове за опасност

Xn, Xi

Изявления за риска

22-36 / 37 / 38-36

Изявления за безопасност

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

ООН 2924 3/8 / PG II

WGK Германия

1

RTECS

YW5775000

Температура на самозапалване

> 400 ° C

TSCA

Да

Клас на опасността

3/8

Група за опаковане

II

HS код

29124100

Данни за опасни вещества

121-33-5 (Данни за опасни вещества)

Токсичност

LD50 перорално при плъхове, морски свинчета: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Действие и употреба

Ароматизатори: ароматизаторът, годен за консумация на ванилин, с аромат на ванилови зърна и силно желание за млечни аромати, е важна и незаменима суровина за хранителни добавки в промишлеността, широко използвана във всички нужди за увеличаване на аромата на аромат на мляко в храната, като торта, студени напитки, шоколад, бонбони, бисквити, бърканки, хляб и тютюн, ароматизиращ алкохол, паста за зъби, сапун, козметика, парфюми, сладолед, напитки и козметика играят аромат и вкус. Също така може да се използва за сапун, паста за зъби, парфюм, каучук, пластмаса, фармацевтични продукти. Съответства на стандарта FCCIV.

Токсичност

AD е 0 ~ 10 mg / kg (FAO / WHO, 1994).
LD50 е 1,58g / kg (плъх, орално).
MNL е 1g / kg (плъх, орално).
GRAS (FDA, 182.602000).
Според експертната комисия на Европейския съюз от 24 февруари, докладите могат да причинят главоболие, гадене, повръщане, затруднено дишане и дори увреждане на черния дроб, бъбреците, поради което те обсъждат да определят по-ниска доза.

Ограничена употреба

FEMA (mg / kg): безалкохолни напитки 63; студено 95; бонбони 200; храна за печене 220; клас пудинг 120, дъвка, 270; шоколад 970; декориращ слой 150; маргарин 0,20; syrup330 ~ 20000.
Съгласно разпоредбите на ФАО / СЗО: Допустимото количество е 70 mg / kg за бързо хранене, консервирани бебешки храни и зърнени храни (1992).

Химични свойства

Бял иглокристал, с ароматна миризма. Разтворим във вода 125 пъти, 20 пъти етиленгликол и 2 пъти 95% етанол, неразтворим в хлороформ.

Химични свойства

Ванилинът има характерна, кремообразна, подобна на ванилия миризма с много сладък вкус.

Химични свойства

Бели, кристални игли; сладникава миризма. Разтворим в 125 части вода, в 20 части глицерол и в 2 части 95% алкохол; разтворим в хлороформ и етер. Запалим.

Химични свойства

Бели или кремави, кристални игли или прах с характерна миризма на ванилия и сладък вкус.

Поява

Ванилинът се среща широко в природата; докладвано е в етеричното масло от Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), в бензоин, перуански балсам, карамфилови пъпки, предимно ванилови шушулки (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); отглеждат се повече от 40 сорта ванилия; ванилинът също присъства в растенията като глюкоза и ванилин. Съобщава се, че се съдържа в гуава, плодове от фейоа, много плодове, аспержи, див лук, канела, джинджифил, шотландско ментово масло, индийско орехче, хрупкав и ръжен хляб, масло, мляко, постна и мазна риба, сушено свинско месо, бира, коняк, уиски, шери, гроздови вина, ром, какао, кафе, чай, печено ечемик, пуканки, овесени ядки, боровинки, маракуя, боб, тамаринд, копър и семена, саке, царевично масло, малц, пивна мъст, бъз, локум, бърбън и тахити ванилия и корен от цикория.

Използва

Ванилинът е ароматизатор, произведен от синтетична или изкуствена ванилия, която може да бъде получена от лигнин от суроватъчни разтвори на суроватка и е синтетично обработена от еугенол от гуаяколанд. свързаният продукт, етил ванилин, има три и половина ароматизираща сила на ванилина. ванилин също се отнася до основната ароматна съставка във ванилията, която се получава чрез екстракция от ваниловия боб. ванилинът се използва като заместител на екстракта от ванилия, с приложение в сладолед, десерти, хлебни изделия и напитки при 60 - 220 ppm.

Използва

Междинен и аналитичен реагент.

Използва

Фармацевтична помощ (аромат). Като ароматизатор в сладкарски изделия, напитки, храни и фуражи. Парфюм и аромат в козметиката. Реактив за синтез. Източник на L-dopa.

Използва

Основният компонент на екстракта от ванилия.

Използва

Етикетиран ванилин. Среща се естествено в голямо разнообразие от храни и растения като орхидеи; основният търговски източник на естествен ванилин е от екстракт от ванилови зърна. Синтетично произведен в насипно състояние страничен продукт на базата на лигнин от хартиени процеси или отгуаикол.

Определение

ChEBI: Член на класа бензалдехиди, носещи метокси и хидрокси заместители съответно в позиции 3 и 4.

Производствени методи

Ванилинът се среща естествено в много етерични масла и особено в шушулките на Vanillaplanifolia и Vanilla tahitensis. Промишлено ванилинът се приготвя от глинин, който се получава от сулфитните отпадъци, получени при производството на хартия. Лигнинът се третира с алкали при повишена температура и налягане в присъствието на катализатор, за да се образува сложна смес от продукти, от които е изолиран ванилин. След това ванилинът се пречиства чрез последователни прекристализации.
Ванилинът може също така да бъде получен синтетично чрез кондензация, в слаба алкала, на лек излишък от гваякол с глиоксилова киселина при стайна температура. Полученият алкален разтвор, съдържащ 4-хидрокси-3-метоксиманделова киселина, изоксидирана на въздух, в присъствието на катализатор и ванилин се получава чрез подкисляване и едновременно декарбоксилиране. След това ванилинът се пречиства чрез последователни прекристализации.

Състав

В допълнение към ванилин (приблизително 3%), ванилията съдържа и други ароматни принципи: ванилин, пиперонал, евгенол, глюкованилин, ванилова киселина, анизова киселина и анисалдехид. Въпреки че ванилинът е свързан с характерния аромат на растението, качеството на ваниловите зърна не е свързано със съдържанието на ванилин. Бърбън фасулът съдържа голямо количество ванилин в сравнение с мексиканския и таити боб.

Прагови стойности на аромата

Откриване: 29 ppb до 1,6 ppm; разпознаване: 4 ppm

Вкусови прагови стойности

Характеристики на вкуса при 10 ppm: сладък, типичен като ванилия, блат, кремаво-кумарин, карамел с прахообразен нюанс.

Реакции въздух и вода

Бавно окислява едно излагане на въздух. . Леко разтворим във вода.

Профил на реактивността

Ванилинът може да реагира бурно с Br2, HClO4, калиев-терт-бутоксид ((tert-chloro-benzene + NaOH), (мравчена киселина + Tl (NO3) 3). . Ванилинът е алдехид. Алдехидите лесно се окисляват до получаване на карбоксилни киселини. Запалимите и / или токсични газове се генерират от комбинацията на алдехиди с азо, диазо съединения, дитиокарбамати, нитриди и силни редуктори. Алдехидите могат да реагират с въздуха, за да дадат първо пероксокиселини и в крайна сметка карбоксилни киселини. Тези реакции на автоокисление се активират от светлина, катализират се от соли на преходни метали и са автокаталитични (катализирани от продуктите на реакцията).

Опасност от пожар

Данните за температурата на възпламеняване за ванилин не са налични, но ванилинът вероятно е запалим.

Профил за безопасност

Умерено токсично биегезиране, интраперитонеално, подкожно и интравенозно. Експериментални репродуктивни ефекти. Отчетени са данни за човешка мутация. Може да реагира бурно с Br2, HClO4, калиев-терт-бутоксид, трет-хлорбензен + NaOH, мравчена киселина + талиев нитрат. При нагряване до разлагане излъчва дим и дразнещи изпарения. Вижте също АЛДЕХИДИ.

Химичен синтез

От отпадъците (ликьор) от дървопреработвателната промишленост; ванилинът се екстрахира с бензен след пренасищането на сулфитната отпадъчна течност с CO2. Ванилинът също се получава естествено чрез ферментация.

съхранение

Ванилинът се окислява бавно във влажен въздух и се влияе от светлината.
Разтворите на ванилин в етанол се разлагат бързо на светлина, за да се получи жълтоцветен, леко горчив вкус разтвор на 6,6-дихидрокси-5,5-диметокси-1,1-бифенил-3,3 - дикарбалдехид. Алкалните разтвори също се разлагат бързо, за да се получи кафяв разтвор. Въпреки това, разтвори, стабилни в продължение на няколко месеца, могат да бъдат получени чрез добавяне на натриев метабисулфит 0,2% w / v като антиоксидант.
Основният материал трябва да се съхранява в добре затворен контейнер, защитен от светлина, на хладно и сухо място.

Методи за пречистване

Кристализирайте ванилин от вода или воден EtOH или чрез дестилация във вакуум. [Beilstein 8 IV1763.]

Несъвместимости

Несъвместим с вицецетон, образувайки ярко оцветено съединение. Съединение, практически неразтворимо в етанол, се образува с глицерин.

Регулаторен статус

Включен в базата данни за неактивни съставки на FDA (перорални разтвори, суспензии, сиропи и таблетки). Включено в непарентерални лекарства, лицензирани в Обединеното кралство. Включен в канадския списък на приемливите немедицински съставки.

Сурови материали

Натриев хидроксид -> Солна киселина -> Сярна киселина -> Натриев карбонат -> Хлороформ -> Фенол -> N, N-диметиланилин -> Хексаметилентетрамин -> Калциев хидроксид -> Хлорал -> N -Метиланилин -> о-Анизидин -> СЪРНОВА КИСЕЛИНА -> Глиоксилова киселина -> Гуаякол -> Евгенол -> Бензенсулфонова киселина -> ЛИГНОСУЛФОНОВА КИСЕЛИНА, КАЛЦИЕВА СОЛ -> Сафрол -> ЛИГНИН, АЛКАЛИ- -> ДИМЕТИЛАНИЛИН -> ЕКСТРАКТ НА ВАНИЛА -> Лигнинсулфонат

Продукти за приготвяне

3-метил-1-бутанол -> (3R, 4S) -1-бензоил-3- (1-метокси-1-метилетокси) -4-фенил-2-азетидинон -> 3-О-метилдопамин хидрохлорид-- > 3-йодо-4,5-диметоксибензалдехид -> 6-ХИДРОКСИ-7-МЕТОКСИ-4-ФЕНИЛКОУМАРИН -> Куркумин -> Вератралдехид -> 3-Метоксисалицилалдехид -> 3,4,5-триметоксибензалдехид- > 4-БЕНЗИЛОКСИ-3-МЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД -> Капсаицин -> Изованилин -> S - (-) - Карбидопа -> Метилдопа -> 1,2,4-триметоксибензен -> Диаверидин -> 4- [ (2-ХЛОРО-6-ФЛУОРОБЕНЗИЛ) ОКСИ] -3-МЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД -> Допамин -> 1- (4-ХИДРОКСИ-3-МЕТОКСИФЕНИЛ) -2-НИТРОЕТЕН -> ТЕРТ-БУТИЛ 4-ФОРМИЛБ-2-МЕТИЛ ONATE, 99 -> 2,3-диметоксибензалдехид -> ЛЕМОНГРАСОВО МАСЛО, ЗАПАДЕН ИНДИЙСКИ ТИП -> 2-БРОМО-4-ФОРМИЛ-6-МЕТОКСИФЕНИЛАЦЕТАТ -> ЕКСТРАКТ ВАНИЛИ -> 2,4,5-триметоксинитробензен- -> 2,3-ДИБРОМО-4-ХИДРОКСИ-5-МЕТОКСИБЕНЗАЛДЕХИД -> транс-ферулова киселина -> 4-хидрокси-3-метоксибензиламинхидрохлорид -> 5-бромованилин -> 3,4-дихидроксибензоена киселина -> 4- (2-АМИНО-ЕТИЛ) -2-МЕТОКСИ-ФЕНОЛ -> ЦИТРОНЕЛИЛ ПРОПИОНАТ -> 5-Хидроксиванилин -> В- (3,4-ДИМЕТОКСИФ ENYL) -A-CYANOPROPIONALDEHYDEDIMETHYLACETAL -> CITRONELLYL FORMATE