Метил дихидроясмонат

Име на продукта:

Метил дихидроясмонат

Синоними:

3-оксо-2-пентил-циклопентанеацетикациметилестер; Циклопентацетна киселина, 3-оксо-2-пентил-, метилестер; хедион; CEPIONATEA.K.A. МЕТИЛ ЕПИ-ДИХИДРОЯЗМОНАТ; (3-оксо-2-пентил-циклопентил) -ацетна киселина метилов естер; метил дихидроясмонат (цис- и транс-смес);

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Продуктови категории:

Азбучни списъци; Аромати и аромати; Като ароматичен химикал за използване на аромати, аромати и други приложения; Инхибитори; M-N

Мол файл:

24851-98-7.mol

Точка на кипене

110 ° C 0,2 mm Hg (осветено)

плътност

0,998 g / ml при 25 ° C (осветено)

FEMA

3408 | МЕТИЛ ДИХИДРОЯЗМОНАТ

показател на пречупване

n20 / D 1.459 (осветена)

Fp

> 230 ° F

разтворимост

H2O: неразтворим

Разтворимост във вода

399,8 mg / L (25 ºC)

Номер на JECFA

1898

Мерк

14 6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

Справка за база данни на CAS

24851-98-7 (справка за база данни CAS)

Справка за химия на NIST

Циклопентаноцетна киселина, 3-оксо-2-пентил-, метилов естер (24851-98-7)

EPA система за регистрация на вещества

Метил3-оксо-2-пентил-циклопентанацетат (24851-98-7)

Изявления за безопасност

23-24 / 25

WGK Германия

2

RTECS

GY2453800

HS код

29183000

Токсичност

LD50 (g / kg):> 5 орално при плъхове; > 5 дермално при зайци (Food Chem. Toxicol.)

Описание

Метилдихидроясмонатът има мощен сладко-флорален, подобен на жасмин, донякъде плодов аромат. Това е миризливият компонент в жасминовото масло (Jasminum gradiflorumL.). Може да се получи чрез кондензация на 2-пентил-2-циклопентен-1-он с етилмалонат, последвано от хидролиза, декарбоксилиране и метилиране.

Химични свойства

Метилдихидроясмонатът има мощен сладко-флорален, подобен на жасмин, донякъде плодов аромат. Това съединение е миризмата [1] в състава на язминовото масло (Jasminum gradiflorum L.)

Химични свойства

Methyldihydrojasmonate е аромат на жасмин, който е тясно свързан с метилджасмонат, който се среща в маслото от жасмин. Метил дихидроясмонатът е идентифициран в чая. Това е течност с типичен плодов, подобен на жасмин цвят.
Метил дихидроясмонатът се получава чрез добавяне на Майкъл на малонови киселини до 2-пентил-2-циклопентен-1-он, последвано от хидролиза и декарбоксилиране на получения (2-пентил-3-оксоциклопентил) малонат и естерификация на (2-пентил-3) -оксоциклопентил) оцетна киселина [304] .2-Пентил-2-циклопентен-1-он се приготвя чрез алдолна кондензация между циклопентанон и валералдехид и последваща изомеризация на получения 2-пентилиденциклопентанон или чрез катализиран с паладий декарбоксилиране на алилантал-2-циклопентил .
Диалкоксикарбонилирането на малоната може също да се осъществи директно с вода при повишена температура.
Метил дихидроясмонатът с гореспоменатото качество се състои от равновесна смес 9: 1 на транс- и цис-изомерите. Въпреки това, метилцисдихидроязмонатът е много по-интензивният изомер, с праг около 20 пъти по-нисък от този на транс-изомера. Следователно, метилдихидроясмонатните качества с обогатени порции от цис-изомера също се предлагат на пазара.
Тези продукти с високо съдържание на цис са безцветни течности с изключително мощен хасминов характер. Различните търговски качества могат да съдържат различни количества цис-изомер.
Високо цис метил дихидроязмонатът е ценен материал в фините аромати, но страда от проблеми със стабилността поради тенденцията си да се изомеризира в равновесната смес и следователно има ограничена употреба в други парфюмерийни приложения.
Високо цис метил дихидроясмонат може да се получи от равновесната смес чрез специални техники на дестилация, при които изомеризацията се осъществява чрез действието на натриев карбонат. Голяма част от цис метил дихидрожасмонат може да се получи и чрез хидрогениране на метил дехидродихидроясмонат, който е достъпен от 1 (2-фурил) -хексанол чрез пренареждане, изомеризация, етерификация и кондензация с диметил малонат.
За други стереоселективни синтетични подходи вижте прегледа.
От всички възможни изомери (+) - (1R) -цис-изомерът притежава най-характерната и интензивна миризма на жасмин, поради което е разработен индустриално осъществим процес за производството на метил дихидроязмонат с голяма част от този изомер. Процесът включва каталитично хидрогениране на съответната циклопентеноцетна киселина в присъствието на рутениев (II) комплекс с хирални лиганди и последваща естерификация.
Метил дихидроясмонатът се използва в парфюмерията за аромати на цветя, особено при типовете жасмин.

Подготовка

Чрез кондензация на 2-пентил-2-циклопентен-1-он с етил малонат, последвано от хидролиза, декарбоксилиране и метилиране

Вкусови прагови стойности

Характеристики на вкуса при 20 ppm: сладки, флорални, цитрусови, плодови и горски бележки с бележки отutti-frutti.

Търговско наименование

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Сурови материали

Циклопентанон -> Валералдехид